1-mesityl-3-(propyl)imidazolium bromide | 1165815-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-mesityl-3-(propyl)imidazolium bromide
• 英文别名: 1-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-(n-butyl)-imidazolium bromide；1-butyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium bromide；3-(1-butyl)-1-mesitylimidazolium bromide；3-butyl-1-mesityl imidazolium bromide；1-Butyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-1-ium;bromide；1-butyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-1-ium;bromide
• CAS: 1165815-77-9
• 化学式: Br*C₁₆H₂₃N₂
• 分子量: 323.276
• InChiKey: LGQHXJNXBVWVHW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-mesityl-3-(propyl)imidazolium bromide 在 ammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 以92.8%的产率得到3-(1-butyl)-1-mesitylimidazolium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  可调节的芳烷基离子液体（TAAIL）：下一代离子液体

  摘要：

  咪唑环上芳族和脂族取代基的结合产生了新一代的咪唑基离子液体（TAAIL：可调谐的芳基烷基离子液体；请参阅甲氧基苯基甲基衍生物的电荷分布）。芳族取代基与咪唑鎓核之间的电子相互作用使这些物质的性能比目前可用的离子液体更精确地进行调节。

  DOI：

  10.1002/anie.200903399
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 1-(2,4,6-三甲基苯基)-咪唑 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到1-mesityl-3-(propyl)imidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  α-锆磷酸膦酸盐：N-杂环卡宾的通用载体。

  摘要：

  用N-杂环卡宾衍生化的α-锆磷酸酯为有机催化和金属催化的转化提供了通用平台，包括环状酯的开环聚合，以及通过表面结合的钌，铑和铱络合物进行的烯烃复分解和加氢甲酰化。

  DOI：

  10.1039/b821301a

文献信息

• Salts Comprising Aryl-Alkyl-Substituted Imidazolium and Triazolium Cations and the Use Thereof
  申请人：Strassner Thomas

  公开号：US20110105761A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention relates to salts comprising novel aryl-alkyl-substituted imidazolium and triazolium cations and arbitrary anions. The invention further relates to methods for the chemical conversion and separation of substances, comprising the salts according to the invention as solvents, solvent additives, or extraction means, and to the use of the salts according to the invention, for example as solvents or solvent additives in chemical reactions, as extracting agents for the separation of substances, or for storing hydrogen. According to the invention, the object is achieved by salts of the general formula (I), where X— is an anion, Y1 and Y2 are CH, or Y1 is CH and Y2 is N, or Y1 is N and Y2 is CH, n is a number from 1 up to an including 18, Q is selected from —CH3, —OH, —ORx, —S03H, —S03Rx, —COOH, —COORx, —CORx, NH2, —NHRx, —N(Rx)2, and —CH(Rx)2, Z is H or Rx, R1, R2, R3, R4 and R5 independently from each other are —H, -halogen, —N02, —NH2, —NHRx, —N(Rx)2, —Rx, —COORx or —ORx, where Rx is an optionally substituted and/or branched C1 to C18-alkyl group, excluding compounds of the general formula (I), where Y1 and Y2 are CH and R1, R2, R3, R4 and R5 are H, excluding compounds of the general formula (I), where Y1 and Y2 are CH, R1=R3=R5=CH3 is true, n=1, 2, 6 and Q=CH3 is true, excluding compounds of the general formula (I), where Y1 is CH and Y2 is N, R1, R2, R3, R4 and R5 are H, n=1 is true, and Q=CH3 is true, and excluding compounds of the general formula (I), where Y1 and Y2 are CH, R1, R2, R4, R5=H is true, R3=ORx is true, and Rx is a hydrocarbon having 3 or 12 carbon atoms.

  本发明涉及包含新颖芳基-烷基取代咪唑和三唑阳离子以及任意阴离子的盐。该发明还涉及一种化学转化和物质分离的方法，包括作为溶剂、溶剂添加剂或萃取剂的本发明盐，并且涉及使用本发明的盐，例如作为化学反应中的溶剂或溶剂添加剂，作为物质分离的萃取剂，或用于储存氢。根据本发明，通过一般式(I)的盐实现了该目的，其中X—是一个阴离子，Y1和Y2为CH，或者Y1为CH且Y2为N，或者Y1为N且Y2为CH，n是从1到18的数字，Q从—CH3、—OH、—ORx、—S03H、—S03Rx、—COOH、—COORx、—CORx、NH2、—NHRx、—N(Rx)2和—CH(Rx)2中选择，Z为H或Rx，R1、R2、R3、R4和R5彼此独立地为—H、-卤素、—N02、—NH2、—NHRx、—N(Rx)2、—Rx、—COORx或—ORx，其中Rx是一个可选择地取代和/或支链的C1到C18烷基基团，不包括一般式(I)的化合物，其中Y1和Y2为CH且R1、R2、R3、R4和R5为H，不包括一般式(I)的化合物，其中Y1和Y2为CH，R1=R3=R5= 为真，n=1、2、6且Q= 为真，不包括一般式(I)的化合物，其中Y1为CH且Y2为N，R1、R2、R3、R4和R5为H，n=1为真，且Q= 为真，不包括一般式(I)的化合物，其中Y1和Y2为CH，R1、R2、R4、R5=H为真，R3=ORx为真，且Rx是一个具有3或12个碳原子的碳氢化合物。
• Novel imidazolium and imidazolinium salts containing the 9-nickelafluorenyl anion – synthesis, structures and reactivity
  作者：Piotr Buchalski、Roman Pacholski、Krzysztof Chodkiewicz、Włodzimierz Buchowicz、Kinga Suwińska、Aleksander Shkurenko

