benzo[d]thiazol-2-yl(2-hydroxyphenyl)methanone | 33429-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzo[d]thiazol-2-yl(2-hydroxyphenyl)methanone
• 英文别名: Benzo[d]thiazol-2-yl(2-hydroxyphenyl)methanone；1,3-benzothiazol-2-yl-(2-hydroxyphenyl)methanone
• CAS: 33429-10-6
• 化学式: C₁₄H₉NO₂S
• 分子量: 255.297
• InChiKey: SZOHVVWUEJIMQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[d]thiazol-2-yl(2-hydroxyphenyl)methanone 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种杂环肟类化合物及其制备方法和应用、组合物

  摘要：

  本发明属于农药技术领域，具体涉及一种杂环肟类化合物及其制备方法和应用、组合物。本发明提供了一种杂环肟类化合物，具有式1所示结构。本发明提供的杂环肟类化合物以杂环二芳肟结构作为骨架结构，且与肟基相连的一个杂芳基为取代或为取代的苯并噻唑基，由此得到的苯并噻唑肟类化合物通过骨架结构上的肟基与杂环基共同作用，能够对植物真菌病害有良好的抑制作用，对新农药的创制有积极意义。#imgabs0#

  公开号：

  CN116987047A
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzo[d]thiazol-2-yloxy)benzaldehyde 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到benzo[d]thiazol-2-yl(2-hydroxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过 C(Ar)-O 键断裂光诱导无过渡金属和外部光敏剂的分子内芳基重排。

  摘要：

  使用不需要昂贵的光催化剂或过渡金属的光化学反应是完成各种结构转变的环境友好策略。在此，我们报告了 2-杂芳基/芳氧基苯甲醛的光诱导无过渡金属和无外部光催化剂的分子内杂芳基/芳基重排反应的方案。该方案与多种官能团兼容，包括甲基、甲氧基、氰基、酯、三氟甲基、卤素和杂芳环。对照实验表明，该反应通过光诱导的分子内杂芳基/芳基重排过程进行，涉及醛羰基的光激发、自由基加成、C-C键形成和C(Ar)-O键断裂。

  DOI：

  10.1039/d0sc01585g

文献信息

• Oxidant/Solvent-Controlled I₂-Catalyzed Domino Annulation for Selective Synthesis of 2-Aroylbenzothiazoles and 2-Arylbenzothiazoles under Metal-Free Conditions
  作者：Renchao Ma、Yuxin Ding、Rener Chen、Zhiming Wang、Lei Wang、Yongmin Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02095

  日期：2021.1.1

  A simple and practical domino protocol for the selective synthesis of 2-aroylbenzothiazoles and 2-aryl benzothiazoles catalyzed by I2 is developed under metal-free conditions. The reaction outcomes are exclusively controlled by the reaction oxidant/medium. With DMSO employed as both the solvent and the oxidant, an oxidation of aromatic methyl ketones takes precedence over the condensation with 2-aminobenzenethiols

  在无金属条件下开发了一种简单实用的多米诺协议，该协议可选择性合成I 2催化的2-芳酰基苯并噻唑和2-芳基苯并噻唑。反应结果完全由反应氧化剂/介质控制。在同时使用DMSO作为溶剂和氧化剂的情况下，芳族甲基酮的氧化作用优先于与2-氨基苯硫醇的缩合反应。另一方面，当反应在PhNO 2或含PhNO 2的1,4-二恶烷中进行时，芳族甲基酮与2-氨基苯硫醇的缩合反应优先形成亚胺，随后甲基被氧化由酮得到2-芳基苯并噻唑的唯一产物。PhNO 2 / I2首次提出共催化体系。
• NHC-Organocatalyzed C_Ar −O Bond Cleavage: Mild Access to 2-Hydroxybenzophenones
  作者：Daniel Janssen-Müller、Santanu Singha、Fabian Lied、Karin Gottschalk、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201610203

