(S)-tert-butyl 3-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanoate | 1006696-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-tert-butyl 3-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanoate
• 英文别名: (S)-tert-butyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-phenylpropanoate；tert-butyl (3S)-3-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanoate
• CAS: 1006696-28-1
• 化学式: C₁₉H₂₉BO₄
• 分子量: 332.248
• InChiKey: WCFRNKMUANVREK-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.3±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 3-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanoate 在 2Na⁽¹⁺⁾*4H₂O*BHO₄^(2-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以36.7 mg的产率得到(S)-tert-butyl 3-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  具有平面和中心手性的双齿恶唑啉-碳配体在α，β-不饱和酯的不对称β-硼酸化中的应用

  摘要：

  合成并表征了一系列基于[2.2]对环环烷的新的恶唑啉取代的咪唑鎓盐。新型的具有平面和中心手性的二齿恶唑啉-卡宾前体比由[2.2]对环环烷作为单齿卡宾配体的双环1,2,4-三唑鎓盐在Cu（I）催化的α的不对称β-硼酸酯上具有明显的优势。 ，β-不饱和酯，以高对映选择性和产率得到所需产物。

  DOI：

  10.1021/jo5021135
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl cinnamate 、 联硼酸频那醇酯 在 copper(I) oxide 、 C₃₅H₃₁F₂N₂⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [2.2]基于环芳基的卡宾-铜催化剂，通过环过电子效应对不对称硼酸化进行了调节†

  摘要：

  合成了一系列基于[2.2]对环环烷骨架并具有拟邻取代基的平面手性卡宾-铜配合物，并将其应用于α，β-不饱和酯的不对称β-硼酸酯化反应。结果，手性催化剂的取代基的跨环电子效应对催化性能具有显着影响。以优异的对映选择性（高达97％ee）和产率（高达99％）获得了各种手性β-羟基酯。

  DOI：

  10.1039/c6ra14404g

文献信息

• Application of Bidentate Oxazoline–Carbene Ligands with Planar and Central Chirality in Asymmetric β-Boration of α,β-Unsaturated Esters
  作者：Zonghong Niu、Jianqiang Chen、Zhen Chen、Manyuan Ma、Chun Song、Yudao Ma

  DOI：10.1021/jo5021135

  日期：2015.1.2

  oxazoline-substituted imidazolium salts based on [2.2]paracyclophane were synthesized and characterized. The new bidentate oxazoline–carbene precursor with planar and central chirality had significant advantage than the bicyclic 1,2,4-triazolium salt derived from [2.2]paracyclophane as a monodentate carbene ligand in Cu(I)-catalyzed asymmetric β-boration of α,β-unsaturated esters, giving the desired products

  合成并表征了一系列基于[2.2]对环环烷的新的恶唑啉取代的咪唑鎓盐。新型的具有平面和中心手性的二齿恶唑啉-卡宾前体比由[2.2]对环环烷作为单齿卡宾配体的双环1,2,4-三唑鎓盐在Cu（I）催化的α的不对称β-硼酸酯上具有明显的优势。 ，β-不饱和酯，以高对映选择性和产率得到所需产物。
• Asymmetric β-boration of α,β-unsaturated carbonyl compounds promoted by chiral rhodium–bisoxazolinylphenyl catalysts
  作者：Takushi Shiomi、Takahiro Adachi、Kenji Toribatake、Li Zhou、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1039/b915759j

  日期：——

  Chiral rhodium-bisoxazolinylphenyl acetate complexes exhibited high catalytic activity for the beta-boration of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds with bis(pinacolato)diboron in the presence of sodium t-butoxide with enantioselectivity up to 97%.

  手性铑-二恶唑啉基苯基乙酸络合物在叔丁醇钠存在下对α，β-不饱和羰基化合物与双（频哪醇）二硼的β-硼酸酯化表现出高催化活性，对映选择性高达97％。
• Regio‐ and Diasteroselective <scp> <i>C</i> ‐Silylation </scp> of Enolate Enabled by a <scp>β‐Boronyl</scp> Group
  作者：Yu Liu、Miao Zhan、Pengfei Li

  DOI：10.1002/cjoc.202100792

  日期：2022.5

  Silyl enol ethers are often obtained when the lithium enolates are trapped with chlorosilanes. Herein, we report a general method for the regio- and diasteroselective C-silylation of enolate enabled by the β-boronyl group. The formation of five-membered chelation intermediate is key to the C-selective silylation and anti-selectivity. The operationally simple protocol provides a general and predictable

  当烯醇锂被氯硅烷捕获时，通常会得到甲硅烷基烯醇醚。在此，我们报告了一种由 β-硼基团实现的烯醇化物区域选择性和非对映选择性C-甲硅烷基化的一般方法。五元螯合中间体的形成是C-选择性甲硅烷基化和抗选择性的关键。操作简单的协议提供了对α-硅烷化酯的一般和可预测的访问。通过下游转化证明了硼-硅双功能产品的合成多功能性。
• Asymmetric β-boration of α,β-unsaturated carbonyl compounds with chiral Rh[bis(oxazolinyl)phenyl] catalysts
  作者：Kenji Toribatake、Li Zhou、Ayae Tsuruta、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.086

  日期：2013.4

  Chiral rhodium[bis(oxazolinyl)phenyl] complexes exhibited high catalytic activity for the beta-boration of alpha,beta-unsaturated esters, ketones, and amides with bis(pinacolato)diboron in the presence of sodium tertbutoxide to attain high enantioselectivity of up to 97%. The substrate scope and catalytic mechanism were discussed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Catalytic Asymmetric Boration of Acyclic α,β-Unsaturated Esters and Nitriles
  作者：Ji-Eon Lee、Jaesook Yun

  DOI：10.1002/anie.200703699

  日期：2008.1