tert-butyl 6,7-dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate | 140368-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: tert-butyl 6,7-dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
• 英文别名: 2-t-Butoxycarbonyl-6,7-dimethoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；tert-butyl 6,7-dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 140368-04-3
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: CRSHBCSIJWVDOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6,7-dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到6,7-二甲氧基-1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  N -boc-1,2,3,4-四氢异喹啉在1位上的烷基化及其在异喹啉生物碱合成中的应用

  摘要：

  Boc保护的1,2,3,4-四氢异喹啉2可以在N，N，N'，N'-四甲基乙二胺存在下用叔丁基锂进行锂化。阴离子与烷基卤的反应可提供1-烷基N -Boc-1,2,3,4-四氢异喹啉，产率为67-71％。用三氟乙酸容易以高收率除去保护基。使用该方法以消旋形式合成了生物碱salsolidine（8）和laudanosine（11）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280720
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.67h， 生成 tert-butyl 6,7-dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N -boc-1,2,3,4-四氢异喹啉在1位上的烷基化及其在异喹啉生物碱合成中的应用

  摘要：

  Boc保护的1,2,3,4-四氢异喹啉2可以在N，N，N'，N'-四甲基乙二胺存在下用叔丁基锂进行锂化。阴离子与烷基卤的反应可提供1-烷基N -Boc-1,2,3,4-四氢异喹啉，产率为67-71％。用三氟乙酸容易以高收率除去保护基。使用该方法以消旋形式合成了生物碱salsolidine（8）和laudanosine（11）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280720

文献信息

• Tetrahydrobenzindole derivatives
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：US06498251B1

  公开（公告）日：2002-12-24

  Compounds containing tetrahydrobenzindole which bind to serotonin receptor and are useful in treatment or prevention of disease induced by abnormality of central peripheral serotonin controlling functions.

  含有四氢苯并吲哚的化合物结合到5-羟色胺受体，在治疗或预防由中枢外周5-羟色胺控制功能异常引起的疾病中有用。
• A soluble iron(<scp>ii</scp>)-phthalocyanine-catalyzed intramolecular C(sp³)–H amination with alkyl azides
  作者：Tingjie You、Si-Hao Zeng、Jianqiang Fan、Liangliang Wu、Fangyuan Kang、Yungen Liu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/d1cc04573c

  日期：——

  Herein, we describe a soluble iron(II)-phthalocyanine, [FeII(tBu4Pc)(py)2] (Pc = phthalocyaninato(2–)), as an effective catalyst in intramolecular C(sp3)–H bond amination, with alkyl azides as the nitrogen source, to afford the amination products in moderate to excellent yields with a broad substrate scope.

  在此，我们描述了一种可溶性铁 ( II )-酞菁 [Fe II ( t Bu 4 Pc)(py) 2 ] (Pc = phthalocyaninato(2-))，作为分子内 C(sp 3 )-H的有效催化剂键胺化，以烷基叠氮化物为氮源，以中等至优异的产率提供胺化产物，底物范围广泛。
• Stereoselective Isoquinoline Alkaloid Synthesis with New Diselenides
  作者：Thomas Wirth、Gianfranco Fragale

  DOI：10.1055/s-1998-2011

  日期：1998.2

  The synthesis of improved optically active selenium compounds for electrophilic additions to C=C double bonds is described. These reagents allow the formation of methoxyselenenylated products with high diastereoselectivities (up to 93% de). Intramolecular aminoselenenylations with chiral selenium electrophiles provide a short route to tetrahydroisoquinoline alkaloids.

  本文介绍了用于 C=C 双键亲电加成的改良光学活性硒化合物的合成。这些试剂可以形成具有高非对映选择性（高达 93% de）的甲氧基硒化产物。与手性硒亲电体发生的分子内氨基硒化反应为获得四氢异喹啉生物碱提供了一条捷径。
• TETRAHYDROBENZINDOLE DERIVATIVES
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：EP1057814A1

  公开（公告）日：2000-12-06

  This invention creates compounds represented by the following formula (1) which, alone or as a plurality of them simultaneously, act upon serotonin receptors, and thereby provides pharmaceutical compositions that contain these compounds and are useful for the treatment or prevention of diseases which are considered to be induced by the abnormality of central and peripheral serotonin controlling functions. In the formula, R1 is a hydrogen atom, a lower alkyl group or an aralkyl group; R2 is a hydrogen atom or a specified substituent; n is an integer of 2 to 6; and α is the following formula (a), (b), (c), (d) or (e). In formulae (a) and (b), R3 is a hydrogen atom or a specified substituent; X is NR10, NCONR11R12, S, SO, SO2 or O; R10 is a hydrogen atom or a specified substituent; R11 and R12 is independently a hydrogen atom or a lower alkyl; Y is a methylene group or a carbonyl group. In formula (c), R4 is a hydrogen atom or a specified substituent; R5 is a hydrogen atom or a specified substituent; k is 0 or an integer of 1 to 3; m is 0 or an integer of 1 to 3; each of A and B is a group which forms a specified ring via a double bond; k + m is an integer of 1 to 3. In formulae (d) and (e), R4 is as defined above; G is CH2, S, O or C=O; D is CH or N; p is an integer of 1 to 3; each of E and J is a group which forms a benzene ring or a pyridine ring via a double bond; R6 and R7 is independently a hydrogen atom or a lower alkyl or the like specified substituent.

  本发明创造了由下式(1)表示的化合物，这些化合物单独或多个同时作用于血清素受体，从而提供了含有这些化合物的药物组合物，这些组合物可用于治疗或预防被认为是由中枢和外周血清素控制功能异常诱发的疾病。 式中，R1 是氢原子、低级烷基或芳烷基；R2 是氢原子或特定取代基；n 是 2 至 6 的整数；α 是下式 (a)、(b)、(c)、(d) 或 (e)。 在式(a)和(b)中，R3 是氢原子或特定取代基；X 是 NR10、NCONR11R12、S、SO、SO2 或 O；R10 是氢原子或特定取代基；R11 和 R12 独立地是氢原子或低级烷基；Y 是亚甲基或羰基。在式(c)中，R4 是氢原子或特定取代基；R5 是氢原子或特定取代基；k 是 0 或 1 至 3 的整数；m 是 0 或 1 至 3 的整数；A 和 B 各自是通过双键形成特定环的基团；k + m 是 1 至 3 的整数。在式(d)和(e)中，R4 如上定义；G 是 CH2、S、O 或 C＝O；D 是 CH 或 N；p 是 1 至 3 的整数；E 和 J 各自是通过双键形成苯环或吡啶环的基团；R6 和 R7 独立地是氢原子或低级烷基或类似的指定取代基。
• US6498251B1
  申请人：——

  公开号：US6498251B1

  公开（公告）日：2002-12-24