  日期：2017.5.22

  rearrangement of acyl-anion equivalents generated by N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis has been achieved. The developed method includes CAr−O, CAr−S, or CAr−N bond cleavage for the formation of a CAr−C bond and enables access to 2-hydroxybenzophenones, an important structural motif that is present in several bioactive natural products. By utilizing this procedure, the alkaloid taxilamine was synthesized

  N杂环卡宾（NHC）催化产生的酰基阴离子当量的Truce-Smiles重排已实现。所开发的方法包括裂解C Ar -O，C Ar -S或C Ar -N键以形成C Ar -C键，并能够获得2-羟基二苯甲酮，这是几种生物活性天然存在的重要结构基序产品。通过使用该程序，生物碱紫杉胺分三步合成。DFT计算和控制实验支持经典S NAr机理是与催化剂结合的Meisenheimer型中间体。该方法具有温和的反应条件，出色的官能团耐受性和广泛的底物范围，包括各种类别的（杂）芳烃。
• New synthesis of 2-aroylbenzothiazoles <i>via</i> metal-free domino transformations of anilines, acetophenones, and elemental sulfur
  作者：Tien V. Huynh、Khang V. Doan、Ngoc T. K. Luong、Duyen T. P. Nguyen、Son H. Doan、Tung T. Nguyen、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1039/d0ra01750g

  日期：——

  A new synthesis of 2-aroylbenzothiazoles via iodine-promoted domino transformations of anilines, acetophenones, and elemental sulfur was demonstrated. The highlights of this tandem synthesis are (1) easily available anilines and acetophenones as feedstock; (2) transition metal-free conditions; (3) inexpensive, nontoxic, easy handling, and abundant elemental sulfur as a building block. This synthetic

  展示了通过碘促进的苯胺、苯乙酮和元素硫的多米诺转变合成 2-芳酰基苯并噻唑的新方法。这种串联合成的亮点是（1）容易获得的苯胺和苯乙酮作为原料；(2)无过渡金属条件；(3)廉价、无毒、易处理、丰富的单质硫作为砌块。这种合成策略将补充这种重要的杂环支架合成中的现有方法。据我们所知，以前的文献中没有报道过从简单的苯胺、苯乙酮和元素硫形成 2-芳酰基苯并噻唑。
• Homolytic acylation of benzothiazole. A diagnostic criterion for the presence of acyl radicals
  作者：T. Caronna、R. Galli、V. Malatesta、F. Minisci

  DOI：10.1039/j39710001747

  日期：——

  Benzothiazole is acylated by acyl radicals obtained from aldehydes selectively in the 2-position. The nucleophilic character of acyl radicals is also confirmed by the higher reactivity of the 6-nitro-derivative. The high reactivity is useful in syntheses; this reaction can also be used as a diagnostic criterion for revealing the presence of acyl radicals in the oxidation of aldehydes with various oxidizing

  苯并噻唑被从2-位上的醛中选择性地获得的酰基自由基酰化。酰基自由基的亲核特性还通过6-硝基衍生物的更高反应性得到了证实。高反应活性可用于合成；该反应也可以用作诊断标准，以揭示在用各种氧化剂（O 2，Ce IV，Cr VI或Mn VI）氧化醛的过程中存在酰基。
• COMPOUNDS FOR TREATING PROTEIN FOLDING DISORDERS
  申请人：Tait Bradley

  公开号：US20130072473A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  The present invention is directed to compounds of Formulae (I), (IIa-IIh), (IIIa-IIIe), (IVa-IVc), (Va-V1), (VIa-VII), (VII), (VIII) and (IX), pharmaceutical compositions thereof and methods of use thereof in the treatment of conditions associated with a dysfunction in proteostasis.

  本发明涉及式(I)、(IIa-IIh)、(IIIa-IIIe)、(IVa-IVc)、(Va-V1)、(VIa-VII)、(VII)、(VIII)和(IX)化合物，以及其制备的药物组合物和治疗与蛋白质稳态失调相关疾病的方法。