1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-2-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-yl)ethanone | 1403379-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-2-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(1-methylimidazol-2-yl)-2-[(1S)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-yl]ethanone
• CAS: 1403379-98-5
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O
• 分子量: 293.368
• InChiKey: WUIUKERGFGXKRL-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-羟基-4-氧代丁基)-1H-吲哚-2-羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-1-(1-methyl-1H-imidazole-2-yl)-2-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-yl)ethanone 、 1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-2-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Friedel-Crafts烷基化反应破译基于DNA的不对称催化。

  摘要：

  我们描述了基于DNA的混合催化剂的不对称分子内Friedel-Crafts烷基化反应，并提出了可能的结合模型。这项研究为研究DNA的螺旋手性与化学反应的对映选择性之间的关系提供了希望。

  DOI：

  10.1039/c2cc35625b

文献信息

• Development of DNA-Based Hybrid Catalysts through Direct Ligand Incorporation: Toward Understanding of DNA-Based Asymmetric Catalysis
  作者：Soyoung Park、Linjie Zheng、Shunsuke Kumakiri、Sohei Sakashita、Haruka Otomo、Keiichi Ikehata、Hiroshi Sugiyama

  DOI：10.1021/cs501086f

  日期：2014.11.7

  We have developed a DNA-based hybrid catalyst containing an intrastrand bipyridine ligand through direct ligand incorporation and successfully performed asymmetric intramolecular Friedel–Crafts alkylations. This is the first report on the DNA hybrid catalyst system where an intrastrand ligand is covalently introduced into the phosphate backbone. We have generated a series of active site to investigate

  我们已经开发了一种基于DNA的杂化催化剂，该催化剂通过直接配体结合而包含链内联吡啶配体，并成功地进行了非对称分子内Friedel-Crafts烷基化反应。这是有关DNA杂化催化剂系统的第一份报告，其中将链内配体共价引入磷酸盐骨架中。我们已经产生了一系列的活性位点，以研究DNA杂化催化剂的结构细节，并证明了DNA杂化催化剂的催化性能受DNA双链体中金属结合位点的位置，催化腔的大小和表面活性的支配。催化口袋中核碱基的组成。
• JP6011768
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Deciphering DNA-based asymmetric catalysis through intramolecular Friedel–Crafts alkylations
  作者：Soyoung Park、Keiichi Ikehata、Ryo Watabe、Yuta Hidaka、Arivazhagan Rajendran、Hiroshi Sugiyama

  DOI：10.1039/c2cc35625b

  日期：——

  We describe asymmetric intramolecular Friedel-Crafts alkylations with a DNA-based hybrid catalyst and propose a plausible binding model. This study shows promise for studying relationships between the helical chirality of DNA and enantioselectivity of the chemical reaction.

  我们描述了基于DNA的混合催化剂的不对称分子内Friedel-Crafts烷基化反应，并提出了可能的结合模型。这项研究为研究DNA的螺旋手性与化学反应的对映选择性之间的关系提供了希望。