(3S,8aS)-3-((6-hydroxy-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl)methyl)-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione | 1223011-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,8aS)-3-((6-hydroxy-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl)methyl)-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
• 英文别名: 6-hydroxy-deoxybrevianamide E；6-Hydroxydeoxybrevianamide E；(3S,8aS)-3-[[6-hydroxy-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl]methyl]-2,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
• CAS: 1223011-90-2
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₃
• 分子量: 367.448
• InChiKey: DHOZDQLRUFUUQZ-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基丁-2-烯基膦酰磷酸氢酯 、 (3S,8aS)-3-((6-hydroxy-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl)methyl)-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione 在 recombinant 6-hydroxy-7-prenyldeoxybrevianamide E synthase from the marine-derived Aspergillus sp. MF₂₉₇-2 、 甘油 、 2-巯基乙醇 、 magnesium chloride 作用下， 生成 (3S,8aS)-3-((6-hydroxy-7-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl)methyl)hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  基于基因组表征海洋衍生曲霉中 Stephacidin 和 Notoamide 抗癌剂组装中的两个异戊二烯化步骤。

  摘要：

  Stephacidin 和 notoamide 天然产物属于一组含有核心双环 [2.2.2] 重氮辛烷环系统的异戊二烯化吲哚生物碱。这些具有生物活性的真菌次级代谢物具有一系列不寻常的结构和立体化学特征，但它们的生物合成仍未得到表征。在此，我们报告了基于海洋衍生曲霉的全基因组测序的此类真菌生物碱的第一个生物合成基因簇。详细表征了催化正常和反向异戊二烯转移反应的两种中央途径酶。我们的研究结果确立了异戊二烯化吲哚生物碱结构的早期步骤，并提出了一种合成千金藤碱和诺托酰胺代谢物的方案。

  DOI：

  10.1021/ja1049302
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-ethyl 1-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(6-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl)propanoyl)pyrrolidine-2-carboxylate 在 三氟乙酸 、 2-羟基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以27%的产率得到(3S,8aS)-3-((6-hydroxy-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl)methyl)-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  基于基因组表征海洋衍生曲霉中 Stephacidin 和 Notoamide 抗癌剂组装中的两个异戊二烯化步骤。

  摘要：

  Stephacidin 和 notoamide 天然产物属于一组含有核心双环 [2.2.2] 重氮辛烷环系统的异戊二烯化吲哚生物碱。这些具有生物活性的真菌次级代谢物具有一系列不寻常的结构和立体化学特征，但它们的生物合成仍未得到表征。在此，我们报告了基于海洋衍生曲霉的全基因组测序的此类真菌生物碱的第一个生物合成基因簇。详细表征了催化正常和反向异戊二烯转移反应的两种中央途径酶。我们的研究结果确立了异戊二烯化吲哚生物碱结构的早期步骤，并提出了一种合成千金藤碱和诺托酰胺代谢物的方案。

  DOI：

  10.1021/ja1049302

文献信息

• Synthesis of Notoamide J: A Potentially Pivotal Intermediate in the Biosynthesis of Several Prenylated Indole Alkaloids
  作者：Jennifer M. Finefield、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/jo100332c

  日期：2010.5.7

  An efficient total synthesis of notoamide J, a new prenylated indole alkaloid and potential biosynthetic precursor, is described herein. Starting from l-proline and a substituted tryptophan derivative, this synthesis also employs an oxidation and pinacol rearrangement for the formation of the oxindole in the final step.

  本文描述了一种新的异戊二烯化吲哚生物碱和潜在的生物合成前体诺托酰胺 J 的有效全合成。从l-脯氨酸和取代的色氨酸衍生物开始，该合成还采用氧化和频哪醇重排在最后一步形成羟吲哚。