6,8-二甲基-2-苯基色烯-4-酮 | 104213-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 6,8-二甲基-2-苯基色烯-4-酮
• 中文别名: 6,8-二甲基黄酮
• 英文名称: 6,8-dimethyl-2-phenyl-chromen-4-one
• 英文别名: 6,8-dimethylflavone；6,8-dimethyl-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 104213-91-4
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: SIXVURZOAATBIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-二甲基-2-苯基色烯-4-酮 在 盐酸羟胺 、 β-环糊精 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到5-(2-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-3-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  β-环糊精（β-CD）作为超分子催化剂合成异恶唑和硫嘧啶类化合物及其抗菌筛选

  摘要：

  背景：异恶唑和嘧啶是有趣的杂环分子，在许多天然产物合成药物中作为结构基序存在。异恶唑和硫代嘧啶具有抗糖尿病，细胞毒性结核抑制和抗惊厥活性。本文中，我们首次报道了在水介质中，β-环糊精作为可重复使用的催化剂，通过2-芳基色酮与盐酸羟胺和硫脲的开环反应，合成了异恶唑和硫代嘧啶。 方法：报道了2-芳基色酮与羟胺盐酸盐和硫脲分别在乙醇-水中超声作用下，β-环糊精催化合成异恶唑和硫代嘧啶衍生物。该反应在80°C进行，收率极佳，β-环糊精可回收再利用。评价了新合成的异恶唑和硫代嘧啶的抗菌活性。 结果：在继续我们对β-CD的研究和开发新方法的过程中，我们公开了一种新的合成异恶唑2a-n和硫代嘧啶3a-n的方法，该方法涉及2-芳基色酮与盐酸羟胺和硫脲的反应。 β-环糊精作为可循环利用催化剂在80oC的水中超声处理时，收率很高。由2-芳基色酮合成异恶唑2a-n和硫代嘧啶3a-n的一般方案描述于方案1。如此获得的产物的结构通过1

  DOI：

  10.2174/1570178614666161230124807
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯酚 在 吡啶 、 sodium ethanolate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 6,8-二甲基-2-苯基色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  6-Endo-Dig vs. 5-Exo-Dig ring closure in o-hydroxyaryl phenylethynyl ketones. A new approach to the synthesis of flavones and aurones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00373a016

文献信息

• Divergent Synthesis of Quinolones and Dihydroepindolidiones via Cu(I)-Catalyzed Cyclization of Anilines with Alkynes
  作者：Xuefeng Xu、Ruzhong Sun、Sheng Zhang、Xu Zhang、Wei Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00436

  日期：2018.4.6

  A unique and efficient method for one-pot synthesis of diverse 4-quinolones from simple and readily available primary anilines and alkynes via Cu(I)-catalyzed direct cyclization has been developed. The (thio)phenols were also found to visible substrates for this reaction. Moreover, an unprecedented synthesis of dihydroepindolidiones has been demonstrated by using secondary anilines as the versatile

  已经开发了一种独特而有效的方法，可通过Cu（I）催化的直接环化反应，从简单易用的伯胺和炔烃一锅合成多种4-喹诺酮。还发现（硫代）苯酚是该反应的可见底物。此外，通过使用仲苯胺作为通用底物，已经证明了前所未有的二氢硬脂酸二酮的合成。
• Regiospecific Carbonylative Annulation of Iodophenol Acetates and Acetylenes To Construct the Flavones by a New Catalyst of Palladium−Thiourea−dppp Complex
  作者：Hua Miao、Zhen Yang

  DOI：10.1021/ol000087t

  日期：2000.6.1

  [GRAPHICS]Regiospecific carbonylative annulation of sigma-iodophenol acetates and acetylenes mediated by palladium-thiourea-dppp complex in the presence of base at 40 degrees C under a balloon pressure of CO generates diversified flavones in high yields. This newly developed synthetic technology provides a highly efficient method for potential application to the combinatorial synthesis of those heterocycles on the solid support.
• Garcia, Hermenegildo; Iborra, Sara; Miranda, Miguel A., Heterocycles, 1986, vol. 24, # 9, p. 2511 - 2517
  作者：Garcia, Hermenegildo、Iborra, Sara、Miranda, Miguel A.、Primo, Jaime

  DOI：——

  日期：——
• CLIMENT, MARIA J.;GARCIA, HERMENEGILDO;IBORRA, SARA;MIRANDA, MIQUEL A.;PR+, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 115-121
  作者：CLIMENT, MARIA J.、GARCIA, HERMENEGILDO、IBORRA, SARA、MIRANDA, MIQUEL A.、PR+

  DOI：——

  日期：——
• GARCIA H.; IBORRA S.; PRIMO J.; MIRANDA M. A., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 23, 4432-4436
  作者：GARCIA H.、 IBORRA S.、 PRIMO J.、 MIRANDA M. A.

  DOI：——

  日期：——