p-methoxybenzyl 6,6-dibromopenicillinate 1,1-dioxide | 122661-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: p-methoxybenzyl 6,6-dibromopenicillinate 1,1-dioxide
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)methyl (2S,5R)-6,6-dibromo-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；(4-methoxyphenyl)methyl (2S,5R)-6,6-dibromo-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 122661-92-1
• 化学式: C₁₆H₁₇Br₂NO₆S
• 分子量: 511.188
• InChiKey: ISXUXFAMAICKSG-SMDDNHRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxybenzyl 6,6-dibromopenicillinate 1,1-dioxide 在 三氯化铝 、 偶氮二异丁腈 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 6-α-allylpenicillanic acid 1,1-dioxide sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Penams的高度立体选择性自由基C-6-烯丙基化-新型β-内酰胺酶抑制剂的合成

  摘要：

  具有优异的化学和立体选择性的6-溴和6,6-二溴戊酰胺可以实现高效的自由基诱导的C-烯丙基化。6-β-烯丙基青霉素1,1-二氧化物钠盐是一种新型的β-内酰胺酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80006-7
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-6,6-二溴-2,2-二甲基青霉烷-3-羧酸 1,1-二氧化物 、 4-甲氧基氯苄 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到p-methoxybenzyl 6,6-dibromopenicillinate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Penams的高度立体选择性自由基C-6-烯丙基化-新型β-内酰胺酶抑制剂的合成

  摘要：

  具有优异的化学和立体选择性的6-溴和6,6-二溴戊酰胺可以实现高效的自由基诱导的C-烯丙基化。6-β-烯丙基青霉素1,1-二氧化物钠盐是一种新型的β-内酰胺酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80006-7

文献信息

• A Facile Reductive Removal of Bromine Atom(s) of 6,6-Dibromo- and 6-Bromopenicillanate Derivatives in a Pb/Al Bimetal System
  作者：Hideo Tanaka、Motoaki Tanaka、Akira Nakai、Yasumi Katayama、Sigeru Torii

  DOI：10.1246/bcsj.62.627

  日期：1989.2

  Reductive removal of the bromine atom(s) of 6,6-dibromo- and 6-bromopenicillanate 1-oxides has been performed successfully on treatment with aluminum metal in the presence of a catalytic amount of lead(II) bromide in methanol containing 1% aqueous hydrobromic acid. In a similar manner, 6,6-dibromopenicillanates and their 1,1-dioxides can be convened to the corresponding debromination products, respectively.

  在含有 1% 的甲醇中，在催化量的溴化铅 (II) 存在下，用金属铝处理，成功还原去除了 6,6-二溴- 和 6-溴青霉烷酸 1-氧化物中的溴原子氢溴酸水溶液。以类似的方式，6,6-二溴青霉烷酸酯及其1,1-二氧化物可以分别转化为相应的脱溴产物。
• HANESSIAN, STEPHEN;ALPEGIANI, MARCO, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 941-950
  作者：HANESSIAN, STEPHEN、ALPEGIANI, MARCO

  DOI：——

  日期：——
• TANIGUTI, MASATOSI;SASAOKA, MITIO;MAIUMIRA, KIETOKSI
  作者：TANIGUTI, MASATOSI、SASAOKA, MITIO、MAIUMIRA, KIETOKSI

  DOI：——

  日期：——
• US5200403A
  申请人：——

  公开号：US5200403A

  公开（公告）日：1993-04-06
• Highly stereoselective free radical C-6-allylation of penams - synthesis of a noval β-lactamase inhibitor
  作者：Stephen Hanessian、Marco Alpegiani

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80006-7

  日期：1989.1

  Highly efficient radical-induced C-allylation is possible with 6-bromo and 6,6-dibromopenams with excellent chemo- and steicoselectivity. 6-β-Allyl penicillin 1,1-dioxide sodium salt is a novel β-lactamase inhibitor.

  具有优异的化学和立体选择性的6-溴和6,6-二溴戊酰胺可以实现高效的自由基诱导的C-烯丙基化。6-β-烯丙基青霉素1,1-二氧化物钠盐是一种新型的β-内酰胺酶抑制剂。