2-(Cyclohex-1-en-1-yl)-6-(trifluoromethyl)-1H-indole | 920504-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(Cyclohex-1-en-1-yl)-6-(trifluoromethyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(cyclohexen-1-yl)-6-(trifluoromethyl)-1H-indole
• CAS: 920504-49-0
• 化学式: C₁₅H₁₄F₃N
• 分子量: 265.278
• InChiKey: FSXRBLGCRHTENO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-氯三氟甲苯 在 palladium diacetate 、 十二羰基三钌 ammonium hexafluorophosphate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-(Cyclohex-1-en-1-yl)-6-(trifluoromethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  One-Pot 2-Aryl/Vinylindole Synthesis Consisting of a Ruthenium-Catalyzed Hydroamination and a Palladium-Catalyzed Heck Reaction Using 2-Chloroaniline

  摘要：

  报告了一种基于钌催化的加氢反应和钯催化的分子内 Heck 反应的 2-芳基和 2-乙烯基吲哚的一锅合成方法。钌催化的加成反应适用于末端炔和内部炔。利用原位生成的源自 N-杂环碳烯的钯络合物，对生成的 2-氯苯胺进行了分子内赫克反应。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950440

文献信息

• One-Pot 2-Aryl/Vinylindole Synthesis Consisting of a Ruthenium-Catalyzed Hydroamination and a Palladium-Catalyzed Heck Reaction Using 2-Chloroaniline
  作者：Lutz Ackermann、Andreas Althammer

  DOI：10.1055/s-2006-950440

  日期：2006.11

  A one-pot synthesis of 2-aryl- and 2-vinylindoles based on a ruthenium-catalyzed hydroamination and a palladium-catalyzed intramolecular Heck reaction is reported. The ruthenium-­catalyzed addition reaction was applied to terminal as well as in­ternal alkynes. Intramolecular Heck reactions of the resulting 2-chloroanilino enamines were achieved using an in situ generated palladium complex derived from an N-heterocyclic carbene.

  报告了一种基于钌催化的加氢反应和钯催化的分子内 Heck 反应的 2-芳基和 2-乙烯基吲哚的一锅合成方法。钌催化的加成反应适用于末端炔和内部炔。利用原位生成的源自 N-杂环碳烯的钯络合物，对生成的 2-氯苯胺进行了分子内赫克反应。