(3S)-3-methyloxepan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S)-3-methyloxepan-2-one
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: IYBOGQYZTIIPNI-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-methylcyclohexanone 在 AFL₂₁₀ recombinant BVMO from Aspergillus flavus NRRL₃₃₅₇ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-6-methyl-ε-caprolactam 、 (3S)-3-methyloxepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  黄曲霉紧密相关的Baeyer-Villiger单加氧酶之间的功能差异

  摘要：

  Baeyer-Villiger单加氧酶（BVMO）催化将酮化学，区域和对映选择性氧化为酯和内酯。迄今为止，尽管已经经常证明使用真菌进行的拜耳-维利格氧化作用，但是大多数可用的克隆BVMOs都来自细菌。在这里，我们报告从真菌黄曲霉的四个BVMOs的克隆和表征NRRL3357。系统发育分析表明，这四个BVMO与其他特征明​​确的BVMO包括一个明显的组聚在一起，包括环己酮，苯丙酮和4-羟基苯乙酮单加氧酶。在BVMO的Grogan分类/聚类的基础上，我们将BVMO的这一新组指定为VI组。VI组BVMO显示出与环戊酮单加氧酶（CPMO）型BVMO（I组）的早期差异。使用环状，双环，脂肪族和芳基酮进行的底物分析显示，不仅在这组新的BVMO与CPMO型BVMO之间，而且在四个黄曲霉之间，在功能和特异性上也存在明显的差异。BVMO旁系同源物，尽管它们具有很高的序列相似性。这项研究不仅有助于增加可用BVM

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2014.05.015

文献信息

• Broadening the scope of Baeyer–Villiger monooxygenase activities toward α,β-unsaturated ketones: a promising route to chiral enol-lactones and ene-lactones
  作者：T. Reignier、V. de Berardinis、J.-L. Petit、A. Mariage、K. Hamzé、K. Duquesne、V. Alphand

  DOI：10.1039/c4cc02541e

  日期：——

  Three regiodivergent Baeyer–Villiger mono-oxygenases (enantioselectively) oxidized a series of cyclic α,β-unsaturated ketones into (chiral) either enol-lactones or ene-lactones. An easy-to-use and efficient biocatalytic process based on a host-microorganism deprived of unwanted activities (knock-out mutant) was developed to enable the exclusive synthesis of unsaturated lactones.

  三种区域多样性的Baeyer–Villiger单氧化酶（对映体选择性）将一系列环状α,β-不饱和酮氧化为（手性）苯乙烯内酯或烯内酯。开发了一种基于去除不需要活性的宿主微生物（敲除突变体）的易用高效的生物催化过程，以实现不饱和内酯的专一合成。
• Enantioselective Synthesis of 2-Substituted 6- and 7-Membered Lactones via α-Alkylation of Lactone Hydrazones
  作者：Dieter Enders、Robert Gröbner、Jan Runsink

  DOI：10.1055/s-1995-4431

  日期：1995.8

  2-Alkyl-substituted lactones 4 were synthesized in good overall yields and high enantiomeric purities (ee=90-94%) by deprotonation and alkylation of the corresponding lactone SAMP-hydrazones 2 and subsequent oxidative cleavage of the product hydrazones 3 by ozonolysis. The lactone hydrazones 2, in turn, were prepared in good yields by silver promoted cyclization of ω-chloroalkanohydrazides 1.

  通过相应内酯 SAMP-腙 2 的去质子化和烷基化以及随后通过臭氧分解对产物腙 3 进行氧化裂解，以良好的总产率和高对映体纯度 (ee=90-94%) 合成 2-烷基取代的内酯 4。反过来，通过银促进β-氯代烷酰肼 1 的环化，以良好的收率制备了内酯腙 2。