R-dioxindole | 1214750-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: R-dioxindole
• 英文别名: (R)-3-allyl-5-bromo-3-hydroxy-1-methylindol-2-one；(R)-3-allyl-5-bromo-3-hydroxy-1-methylindolin-2-one；(3R)-5-bromo-3-hydroxy-1-methyl-3-prop-2-enylindol-2-one
• CAS: 1214750-18-1
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₂
• 分子量: 282.137
• InChiKey: HWZXHSWZOBVQAL-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-dioxindole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-3-propyldioxindole
  参考文献：
  名称：

  来自冰岛海洋海绵Geodia barretti的6-溴吲哚衍生物：隔离和抗炎活性。

  摘要：

  基于UPLC-qTOF-MS的重复复制研究导致从亚北极海绵Geodia barretti中分离出7种溴吲哚生物碱。其中包括三种新的代谢物，即地雷维京A⁻C（1⁻3）和四种已知化合物，巴雷汀（4），8,9-二氢巴雷汀（5），6-溴康尼卡明（6）和1-6-溴hypaphorine（7 ）。通过对NMR和HRESIMS数据的广泛分析，阐明了化合物1⁻7的化学结构。地雷瑞汀A（1）的绝对立体化学通过ECD分析和采用新试剂1-Nα-（1-氟-2,4-二硝基苯基）色氨酸酰胺（1-FDTA）的Marfey方法确定。使用人树突状细胞（DC）筛选分离的化合物的抗炎活性。2和3均降低了IL-12p40的DC分泌，但3同时增加了IL-10的产生。与同种异体CD4βT细胞共培养之前，用2或3处理的成熟DC降低了IFN-γ的T细胞分泌，表明Th1分化减少。尽管Barettin（4）减少了IL-12p40和IL-10

  DOI：

  10.3390/md16110437
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-甲基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 烯丙基三丁基锡 在 2,6-双[(3aS,8aR)-3a,8a-二氢-8H-indeno[1,2-d]恶唑啉-2-基]吡啶 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 R-dioxindole
  参考文献：
  名称：

  来自冰岛海洋海绵Geodia barretti的6-溴吲哚衍生物：隔离和抗炎活性。

  摘要：

  基于UPLC-qTOF-MS的重复复制研究导致从亚北极海绵Geodia barretti中分离出7种溴吲哚生物碱。其中包括三种新的代谢物，即地雷维京A⁻C（1⁻3）和四种已知化合物，巴雷汀（4），8,9-二氢巴雷汀（5），6-溴康尼卡明（6）和1-6-溴hypaphorine（7 ）。通过对NMR和HRESIMS数据的广泛分析，阐明了化合物1⁻7的化学结构。地雷瑞汀A（1）的绝对立体化学通过ECD分析和采用新试剂1-Nα-（1-氟-2,4-二硝基苯基）色氨酸酰胺（1-FDTA）的Marfey方法确定。使用人树突状细胞（DC）筛选分离的化合物的抗炎活性。2和3均降低了IL-12p40的DC分泌，但3同时增加了IL-10的产生。与同种异体CD4βT细胞共培养之前，用2或3处理的成熟DC降低了IFN-γ的T细胞分泌，表明Th1分化减少。尽管Barettin（4）减少了IL-12p40和IL-10

  DOI：

  10.3390/md16110437

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Substituted 3-Hydroxy-2-Oxindoles
  作者：Nadine V. Hanhan、Aziza H. Sahin、Toby W. Chang、James C. Fettinger、Annaliese K. Franz

  DOI：10.1002/anie.200904393

  日期：2010.1.18

  used to catalyze the addition of indoles and other π nucleophiles to N‐alkylated and unprotected isatins (see picture). The resulting biologically relevant substituted 3‐hydroxy‐2‐oxindoles were obtained in high yield with high enantioselectivity. Tf=trifluoromethanesulfonyl.

