3α-cyano-2,2-dimethylpenam | 116114-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3α-cyano-2,2-dimethylpenam
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-3alpha-cyanopenam；(2S,5R)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carbonitrile
• CAS: 116114-69-3
• 化学式: C₈H₁₀N₂OS
• 分子量: 182.246
• InChiKey: AQANXBQPGQBJQL-CAHLUQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-cyano-2,2-dimethylpenam 在 potassium sulfate 、 potassium hydrogensulfate 、 oxone 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到3α-cyano-2,2-dimethylpenam S,S-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Mata, Ernesto G.; Setti, Eduardo L.; Mascaretti, Oreste A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1551 - 1556

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6,6-二溴青霉烷酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3α-cyano-2,2-dimethylpenam
  参考文献：
  名称：

  Mata, Ernesto G.; Setti, Eduardo L.; Mascaretti, Oreste A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1551 - 1556

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 6-(Substituted-hydroxymethylene penams)
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04272439A1

  公开（公告）日：1981-06-09

  .beta.-Lactams having a substituted hydroxymethylene group at the position .alpha. to the lactam carbonyl group are prepared by reaction of an .alpha.-halo-.beta.-lactam with zinc or zinc amalgam in an anhydrous aprotic medium to produce an intermediate which in situ reacts with an appropriate aldehyde or ketone. Also described are noval penicillins and cephalosporins having useful antibacterial activity.

  在拉克特酰基羰基位置α处具有取代羟甲基基团的β-内酰胺可通过在无水无极性介质中使用锌或锌汞合金与α-卤代β-内酰胺反应来制备，从而产生一种中间体，在原位反应与适当的醛或酮。同时还描述了具有有用抗菌活性的新型青霉素和头孢菌素。
• Synthesis of .beta.-lactams having a substituted hydroxymethylene group
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04283531A1

  公开（公告）日：1981-08-11

  .beta.-Lactams having a substituted hydroxymethylene group at the position .alpha. to the lactam carbonyl group are prepared by reaction of an .alpha.-halo-.beta.-lactam with zinc or zinc amalgam in an anhydrous aprotic medium to produce an intermediate which in situ reacts with an appropriate aldehyde or ketone. Also described are novel penicillins and cephalosporins having useful antibacterial activity.

  具有取代羟甲烯基的.beta.-内酰胺在内酰胺羰基组的位置.alpha.与卤代-.beta.-内酰胺在无水无质子的介质中与锌或锌汞合金反应制备，生成中间体，该中间体原位与适当的醛或酮反应。还描述了具有有用的抗菌活性的新型青霉素和头孢菌素。
• Process for the preparation of beta-lactam derivatives, the novel derivatives so obtainable and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Technobiotic Ltd.

  公开号：EP0005889A1

  公开（公告）日：1979-12-12

  The invention relates to a process for the preparation of β-lactam derivatives having a substituted hydroxymethyl group at the carbon atom a to the lactam carbonyl group, to the novel antibacterially-active derivatives so-obtainable and to pharmaceutical compositions containing these. The process comprises reacting under specified conditions an α-halo-β-lactam starting material with activated zinc in the presence of an appropriate aldehyde or ketone and hydrolysing the resulting zinc complex. The novel β-lactam derivatives are of the general formula I (with the meaning of R, R1-R4, Y and Z as given in the specification) and include the pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及一种β-内酰胺衍生物的制备工艺，该衍生物在与内酰胺羰基相连的碳原子上具有被取代的羟甲基；本发明还涉及可获得的新型抗菌活性衍生物以及含有这些衍生物的药物组合物。 该工艺包括在特定条件下，在适当的醛或酮存在下，使 α-卤代-β-内酰胺起始原料与活性锌反应，并水解生成的锌络合物。 新型 β-内酰胺衍生物的通式为 I (R、R1-R4、Y 和 Z 的含义见说明书），并包括其药学上可接受的盐。
• US4272439A
  申请人：——

  公开号：US4272439A

  公开（公告）日：1981-06-09
• US4283531A
  申请人：——

  公开号：US4283531A

  公开（公告）日：1981-08-11