6,7-二羟基-4-(三氟甲基)香豆素 | 82747-36-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 6,7-二羟基-4-(三氟甲基)香豆素
• 英文名称: 6,7-dihydroxy-4-trifluoromethyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6,7-Dihydroxy-4-(trifluoromethyl)coumarin；6,7-dihydroxy-4-(trifluoromethyl)chromen-2-one
• CAS: 82747-36-2
• 化学式: C₁₀H₅F₃O₄
• 分子量: 246.143
• InChiKey: BDMVLEVZUIZPRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-216 °C(lit.)
• 溶解度：
  在DMF中可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 聚合甲醛 、 6,7-二羟基-4-(三氟甲基)香豆素 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以12%的产率得到6,7-dihydroxy-8-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-4-trifluoromethyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  七叶皂苷衍生物作为抗肿瘤剂的设计，合成和生物学评估†

  摘要：

  Esculetin是一种天然的儿茶酚香豆素，具有多种药理活性，包括抗肿瘤，抗炎和抗氧化剂。但是，II期的广泛代谢和从人体中的快速清除显着阻碍了七叶亭及其衍生物（作为药物前导物/候选物）。为了通过合理的修饰提高七叶皂苷的代谢稳定性和抗肿瘤活性，分别设计和合成了一系列的C-4和C-8取代衍生物，并通过高氯酸催化von Pechmann反应和Mannich反应合成。在体外测定了新合成化合物在人肝S9中的代谢半衰期以及在A549和B16细胞系中的抗肿瘤活性。在这些化合物中，8-（吡咯烷-1-基甲基）-4-三氟甲基七叶皂甙15是最有效的候选化合物，与人肝S9相比，其抗增殖活性提高了近20倍，半衰期延长了3倍与母体化合物1。此外，还讨论了潜在的结构-活性关系和结构-代谢稳定性关系。值得注意的是，在七叶树素的C-8位引入含氮基团作为氢键受体可以改善代谢稳定性和抗肿瘤活性。所有这些发现对于七叶皂苷和其他生

  DOI：

  10.1039/c5ra06070b
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-苯三酚 、 三氟乙酰乙酸乙酯 在 高氯酸 作用下， 生成 6,7-二羟基-4-(三氟甲基)香豆素
  参考文献：
  名称：

  通过改善与铰链区域的相互作用，合理设计香豆素衍生物作为CK2抑制剂。

  摘要：

  通过靶向与铰链区的相互作用，尝试设计新颖的香豆素衍生物作为CK2抑制剂。在计算机上筛选了能够与铰链区形成氢键或卤素键的一组取代基，并且三氟甲基通过与铰链区形成有利的静电相互作用和可能的卤素键而成为有前途的基序。作为概念证明，合成了香豆素的三种三氟甲基衍生物并在体外进行了测试。结果表明，用三氟甲基取代甲基可导致效力适度提高5倍，其中活性最高的化合物为0.4 µM。在一种肺癌细胞系A549上进一步筛选了新设计的化合物，这些化合物显示出较低的微摩尔抗增殖活性。

  DOI：

  10.1002/minf.201500091

文献信息

• Synthesis and structure-activity relationship of coumarins as potent Mcl-1 inhibitors for cancer treatment
  作者：Yang-Liu Xia、Jing-Jing Wang、Shi-Yang Li、Yong Liu、Frank J. Gonzalez、Ping Wang、Guang-Bo Ge

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115851

  日期：2021.1

  Myeloid cell leukemia-1 (Mcl-1) is a validated and attractive target for cancer therapy. Over-expression of Mcl-1 in many cancers allows cancer cells to evade apoptosis and contributes to their resistance to current chemotherapeutics. In this study, more than thirty coumarin derivatives with different substituents were designed and synthesized, and their Mcl-1 inhibitory activities evaluated using

  髓样细胞白血病-1 (Mcl-1) 是经过验证且有吸引力的癌症治疗靶点。 Mcl-1 在许多癌症中的过度表达使癌细胞能够逃避细胞凋亡，并有助于它们对当前化疗药物的抵抗。在本研究中，设计并合成了三十多种具有不同取代基的香豆素衍生物，并使用基于荧光偏振的结合测定评估了它们的 Mcl-1 抑制活性。结果表明，儿茶酚基团是香豆素类Mcl-1抑制活性的关键组成部分，儿茶酚基团的甲基化导致抑制活性降低。在6,7-二羟基香豆素的C-4位引入疏水性吸电子基团，增强了Mcl-1抑制能力，而在该位置引入亲水基团则不利于抑制效力。此外，在C-5或C-8位引入含氮基团，允许形成分子内氢键，也不利于Mcl-1抑制。在所有测试的香豆素中，4-三氟甲基-6,7-二羟基香豆素 (Cpd 4 ) 对 Mcl-1 显示出最有效的抑制活性（分别为K i = 0.21 ± 0.02 μM， IC 50 = 1.21 ± 0.56
• Synthese et etude spectrale de F-alkyl-4 coumarines
  作者：V. Bayer、R. Pastor、A. Cambon