  不再遇到双重麻烦：当使用手性scan（III）和铟（III）络合物催化吲哚和其他π亲核试剂向N烷基化和未保护的靛红加成时，竞争性双重加成途径得到抑制（见图）。得到的具有生物意义的取代的3-羟基-2-氧吲哚以高收率和高对映选择性获得。Tf ＝三氟甲磺酰基。
• Catalytic Asymmetric [3+2] Annulation of Allylsilanes with Isatins: Synthesis of Spirooxindoles
  作者：Nadine V. Hanhan、Nicolas R. Ball-Jones、Ngon T. Tran、Annaliese K. Franz

  DOI：10.1002/anie.201105739

  日期：2012.1.23

  Silyl‐inspired spirocycle: The title reaction is the first example of a catalytic asymmetric [3+2] annulation reaction with allylsilanes. The annulation reaction utilizes a chiral ScCl2(SbF6)/L catalyst and TMSCl as a promoter to afford spirooxindoles in excellent enantioselectivity at room temperature. The SiC bond can be oxidized to deliver hydroxy‐substituted spirooxindoles. TMS=trimethylsilyl

  Silyl-inspired spirocycle：标题反应是与烯丙基硅烷催化不对称 [3+2]环化反应的第一个例子。环化反应利用手性 ScCl 2 (SbF 6 )/L 催化剂和 TMSCl 作为促进剂，在室温下以优异的对映选择性提供螺环吲哚。所述Si  C键的可被氧化以提供羟基取代spirooxindoles。TMS=三甲基甲硅烷基。
• Scandium(III)-Catalyzed Enantioselective Allylation of Isatins Using Allylsilanes
  作者：Nadine V. Hanhan、Yng C. Tang、Ngon T. Tran、Annaliese K. Franz

  DOI：10.1021/ol300496v

  日期：2012.5.4

  The scandium(III)-catalyzed enantioselective Hosomi-Sakurai allylation of isatins with various substituted allylic silanes is described. A catalyst loading as low as 0.05 mol % Is utilized at room temperature to afford the 3-allyl-3-hydroxy-2-oxindoles in excellent yields and enantioselectivity up to 99% ee, including a demonstration of a gram-scale reaction. The effects of additives and varying silyl groups were explored to demonstrate the scope and application.
• 6-Bromoindole Derivatives from the Icelandic Marine Sponge Geodia barretti: Isolation and Anti-Inflammatory Activity
  作者：Xiaxia Di、Caroline Rouger、Ingibjorg Hardardottir、Jona Freysdottir、Tadeusz Molinski、Deniz Tasdemir、Sesselja Omarsdottir

  DOI：10.3390/md16110437

  日期：——

  An UPLC-qTOF-MS-based dereplication study led to the targeted isolation of seven bromoindole alkaloids from the sub-Arctic sponge Geodia barretti. This includes three new metabolites, namely geobarrettin A⁻C (1⁻3) and four known compounds, barettin (4), 8,9-dihydrobarettin (5), 6-bromoconicamin (6), and l-6-bromohypaphorine (7). The chemical structures of compounds 1⁻7 were elucidated by extensive

  基于UPLC-qTOF-MS的重复复制研究导致从亚北极海绵Geodia barretti中分离出7种溴吲哚生物碱。其中包括三种新的代谢物，即地雷维京A⁻C（1⁻3）和四种已知化合物，巴雷汀（4），8,9-二氢巴雷汀（5），6-溴康尼卡明（6）和1-6-溴hypaphorine（7 ）。通过对NMR和HRESIMS数据的广泛分析，阐明了化合物1⁻7的化学结构。地雷瑞汀A（1）的绝对立体化学通过ECD分析和采用新试剂1-Nα-（1-氟-2,4-二硝基苯基）色氨酸酰胺（1-FDTA）的Marfey方法确定。使用人树突状细胞（DC）筛选分离的化合物的抗炎活性。2和3均降低了IL-12p40的DC分泌，但3同时增加了IL-10的产生。与同种异体CD4βT细胞共培养之前，用2或3处理的成熟DC降低了IFN-γ的T细胞分泌，表明Th1分化减少。尽管Barettin（4）减少了IL-12p40和IL-10