1,1'-(pyridine-2,6-diyl)bis(pyrazole)-4,4'-dicarboxaldehyde | 738624-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-(pyridine-2,6-diyl)bis(pyrazole)-4,4'-dicarboxaldehyde
• 英文别名: 2,6-bis(4'-formylpyrazol-1'-yl)pyridine；2,6-bis(4-formylpyrazolyl)pyridine；1-[6-(4-Formylpyrazol-1-yl)pyridin-2-yl]pyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 738624-34-5
• 化学式: C₁₃H₉N₅O₂
• 分子量: 267.247
• InChiKey: SVAPSPCBSYTJTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(pyridine-2,6-diyl)bis(pyrazole)-4,4'-dicarboxaldehyde 在 sodium periodate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 240.5h， 生成 2,6-bis[4'-(3-oxo-1-oxyl-4,4,5,5-tetramethylimidazolin-2-yl)pyrazol-1'-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2,6-双(吡唑基)吡啶用两个硝基硝基氧化物和亚氨基二氧化氮基团官能化

  摘要：

  在过去的二十年中，材料化学领域越来越多的兴趣集中在用作新型磁性材料的有机高自旋分子的合成设计上。基于双（吡唑基）吡啶核的共轭自由基原则上非常有吸引力，因为它们本身在单个分子实体上结合了光学、螯合和磁性。通过具有 Ullman 自由基的双（4'-甲酰基）衍生物对该核心的功能化产生新的功能性双自由基，其可进一步用于超分子结构。在本文中，我们描述了 2,6-bis[4'-(3-oxo-1-oxyl-4,4,5,5-tetramethylimidazolin-2-yl)pyrazol-1'-yl 的合成、结构和性质]吡啶(Pz2PyNN)和2,6-双[4-(1-氧基-4,4,5,5-四甲基咪唑啉-2-基)吡唑基]吡啶(Pz2PyIN)。这两种双自由基可以通过 UV/Vis、IR 和 EPR 光谱清楚地区分。蓝色 Pz2PyNN 的光吸收出现在 λmax= 610 nm (ϵ ≈ 1700 M−1 cm−1)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400013
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二（1-吡唑基）吡啶 在 硫酸 、 乙基溴化镁 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1,1'-(pyridine-2,6-diyl)bis(pyrazole)-4,4'-dicarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对称取代的 2,6-双（吡唑-1-基）吡啶体系的一步合成

  摘要：

  描述了一种通过直接 H(4)-吡唑卤素交换在 4-和 4"-吡唑位置上官能化 2,6-双(吡唑-1-基)吡啶主链的一锅法合成路线。特别是二碘衍生物通过 Sonogashira 和 Grignard 交换反应可以轻松获得额外的功能。这些合成子代表了螯合核扩展和刚性有机和金属有机纳米结构组装的最佳构建块。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500234

文献信息

• One-Step Synthesis of Symmetrically Substituted 2,6-Bis(pyrazol-1-yl)pyridine Systems
  作者：Giorgio Zoppellaro、Martin Baumgarten

  DOI：10.1002/ejoc.200500234

  日期：2005.7

  A one-pot synthetic route that allows functionalization of the 2,6-bis(pyrazol-1-yl)pyridine backbone in the 4- and 4″-pyrazole positions by direct H(4)-pyrazole halogen exchange is described. The diiodo derivative in particular provides easy access to additional functionalities through both Sonogashira and Grignard exchange reactions. These synthons represent optimal building blocks for the extension

  描述了一种通过直接 H(4)-吡唑卤素交换在 4-和 4"-吡唑位置上官能化 2,6-双(吡唑-1-基)吡啶主链的一锅法合成路线。特别是二碘衍生物通过 Sonogashira 和 Grignard 交换反应可以轻松获得额外的功能。这些合成子代表了螯合核扩展和刚性有机和金属有机纳米结构组装的最佳构建块。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• 2,6-Bis(pyrazolyl)pyridine Functionalised with Two Nitronylnitroxide and Iminonitroxide Radicals
  作者：Giorgio Zoppellaro、Ahmed Geies、Volker Enkelmann、Martin Baumgarten

  DOI：10.1002/ejoc.200400013

  日期：2004.6

  During the last two decades, growing interest in the field of material chemistry has been focused on the synthetic design of organic high-spin molecules for use as novel magnetic materials. Conjugated radicals based on the bis(pyrazolyl)pyridine core are very attractive in principle, since they per se combine optical, chelating and magnetic properties on a single molecular entity. The functionalisation

  在过去的二十年中，材料化学领域越来越多的兴趣集中在用作新型磁性材料的有机高自旋分子的合成设计上。基于双（吡唑基）吡啶核的共轭自由基原则上非常有吸引力，因为它们本身在单个分子实体上结合了光学、螯合和磁性。通过具有 Ullman 自由基的双（4'-甲酰基）衍生物对该核心的功能化产生新的功能性双自由基，其可进一步用于超分子结构。在本文中，我们描述了 2,6-bis[4'-(3-oxo-1-oxyl-4,4,5,5-tetramethylimidazolin-2-yl)pyrazol-1'-yl 的合成、结构和性质]吡啶(Pz2PyNN)和2,6-双[4-(1-氧基-4,4,5,5-四甲基咪唑啉-2-基)吡唑基]吡啶(Pz2PyIN)。这两种双自由基可以通过 UV/Vis、IR 和 EPR 光谱清楚地区分。蓝色 Pz2PyNN 的光吸收出现在 λmax= 610 nm (ϵ ≈ 1700 M−1 cm−1)