5-methyl-3-[(E)-methylbutylidene]dihydrofuran-2(5H)-one | 190448-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-methyl-3-[(E)-methylbutylidene]dihydrofuran-2(5H)-one
• 英文别名: (3E)-5-methyl-3-(3-methylbutylidene)oxolan-2-one
• CAS: 190448-99-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: LBMMQFNBRUPJRX-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3-[(E)-methylbutylidene]dihydrofuran-2(5H)-one 在 rhodium(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以94%的产率得到3-(3-methyl-butyl)-5-methyl-2[5H]furanone
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of VolatileStreptomycesLactones

  摘要：

  本文介绍了一种简便的三步合成 3-烷基-5-甲基-2[5H]呋喃酮的方法。合成步骤包括多米诺初级醇氧化-维蒂希反应、酸催化内酯化和异构化。利用这种合成方法合成了四种链霉菌内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870025
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl-5-methyl-2-(prop-2-enyl)hex-2-enoate 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到5-methyl-3-[(E)-methylbutylidene]dihydrofuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of VolatileStreptomycesLactones

  摘要：

  本文介绍了一种简便的三步合成 3-烷基-5-甲基-2[5H]呋喃酮的方法。合成步骤包括多米诺初级醇氧化-维蒂希反应、酸催化内酯化和异构化。利用这种合成方法合成了四种链霉菌内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870025

文献信息

• Tungsten(II)−Carbene Complex Functions as a Dicationic Synthon:  Efficient Constructions of Furan and Pyran Frameworks from Readily Available α,δ- and α,ε-Alkynols
  作者：Kwei-Wen Liang、Wen-Tai Li、Shie-Ming Peng、Sue-Lein Wang、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ja970020+

  日期：1997.5.1

  −η1-α,e-alkynols 4−6 with RCHO/BF3·Et2O (R = alkyl, aryl) in cold diethyl ether effected cycloalkenation reaction, yielding tungsten−η1-furylidene and −η1-pyrylidene salts in excellent yields (>95%). The structures of these oxacarbeniums were elucidated through X-ray diffraction studies of the representative compounds 7 and 8 in addition to standard NMR and IR spectral data. In contrast with conventional

  在冷乙醚中用 RCHO/BF3·Et2O（R = 烷基，芳基）处理钨-η1-α,δ- 和 -η1-α,e-炔醇 4-6 进行环烯化反应，得到钨-η1-呋喃基和-η1-亚苯基盐，产率极好 (>95%)。除了标准 NMR 和 IR 光谱数据外，还通过代表性化合物 7 和 8 的 X 射线衍射研究阐明了这些氧杂碳鎓的结构。与传统的金属碳鎓相比，这些钨氧杂碳鎓与两分子的亲核试剂如 H2O、NaBH3CN 和格氏试剂反应，产生 α,α-双加成反应，以良好的收率得到呋喃和吡喃衍生物。在氢化物的情况下，通过用 NaBH4/MeOH 处理实现 η1-呋喃鎓盐的不对称 α,α-双加成。有机铜酸盐也影响这些盐的双烷基化，但采用不同的 1,3-加成途径。检查了这些氧杂碳鎓与 CH2N2 的反应；结果取决于它们的乙烯基取代基。当。。。的时候 ...
• Palladium-catalyzed syntheses of oxygen- and nitrogen heterocycles via transmetalation of functionalized alkynyl stannanes
  作者：M Chandrasekharam、Shie-Tsung Chang、Kwei-Wen Liang、Wen-Tai Li、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10707-9

  日期：1998.2

  The reaction between CpFe(CO)(2)I, hydroxy- or aminoalkynyl stannanes, and PdCl2(CH3CN)(2) (8.0 mol. %) generates a reactive iron-alkynyl intermediate that reacts in situ with RCHO/BF3 . Et2O to yield an iron oxa- or azacarbeniums quantitatively, further producing oxygen-and nitrogen heterocycles in high yields after Me3NO-oxidation of these carbenium salts. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.