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82207-1

  日期：1982.4

  In this paper, we report synthesis and spectral characteristics of 24 new F-alkyl-4 coumarins and their synthetic intermediates, the corresponding F-alkyl β-keto esters. The reaction yields depend on the nature of the starting materials and the cyclisation agents. 1H and 19F N.M.R. chemical shifts and coupling constants are assigned in every compound and a new kind of long distance H-F coupling constant

  在本文中，我们报告了24种新的F-烷基-4香豆素及其合成中间体，即相应的F-烷基β-酮酯的合成和光谱特征。反应产率取决于原料和环化剂的性质。在每种化合物中都指定了1 H和19 F NMR化学位移和耦合常数，并且观察到了一种新型的长距离HF耦合常数5 J，并通过几何，空间和电子效应将其解释为通过空间耦合。
• RADIATION DOSIMETRY SOL OR GEL AND RADIATION DOSIMETER COMPRISING SAME AS MATERIAL FOR RADIATION DOSIMETRY
  申请人：Riken

  公开号：EP3686632A1

  公开（公告）日：2020-07-29

  There is provided a radiation dosimetry sol or gel, and a radiation dosimeter containing the sol or the gel as a material for radiation dosimetry. A radiation dosimetry sol or gel characterized by comprising a compound (A) having an excitation light-induced fluorescence property that is changed by a radiolysis product of water; and a silicate salt (B). A radiation dosimetry sol or gel characterized by comprising a compound (A) having an excitation light-induced fluorescence property that is changed by a radiolysis product of water; a silicate salt (B); a water-soluble organic polymer (C) having an organic acid salt structure or an organic acid anion structure; and a dispersant (D) for the silicate salt (B). A radiation dosimeter comprising, as a material for radiation dosimetry, the above-mentioned radiation dosimetry sol or gel.

  提供了一种辐射剂量测定溶胶或凝胶，以及一种含有该溶胶或凝胶作为辐射剂量测定材料的辐射剂量计。 一种辐射剂量测定溶胶或凝胶，其特征在于包含一种化合物 (A)，该化合物具有由水的辐射分解产物改变的激发光诱导荧光特性；以及一种硅酸盐 (B)。 一种辐射剂量计溶胶或凝胶，其特征在于包含一种化合物（A），该化合物具有受水的辐射分解产物影响而改变的激发光诱导荧光特性；一种硅酸盐（B）；一种具有有机酸盐结构或有机酸阴离子结构的水溶性有机聚合物（C）；以及一种用于硅酸盐（B）的分散剂（D）。 一种辐射剂量计，包括作为辐射剂量测定材料的上述辐射剂量测定溶胶或凝胶。
• Radiation dosimetry sol or gel and radiation dosimeter comprising same as material for radiation dosimetry
  申请人：RIKEN

  公开号：US11150358B2

  公开（公告）日：2021-10-19

  A radiation dosimetry sol or gel, and a radiation dosimeter containing the sol or the gel as a material for radiation dosimetry. A radiation dosimetry sol or gel including a compound (A) having an excitation light-induced fluorescence property that is changed by a radiolysis product of water; and a silicate salt (B). A radiation dosimetry sol or gel including a compound (A) having an excitation light-induced fluorescence property that is changed by a radiolysis product of water; a silicate salt (B); a water-soluble organic polymer (C) having an organic acid salt structure or an organic acid anion structure; and a dispersant (D) for the silicate salt (B). A radiation dosimeter including, as a material for radiation dosimetry, the above-mentioned radiation dosimetry sol or gel.

  一种辐射剂量测定溶胶或凝胶，以及一种含有该溶胶或凝胶作为辐射剂量测定材料的辐射剂量计。一种辐射剂量测定溶胶或凝胶，包括一种化合物 (A)，其激发光诱导荧光特性会因水的辐射分解产物而改变；以及一种硅酸盐 (B)。一种辐射剂量测定溶胶或凝胶，包括一种化合物（A），其激发光诱导荧光特性会因水的辐射分解产物而改变；一种硅酸盐（B）；一种水溶性有机聚合物（C），其具有有机酸盐结构或有机酸阴离子结构；以及一种用于硅酸盐（B）的分散剂（D）。一种辐射剂量计，包括作为辐射剂量测定材料的上述辐射剂量测定溶胶或凝胶。
• LIGHT ACTIVATED SHAPE MEMORY CO-POLYMERS
  申请人：CORNERSTONE RESEARCH GROUP, INC.

  公开号：EP1799771A2

  公开（公告）日：2007-06-27