cis-1,3-diphenyl-2,3-epoxypropane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-1,3-diphenyl-2,3-epoxypropane
• 英文别名: cis-2-benzyl-3-phenyloxirane；cis-diphenylpropene oxide；c-DPPO；(2S,3R)-2-benzyl-3-phenyloxirane
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: ZMEQMWLSJBXCMR-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,3-diphenyl-2,3-epoxypropane 在 epoxide hydrolase from Trichoderma reesei QM₉₄₁₄ 、 水 、 bovine serum albumin 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1,3-二苯基丙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  来自里氏木霉的环氧化物水解酶的底物和抑制剂选择性以及生物活性。

  摘要：

  环氧化物水解酶 (EH) 存在于所有生物体中，可催化环氧化物水解为相应的邻二醇。EH参与内源性和外源性环氧化物的代谢，因此在药理学和生物技术方面有应用。在这项工作中，我们描述了最近从丝状真菌里氏木霉 QM9414 (TrEH) 克隆的环氧化物水解酶的底物和抑制剂选择性。我们还研究了基于 TrEH 尿素的抑制剂对真菌生长的影响。TrEH 对放射性和荧光替代物和天然底物，尤其是来自二十二碳六烯酸的环氧化物显示出高活性。使用荧光替代底物，鉴定了 TrEH 的有效抑制剂。有趣的是，最好的化合物之一抑制了里氏木霉生长的 60%，表明 TrEH 具有内源性作用。

  DOI：

  10.1007/s11033-018-4481-4
• 作为产物：
  描述：

  (R_S)-2-phenylethyl p-tolyl sulfoxide 在 氢氧化钾 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基氯化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 cis-1,3-diphenyl-2,3-epoxypropane
  参考文献：
  名称：

  亚砜/镁交换可得到> 90％ee的α-氯烷基镁试剂。

  摘要：

  亚砜/镁交换反应不仅可以用于亚砜的配体交换，而且还提供了避免金属镁从而避免自由基过程的方式生成格氏试剂的可能性。因此，可以从相应的亚砜获得对映体纯的格氏试剂。（一种）]。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990201)38:3<338::aid-anie338>3.0.co;2-h

文献信息

• Reagent-Controlled Asymmetric Homologation of Boronic Esters by Enantioenriched Main-Group Chiral Carbenoids
  作者：Paul R. Blakemore、Stephen P. Marsden、Huw D. Vater

  DOI：10.1021/ol053055k

  日期：2006.2.1

  and (S)-1-chloro-2-phenylethyllithium (26), generated in situ by sulfoxide ligand exchange from (-)-(R(S),R)-1-chloro-2-phenylethyl p-tolyl sulfoxide (8), effected the stereocontrolled homologation of boronic esters. sec-Alcohols derived from the product boronates by oxidation with basic hydrogen peroxide exhibited % ee closely approaching that of sulfoxide 8 in examples employing Li-carbenoid 26.

  [反应：参见正文]通过亚砜配体交换从原位生成的推定对映体富集类胡萝卜素物质（R）-1-氯-2-苯基乙基氯化镁（9）和（S）-1-氯-2-苯基乙基锂（26） （-）-（R（S），R）-1-氯-2-苯基乙基对甲苯基亚砜（8）实现了硼酸酯的立体控制同源性。在使用Li-类胡萝卜素26的实例中，通过用碱性过氧化氢氧化衍生自硼酸盐产物的仲醇所显示的ee百分数接近于亚砜8的百分数。
• Highly Enantiomerically Enrichedα-Haloalkyl Grignard Reagents
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Peter G. Nell、Roland Leo,、Klaus Harms

  DOI：10.1002/1521-3765(20000915)6:18<3359::aid-chem3359>3.0.co;2-u

  日期：2000.9.15

  alpha-Chloro- and alpha-bromoalkyl Grignard reagents 11 and 30 with > 97% ee (enantiomeric excess) were generated by a sulfoxide/magnesium exchange reaction from the enantiomerically and diastereomerically pure sulfoxides 25 and 27. The resulting alpha-haloalkyl Grignard reagents are configurationally stable at -78 degrees C. Racemization sets in at or above -60 degrees C, especially when the solution

  通过对映体和非对映体纯亚砜25和27的亚砜/镁交换反应生成了ee> 97％ee（对映体过量）的α-氯代和α-溴代烷基格氏试剂。所得的α-卤代烷基格氏试剂为在-78摄氏度下结构稳定。外消旋化温度在-60摄氏度或以上，尤其是当溶液中含有溴离子时。在不存在卤离子的情况下，当化学分解开始时，构型稳定性可扩展至-20摄氏度。
• Simple Diastereoselectivity on Addition of α-Haloalkyl Grignard Reagents to Benzaldehyde
  作者：Volker Schulze、Peter G. Nell、Andrew Burton、Reinhard W. Hoffmann

  DOI：10.1021/jo034138m

  日期：2003.5.1

  The addition of alpha-haloalkyl Grignard reagents to benzaldehyde occurs with simple diastereoselectivity substantially higher than that of the corresponding lithium reagents. Reaction in the presence of dimethyl-aluminum chloride suppresses subsequent Oppenauer oxidation of the resulting Mg-alkoxides by excess benzaldehyde.

  将α-卤代烷基格氏试剂添加到苯甲醛中时，其简单的非对映选择性大大高于相应的锂试剂。在二甲基氯化铝存在下的反应可抑制随后的Oppenauer通过过量的苯甲醛氧化生成的Mg-醇盐。
• Aggarwal, Varinder K.; Abdel-Rahman, Hesham; Fan, Li, Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 8, p. 1024 - 1030
  作者：Aggarwal, Varinder K.、Abdel-Rahman, Hesham、Fan, Li、Jones, Ray V. H.、Standen, Mike C. H.

  DOI：——

  日期：——
• Discrimination of Enantiotopic Iodine Atoms by an Iodine/Magnesium Exchange Reaction
  作者：Volker Schulze、Reinhard W. Hoffmann

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990104)5:1<337::aid-chem337>3.0.co;2-p

  日期：1999.1.4

  An enantioselective iodine/magnesium exchange reaction between the diiodoalkane 4 and a chiral Grignard reagent 12 has been realized at - 78 degrees C in THE The resulting alpha-iodoalkylmagnesium reagents 13 are configurationally stable under these conditions and during trapping by a benzaldehyde/dimethylaluminium chloride system to furnish the iodohydrins 19 and epoxides 9.