6,7-二甲氧基-2-甲基异喹啉-1,3,4-三酮 | 38973-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6,7-二甲氧基-2-甲基异喹啉-1,3,4-三酮
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-2-methylisoquinoline-1,3,4(2H)-trione
• 英文别名: 6,7-Dimethoxy-2-methylisoquinoline-1,3,4-trione
• CAS: 38973-41-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₅
• mdl: MFCD12035308
• 分子量: 249.223
• InChiKey: AKOGVJUSAFGQRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-2-甲基异喹啉-1,3,4-三酮 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.75h， 以86%的产率得到1-Hydroxy-5,6-dimethoxy-2-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Oxidation cyclischer α-Aminoketone / Oxidation of Cyclic α-Aminonetones

  摘要：

  1,2,3,4-四氢-异喹啉-4-one 4 作为 α-氨基酮与高碘酸盐反应生成各种产物，主要化合物是 1-羟基-1,2-二氢-3,4-异喹啉二酮12. 用 Hg(II)-EDTA 逐步氧化后，检测到 4-羟基异喹啉鎓离子 14 作为中间体，其进一步用高碘酸盐氧化产生几乎相同的产物光谱。因为12表示具有附加4-羰基的carbinolamide，这种类型的第一次检查。使用酸催化是因为反应性物质主要是亚胺离子。对于环状1,3-二羰基化合物，形成1-取代的衍生物17a、b。对于线性物质也观察到1-取代，但得到互变异构形式19a-c。稳定的烯酮 24a、b 由烷基酮通过初级产物的自动氧化产生。

  DOI：

  10.1515/znb-2007-0217
• 作为产物：
  描述：

  1-氧代-2-甲基-6,7-二甲氧基-1,2-二氢异喹啉 在 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以0.054 g的产率得到6,7-二甲氧基-2-甲基异喹啉-1,3,4-三酮
  参考文献：
  名称：

  一种1-氧代，1-氧代-3、4-二氢和1,3,4-三氧代异喹啉生物碱的通用方法，以及二聚的1-氧代异喹啉生物碱小花碱和苯甲啶的首次全合成

  摘要：

  我们已经从使用2-乙氧基乙烯基硼酸酯作为C 2构件引入异氰酸喹啉核心的C 2结构单元的现成的2-溴苯甲酰胺开始，制定了一种非常短的1-氧异喹啉生物碱方法。TFA介导的原邻环化-乙氧基乙烯基苯甲酰胺在一次操作中得到1-氧代异喹啉。这些化合物的进一步修饰打开了进入其他化学型的途径。在这项研究中，总共获得了来自四种化学型的十四种生物碱（五种1-氧代异喹啉，六种1-氧代-3,4-二氢异喹啉，一种1,3,4-三氧代异喹啉和两种二聚异喹啉生物碱）。通过这种方法，我们改进了单体氧代异喹啉的总合成，并计算出了二聚生物碱小ban碱和苯达比定的第一批总合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131150

文献信息

• Nachweis der Inversion bei der Umsetzung optisch aktiver 1-(0-Hydroxymethyl-benzyl)-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinoline zu 3-Phenylisochromanen
  作者：Wolfgang Wiegrebe、Silvia Prior、Klaus K. Mayer

  DOI：10.1002/ardp.19823150312

  日期：——

  Optisch aktive 1‐(2‐Hydroxymethyl‐benzyl)‐N‐methyl‐1,2,3,4‐tetrahydroisochinoline reagieren mit Chlorameisensäureethylester (CAE) zu optisch aktiven 3‐Phenylisochromanen. Oxidation zu 3‐Phenylisochroman‐1‐onen und Ozonabbau zu Äpfelsäure beweisen die Inversion bei der CAE‐Reaktion.

  旋光 1-（2-羟甲基-苄基）-N-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉与氯甲酸乙酯 (CAE) 反应形成旋光 3-苯基异色烷。氧化为 3-苯基异色满-1-ones 和臭氧消耗形成苹果酸证明了 CAE 反应中的反转。
• A New Synthetic Approach to Dioxoaporphines − Application to the Synthesis of N-Methylouregidione
  作者：Christophe Hoarau、Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2559::aid-ejoc2559>3.0.co;2-3

  日期：2001.7

  A convenient and versatile short-step synthesis of dioxoaporphines, illustrated by the first total synthesis of the alkaloid N-methylouregidione (1c), is described.

  描述了二氧杂卟啉的一种方便且通用的短步合成方法，以生物碱N-甲基尿嘧啶酮（1c）的第一次全合成为例。
• Leseche, Bernard; Gilbert, Jacques; Viel, Claude, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 143 - 153
  作者：Leseche, Bernard、Gilbert, Jacques、Viel, Claude

  DOI：——

  日期：——
• Mason; Perkin, Journal of the Chemical Society, 1914, vol. 105, p. 2019
  作者：Mason、Perkin

  DOI：——

  日期：——
• Carmody, Maurice P.; Sainsbury, Malcolm; Newton, Roger F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2013 - 2020
  作者：Carmody, Maurice P.、Sainsbury, Malcolm、Newton, Roger F.

  DOI：——

  日期：——