6,8-二羟基辛酸 | 74903-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 6,8-二羟基辛酸
• 英文名称: 6,8-Dihydroxy-octansaeure
• 英文别名: 6,8-Dihydroxyoctanoic acid
• CAS: 74903-53-0
• 化学式: C₈H₁₆O₄
• 分子量: 176.213
• InChiKey: LJWTVHKBGBUURN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-二羟基辛酸 在 (R)-(+)-N,N-二甲基-1-苯乙胺 、 盐酸 作用下， 以 异丙醇 、 水 为溶剂， 以37 %的产率得到(s)-6,8-dihydroxyoctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  CN115093392

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)butan-1-ol 在 硫酸 、 溴 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 6,8-二羟基辛酸
  参考文献：
  名称：

  CN115093392

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF LIPOIC ACID<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION D'ACIDE LIPOIQUE
  申请人：ASTA MEDICA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1996038437A1

  公开（公告）日：1996-12-05

  (EN) A process for the preparation of lipoic acid (thioctic acid), or a derivative thereof, is one in which a 2-substituted cyclohexanone is transformed in an oxidation reaction to a lactone having formula (I), wherein X is a heteroatom substituent.(FR) Cette invention concere un procédé de préparation d'acide lipoïque (acide thioctique) ou d'un de ses dérivés, durant lequel un cyclohexanone 2-substitué est transformé, lors d'une réaction d'oxydation, en un lactone corespondant à la formule (I) où X est un substituant d'hétéroatome.

  一种制备硫辛酸（又名硫辛酸）或其衍生物的方法，其中2-取代环己酮在氧化反应中转化为具有公式（I）的内酯，其中X是杂原子取代基。
• Process for the preparation of lipoic acid and dihydrolipoic acid
  申请人：Klatt Jochen Martin

  公开号：US20050101669A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention relates to a process for the preparation of R— and S-lipoic acid and R— and S-dihydrolipoic acid comprising (a) reaction of where MS is SO 2 —R′ and R and R′ independently of one another are C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl, C 3 -C 8 -cycloalkylalkyl, aryl or aralkyl, with sodium sulfide and sulfur in methanol. The invention especially relates to processes for preparing pure R— or S-dihydrolipoic acid, which is either used directly or processed further to give R— and S-lipoic acid. The process also serves for the production of pharmaceuticals. The present invention further relates to a solution of sodium sulfide trihydrate and sulfur in methanol, the sulfur being present in a molar excess over the sodium sulfide trihydrate, and a kit which comprises the solution according to the invention.

  本发明涉及一种制备R-和S-硫辛酸以及R-和S-二氢硫辛酸的方法，包括(a)将式中的反应，其中MS为SO2-R'，而R和R'独立地为C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基烷基、芳基或芳基烷基，与硫化钠和硫在甲醇中反应。本发明特别涉及制备纯R-或S-二氢硫辛酸的方法，该方法可以直接使用或进一步加工成R-和S-硫辛酸。该方法还用于制药。本发明还涉及一种三水合硫化钠和硫在甲醇中的溶液，其中硫的摩尔量超过三水合硫化钠的摩尔量，以及一种包括本发明所述溶液的试剂盒。
• Verfahren zur Herstellung von (6s)-6,8-Dihydroxyoctansäureestern
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0487986A2

  公开（公告）日：1992-06-03

  Herstellung von (6S)-6,8-Dihydroxyoctansäureestern I (R¹= Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Aryl), indem man einen (3S)-3-Hydroxyoctandisäurediester II (R²= einer der Reste R¹) mit einem komplexen Hydrid reduziert. Die Verfahrensprodukte dienen vornehmlich als Zwischenprodukte für die Synthese von Verbindungen des Typs der Liponsäure.

  制备 (6S)-6,8-二羟基辛酸酯 I (R¹=烷基、环烷基、芳基或芳基)，方法是使 (3S)-3- 羟基辛二酸二酯 II 反应 (R²=R¹基之一）与复合氢化物反应。 加工产品主要用作合成硫辛酸类化合物的中间体。
• Herstellung und Verwendung von Salzen der 6,8-Bis(amidiniumthio)-octansäure
  申请人：ASTA Medica Aktiengesellschaft

  公开号：EP0785187A2

  公开（公告）日：1997-07-23

  Die Erfindung betrifft die Herstellung und Reinigung von Salzen der 6,8-Bis(amidiniumthio)octansäure, deren Enantiomeren (+)-6,8-Bis(amidiniumthio)octansäure und (-)-6,8-Bis(amidiniumthio)octansäure und der Ester dieser Verbindungen sowie deren Verwendung zur Herstellung von Dihydroliponsäure und α-Liponsäure.

  本发明涉及 6,8-双(脒基硫基)辛酸、其对映体 (+)-6,8- 双(脒基硫基)辛酸和 (-)-6,8- 双(脒基硫基)辛酸以及这些化合物的酯的盐的制备和纯化，以及它们在制备二氢硫辛酸和 α-硫辛酸中的用途。
• 一种α-硫辛酸的合成方法
  申请人：苏州富士莱医药股份有限公司

  公开号：CN113754630A

  公开（公告）日：2021-12-07

  一种α‑硫辛酸的合成方法，属于药物化学合成技术领域。先以N‑(4‑溴丁基)邻苯二甲酰亚胺为原料，制得锌溴化物中间体，接着与3‑[2‑(三甲基硅烷基)乙氧基]甲氧基}丙酰氯反应，生成中间体‑1，其通过肼解反应，得到中间体‑2；其通过碘化反应，得到中间体‑3；中间体‑3进行加压插羰反应，得到中间体‑4；中间体‑4进行还原反应，得到中间体‑5；中间体‑5在四丁基氟化铵作用下进行脱保护反应，得到中间体‑6；中间体‑6进行氯化反应，得到中间体‑7；最后通过巯基化反应和氧化关环，得到α‑硫辛酸。本技术工艺条件温和，原料易得，中间体和终产品的纯度高，有利于终产品原料药的质量控制和提高，适合工业化生产。