  DOI：10.1039/c4dt03786c

  日期：——

  coordination chemistry. In this paper, we propose the convenient synthesis of NHC–nickel compounds. The 9-nickelafluorenyllithium complex reacts with imidazolium or imidazolinium salts to afford 9-nickelafluorenyl–NHC salts via ionic metathesis with very good yields (66–92%). These compounds can be isomerised at elevated temperatures to give Ni–NHC complexes with excellent yields (88–91%), probably

  卡宾配合物的性质研究是现代配位化学最重要的领域之一。在本文中，我们提出了NHC-镍化合物的方便合成方法。9-镍芴基锂络合物与咪唑鎓或咪唑啉鎓盐反应，通过离子复分解反应获得9-镍芴基-NHC盐，收率非常好（66-92％）。这些化合物可以在高温下异构化，从而可能通过镍介导的氢转移至联苯部分，从而以优异的产率（88-91％）得到Ni-NHC复合物。在该反应中，镍环环本身在卡宾前体的去质子化中用作碱。DFT计算显示出合成盐的热力学不稳定性，吉布斯自由能差为1 -84千焦耳摩尔-1在298K和-167千焦摩尔-1在374 K.将所得到的盐和碳烯配合物在固体状态下相对空气和湿气是稳定的。
• Synthesis and Structural Characterization of Water-Soluble Gold(I) N-Heterocyclic Carbene Complexes. An X-ray Absorption Fine Structure Spectroscopy (XAFS) Study
  作者：Gabriela A. Fernández、Agustı́n S. Picco、Marcelo R. Ceolı́n、Alicia B. Chopa、Gustavo F. Silbestri

  DOI：10.1021/om400663a

  日期：2013.11.11

  Water-soluble gold(I) N-heterocyclic carbene complexes were synthesized and characterized using X-ray absorption spectroscopy (XAFS) in combination with traditional analytical techniques such as NMR, mass spectrometry, and UV–vis spectroscopy. XANES and EXAFS regions are sensitive to coordination number, ligand electronic structure, and distance around the metal center, providing information on the

  使用X射线吸收光谱（XAFS）结合NMR，质谱和UV-vis光谱等传统分析技术，合成和表征了水溶性金（I）N-杂环卡宾络合物。XANES和EXAFS区域对配位数，配体电子结构和金属中心附近的距离敏感，提供有关金的氧化态和键结构的信息，从而可以区分单卡宾和双卡宾物种。初步结果表明，该催化剂在水性介质中末端炔烃的水合作用中具有活性。此外，它们是高度可回收的。
• Tailored Palladate Tunable Aryl Alkyl Ionic Liquids (TAAILs)
  作者：Felix Schroeter、Johannes Soellner、Thomas Strassner

  DOI：10.1002/chem.201804431

  日期：2019.2.18

  We present a new class of tunable aryl alkyl ionic liquids (TAAILs) containing different palladate counter ions. Solid‐state structures for representative compounds have been obtained. Their properties are presented in comparison to those of newly synthesized and reported palladate ionic liquids with conventional counter ions. It was found that the aryl substitution pattern and the type of anion have

  我们提出了一类新的可调谐的芳基烷基离子液体（TAAILs），其中包含不同的钯抗衡离子。已获得代表化合物的固态结构。与新合成和报道的具有常规抗衡离子的钯酸离子液体相比，它们的性能有所提高。发现芳基的取代方式和阴离子的类型对熔点有深远的影响。通过DFT计算已经合理化了溶液中不同阴离子的形态。
• Synthesis, Structure, and Polymerization Activity of Cyclopentadienylnickel(II) N‐Heterocyclic Carbene Complexes: Selective Cross‐Metathesis in Metal Coordination Spheres
  作者：Włodzimierz Buchowicz、Wioleta Wojtczak、Antoni Pietrzykowski、Anna Lupa、Lucjan B. Jerzykiewicz、Anna Makal、Krzysztof Woźniak

  DOI：10.1002/ejic.200900843

  日期：2010.2

  carbene 1.8874(6) A] reveal undistorted trigonal-planar Ni coordination. VT-NMR studies of complexes 2 and 3, which possess an N-alkyl substituent, show hindered rotation of the carbene ligand. Complexes [(RC 5 H 4 )Ni(X)(NHC)], in the presence of an excess of MAO, display high activity in the polymerization of styrene and moderate activity in the oligomerization of phenylacetylene.

  N-杂环卡宾 (NHC) 配合物 [(RC 5 H 4 )Ni-(X)(NHC)] (2-5) 通过用合适的卡宾前体。烯基环戊二烯基配合物 4 和 5 在第二代 Grubbs 催化剂存在下与丙烯酸甲酯或甲基乙烯基酮进行化学选择性交叉复分解，得到配合物 6-8，其在环戊二烯基配体上带有 α,β-不饱和羰基取代基。2 [单斜晶系，P2 1 /n，Ni-C 卡宾 1.879(3) A] 和 7 [三斜晶系，P1，Ni-C 卡宾 1.8874(6) A] 的 X 射线晶体结构揭示了未扭曲的三角平面 Ni 配位. 具有 N-烷基取代基的配合物 2 和 3 的 VT-NMR 研究显示卡宾配体的旋转受阻。配合物 [(RC 5 H 4 )Ni(X)(NHC)]，在过量 MAO 的存在下，