(S)-3-[7-(4-Carbamimidoyl-phenylethynyl)-1-methyl-2,5-dioxo-1,2,3,5-tetrahydro-benzo[e][1,4]diazepin-4-yl]-butyric acid ethyl ester | 187877-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (S)-3-[7-(4-Carbamimidoyl-phenylethynyl)-1-methyl-2,5-dioxo-1,2,3,5-tetrahydro-benzo[e][1,4]diazepin-4-yl]-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (3S)-3-[7-[2-(4-carbamimidoylphenyl)ethynyl]-1-methyl-2,5-dioxo-3H-1,4-benzodiazepin-4-yl]butanoate
• CAS: 187877-14-1
• 化学式: C₂₅H₂₆N₄O₄
• 分子量: 446.506
• InChiKey: JXFGTJUBHZJWHJ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[7-(4-Carbamimidoyl-phenylethynyl)-1-methyl-2,5-dioxo-1,2,3,5-tetrahydro-benzo[e][1,4]diazepin-4-yl]-butyric acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-3-[7-(4-Carbamimidoyl-phenylethynyl)-1-methyl-2,5-dioxo-1,2,3,5-tetrahydro-benzo[e][1,4]diazepin-4-yl]-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  从肽到非肽。3.含有3,4-二氢-1H-1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮核的阻转异构体GPIIbIIIa拮抗剂。

  摘要：

  非肽GPIIbIIIa拮抗剂的苯并二氮杂二酮类经过修饰，可以分离非相互转化的旋转异构体或阻转异构体，目的是与含活性RGD的肽和其他非肽拮抗剂相比，检查它们的构效关系。这些拮抗剂的拆分是通过在3,4-二氢-1H-1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮核上在N1处引入叔丁基和在C9处引入氯并在β上引入对映体特异性取代来实现的-连接至N4的-丙氨酸侧链。相对构型通过单晶X射线分析确定。此外，进行了使用从头算的构象分析，以评估有关β-丙氨酸侧链的构象偏好。数据支持在苯并二氮杂二酮类拮抗剂与在环状肽G4120中发现的RGD三肽序列的“杯状”呈递之间存在良好的地形相关性。讨论了这些化合物与其他肽类和非肽类拮抗剂之间的关系。

  DOI：

  10.1021/jm960652r
• 作为产物：
  描述：

  4-[(三甲基硅基)乙炔基]苄腈 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 硫化氢 、 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (S)-3-[7-(4-Carbamimidoyl-phenylethynyl)-1-methyl-2,5-dioxo-1,2,3,5-tetrahydro-benzo[e][1,4]diazepin-4-yl]-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从肽到非肽。3.含有3,4-二氢-1H-1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮核的阻转异构体GPIIbIIIa拮抗剂。

  摘要：

  非肽GPIIbIIIa拮抗剂的苯并二氮杂二酮类经过修饰，可以分离非相互转化的旋转异构体或阻转异构体，目的是与含活性RGD的肽和其他非肽拮抗剂相比，检查它们的构效关系。这些拮抗剂的拆分是通过在3,4-二氢-1H-1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮核上在N1处引入叔丁基和在C9处引入氯并在β上引入对映体特异性取代来实现的-连接至N4的-丙氨酸侧链。相对构型通过单晶X射线分析确定。此外，进行了使用从头算的构象分析，以评估有关β-丙氨酸侧链的构象偏好。数据支持在苯并二氮杂二酮类拮抗剂与在环状肽G4120中发现的RGD三肽序列的“杯状”呈递之间存在良好的地形相关性。讨论了这些化合物与其他肽类和非肽类拮抗剂之间的关系。

  DOI：

  10.1021/jm960652r

文献信息

• From Peptide to Non-Peptide. 3. Atropisomeric GPIIbIIIa Antagonists Containing the 3,4-Dihydro-1<i>H</i>-1,4-benzodiazepine-2,5-dione Nucleus
  作者：Brent K. Blackburn、Arthur Lee、Mark Baier、Benjamin Kohl、Alan G. Olivero、Regina Matamoros、Kirk D. Robarge、Robert S. McDowell

  DOI：10.1021/jm960652r

  日期：1997.2.1

  antagonists. Resolution of these antagonists was accomplished by the introduction of a tert-butyl group at N1 and a chlorine at C9 on the 3,4-dihydro-1H-1,4-benzodiazepine-2,5-dione nucleus and enantiospecific substitution on the beta-alanine side chain attached to N4. The relative configuration was determined by single-crystal X-ray analysis. Further, conformational analyses using ab initio calculations were

  非肽GPIIbIIIa拮抗剂的苯并二氮杂二酮类经过修饰，可以分离非相互转化的旋转异构体或阻转异构体，目的是与含活性RGD的肽和其他非肽拮抗剂相比，检查它们的构效关系。这些拮抗剂的拆分是通过在3,4-二氢-1H-1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮核上在N1处引入叔丁基和在C9处引入氯并在β上引入对映体特异性取代来实现的-连接至N4的-丙氨酸侧链。相对构型通过单晶X射线分析确定。此外，进行了使用从头算的构象分析，以评估有关β-丙氨酸侧链的构象偏好。数据支持在苯并二氮杂二酮类拮抗剂与在环状肽G4120中发现的RGD三肽序列的“杯状”呈递之间存在良好的地形相关性。讨论了这些化合物与其他肽类和非肽类拮抗剂之间的关系。