(R)-4-chloro-2-((R)-1-(4-methylphenylsulfonamido)ethyl)phenyl tert-butyl(phenyl)phosphinate | 1421840-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-chloro-2-((R)-1-(4-methylphenylsulfonamido)ethyl)phenyl tert-butyl(phenyl)phosphinate
• 英文别名: N-[(1R)-1-[2-[tert-butyl(phenyl)phosphoryl]oxy-5-chlorophenyl]ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1421840-49-4
• 化学式: C₂₅H₂₉ClNO₄PS
• 分子量: 506.002
• InChiKey: BKFGGPHXRZUOPQ-WHUARKNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-chloro-2-((R)-1-(4-methylphenylsulfonamido)ethyl)phenyl tert-butyl(phenyl)phosphinate 在 lithium amide 、 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-P-(tert-butyl)-N-(2-(diphenylphosphoryl)benzyl)-N-methyl-P-phenylphosphinicamide
  参考文献：
  名称：

  高效不对称合成结构多样的对苯二甲酸酯化膦酰胺，用于催化剂设计

  摘要：

  由于缺乏通用的合成方法，因此相对未开发手性次膦酰胺的用途。本文报道了一种通用，有效且高度对映选择性的方法的开发，该方法可用于合成结构多样的P-stereogenic次膦酰胺。该方法依赖于手性次膦酸酯的亲核取代，该手性次膦酸酯衍生自通用的手性次膦基转移剂1,3,2-苯并氮杂膦酸-2-氧化物。这些手性次膦酰胺被用于可调节的P​​-stereogenic Lewis碱有机催化剂的首次合成，并成功用于高度对映选择性催化。

  DOI：

  10.1002/anie.201500350
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (R)-4-chloro-2-((R)-1-(4-methylphenylsulfonamido)ethyl)phenyl tert-butyl(phenyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Asymmetric Synthesis of P-Chiral Phosphine Oxides via Properly Designed and Activated Benzoxazaphosphinine-2-oxide Agents

  摘要：

  A general, efficient, and highly diastereoselective method for the synthesis of structurally and sterically diverse P-chiral phosphine oxides was developed. The method relies on sequential nucleophilic substitution on the versatile chiral phosphinyl transfer agent 1,3,2-benzoxazaphosphinine-2-oxide, which features enhanced and differentiated P N and P-O bond reactivity toward nucleophiles. The reactivities of both bonds are fine-tuned to allow cleavage to occur even with sterically hindered nucleophiles under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ja312352p

文献信息

• PROCESS FOR MAKING NOVEL CHIRAL PHOSPHORUS LIGANDS
  申请人：HAN Zhengxu

  公开号：US20140135506A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  Disclosed are methods for making chiral phosphorus ligands including chiral phosphines, chiral phosphine oxides, phosphonamides, and aminophosphines. The chiral phosphorus ligands prepared by the methods of the invention are useful as components of chiral catalysts, e.g., transition metal complexes.
• US8816112B2
  申请人：——

  公开号：US8816112B2

  公开（公告）日：2014-08-26