5-(Nonafluorobutane-1-sulfonylamino)-[1,3,4]thiadiazole-2-sulfonic acid amide | 316826-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(Nonafluorobutane-1-sulfonylamino)-[1,3,4]thiadiazole-2-sulfonic acid amide
• 英文别名: 5-(Nonafluorobutylsulfonylamino)-1,3,4-thiadiazole-2-sulfonamide；5-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutylsulfonylamino)-1,3,4-thiadiazole-2-sulfonamide
• CAS: 316826-66-1
• 化学式: C₆H₃F₉N₄O₄S₃
• 分子量: 462.298
• InChiKey: ZIZPSSXZSNIUPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-磺酰胺 、 氯化壬氟丁基磺酰 在 吡啶 作用下， 生成 5-(Nonafluorobutane-1-sulfonylamino)-[1,3,4]thiadiazole-2-sulfonic acid amide
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶抑制剂：芳香/杂环磺酰胺的全氟烷基/芳基取代衍生物，可长时间用作局部降眼压剂。

  摘要：

  全氟烷基/芳基磺酰氯或全氟烷基/芳基羰基氯与具有游离氨基/亚氨基/肼基/羟基的芳族/杂环磺酰胺反应，得到通式C（x）（）F（y）（）ZA-SO（2）的化合物NH（2），其中Z = SO（2）NH，SO（3），CONH或CO（2），A =芳香族/杂环部分。合成中使用的磺酰氯包括：CF（3）SO（2）Cl，nC（4）F（9）SO（2）Cl，nC（8）F（17）SO（2）Cl和C（6 ）F（5）SO（2）Cl，而酰氯为C（8）F（17）COCl和C（6）F（5）COCl。借助于上述全氟磺酰基/酰基卤，总共衍生了25种不同的磺酰胺。这些新的磺酰胺系列对碳酸酐酶（CA）的同工酶I，II和IV具有很强的亲和力。对于通过上述程序衍生的给定磺酰胺，与相应的全氟烷基/芳基羰基化化合物相比，烷基/芳基磺酰化化合物的抑制力更大。体外抑制活性通常随着酰化/磺酰化剂分子中碳原子数的增加而增加，全氟苯基磺酰化和全氟苯

  DOI：

  10.1021/jm000296j