(2R,4bS,6aS,12bS,12cR,14aS)-9,10-diisopentenylpaxilline | 1445780-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (2R,4bS,6aS,12bS,12cR,14aS)-9,10-diisopentenylpaxilline
• 英文别名: 21,22-bisprenylpaxilline；21,22-diprenylpaxilline；21,22-Diprenylpaxilline；(1S,2R,5S,7R,11S,14S)-11-hydroxy-7-(2-hydroxypropan-2-yl)-1,2-dimethyl-19,20-bis(3-methylbut-2-enyl)-6-oxa-23-azahexacyclo[12.10.0.02,11.05,10.016,24.017,22]tetracosa-9,16(24),17(22),18,20-pentaen-8-one
• CAS: 1445780-03-9
• 化学式: C₃₇H₄₉NO₄
• 分子量: 571.8
• InChiKey: YMPSZJNRZBHLRI-OGYDQXLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4bS,6aS,12bS,12cR,14aS)-9,10-diisopentenylpaxilline 在 recombinant flavoprotein oxidase JanO from Aspergillus oryzae NSP₁D₁ 、 DMAPP 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 shearinine B
  参考文献：
  名称：

  涉及吲哚二萜生物合成的氧化双环系统形成：异戊二烯基转移酶和黄素蛋白氧化酶的显着底物耐受性

  摘要：

  氧化修饰是负责扩大吲哚二萜 (IDT) 结构多样性的关键生物合成过程。在这项研究中，我们专注于异戊二烯基转移酶和黄素蛋白氧化酶在合成吲哚部分上发现的球孢子酸型和剪切碱型双环中的功能。介导 C5 和 C6 位二异戊烯化的异戊二烯基转移酶 JanD 的体外酶促反应表明，JanD 识别二萜部分上的 C13-羟基。随后与黄素蛋白氧化酶、JanO 和 NodO 的酶促反应表明 JanO 可以容纳五环/六环 IDT，而 NodO 对五环 IDT 表现出严格的底物特异性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154374
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基丁-2-烯基膦酰磷酸氢酯 、 蕈青霉素 在 prenyl transferase JanD 作用下， 生成 (2R,4bS,6aS,12bS,12cR,14aS)-9,10-diisopentenylpaxilline 、 20,21-diprenylpaxilline
  参考文献：
  名称：

  球孢酸 E 生物合成：NodD1 的体内表征，NodD1 是一种吲哚二萜异戊烯基转移酶，作用于埃吲哚 SB 衍生的吲哚二萜支架。

  摘要：

  芳香族化合物的异戊二烯化是生物活性吲哚二萜生物合成中的关键定制反应。在这里，我们将 NodD1 确定为负责球孢酸 F 双异戊二烯化的酶。这种异戊烯基转移酶显示出对其天然吲哚二萜底物的偏好，而其他相关酶无法催化这种转化。

  DOI：

  10.1039/c9md00143c

文献信息

• Formation of Fungal 2,18-Dioxo-2,18-<i>seco</i> Indole Diterpenes by Nonenzymatic Flavin-Catalyzed Oxidative Ring Expansion and Oxygen Incorporation from Solvent Water
  作者：Yu Dai、Xiu-Lan Xie、Hao-Fu Dai、Shu-Ming Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01320

  日期：2023.6.9

  share a 6/5/5/6/6/6 hexacyclic ring system, while a 6/8/6/6/6 pentacyclic skeleton is occasionally observed. In this study, we demonstrate the formation of an eight-membered C–N heteroring via nonenzymatic flavin-catalyzed oxidative indole ring opening. More interestingly, 18O-labeled experiments proved that the two incorporated oxygen atoms are predominantly originated from water instead of molecular

  大多数天然存在的吲哚二萜共享6/5/5/6/6/6六环系统，而偶尔观察到6/8/6/6/6五环骨架。在这项研究中，我们证明了通过非酶黄素催化氧化吲哚开环形成八元C-N杂环。更有趣的是， 18个O标记实验证明，掺入的两个氧原子主要来自水而不是分子氧。在此过程中，黄素的氧化形式催化胺到亚胺的两次连续氧化，并涉及环扩展的水解。然后还原的黄素通过用分子氧氧化形成H 2 O 2来再生。