2-butyl-6-chloroindole | 636567-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-butyl-6-chloroindole
• 英文别名: 2-butyl-6-chloro-1H-indole
• CAS: 636567-54-9
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN
• 分子量: 207.703
• InChiKey: CTPXDUOKZAZTLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯二硫醚 、 2-butyl-6-chloroindole 反应 0.33h， 以133 mg的产率得到6-chloro-2-pentyl-3-phenylsulfanyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Simple Indole Synthesis by One-Pot Sonogashira Coupling-NaOH-Mediated Cyclization

  摘要：

  在标准Sonogashira条件下，将o-碘苯胺与末端炔烃偶联，并在常规加热或微波辐照下进一步处理NaOH，通常可以获得高产率的2-取代吲哚。在反应条件下，卤素、硝基和氰基等功能团均可耐受。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083624
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2-(hex-1-yn-1-yl)aniline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-butyl-6-chloroindole
  参考文献：
  名称：

  Simple Indole Synthesis by One-Pot Sonogashira Coupling-NaOH-Mediated Cyclization

  摘要：

  在标准Sonogashira条件下，将o-碘苯胺与末端炔烃偶联，并在常规加热或微波辐照下进一步处理NaOH，通常可以获得高产率的2-取代吲哚。在反应条件下，卤素、硝基和氰基等功能团均可耐受。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083624

文献信息

• Convenient Indole Synthesis from 2-Iodoanilines and Terminal Alkynes by the Sequential Sonogashira Reaction and the Cyclization Reaction Promoted by Tetrabutylammonium Fluoride (TBAF)
  作者：Naoyuki Suzuki、Sakura Yasaki、Akito Yasuhara、Takao Sakamoto

  DOI：10.1248/cpb.51.1170

  日期：——

  The sequential Sonogashira reaction and the cyclization reaction of various 2-iodoanilines and terminal alkynes in the presence of a palladium catalyst and tetrabutylammonium fluoride (TBAF) gave the corresponding 2-substituted indoles in good yields.

  在钯催化剂和四丁基氟化铵(TBAF)存在下，各种2-碘苯胺与末端炔烃依次进行Sonogashira反应和环化反应，以良好产率得到了相应的2-取代吲哚。
• A Novel Indole Synthesis via Conjugate Addition of Pyrrolidine to o-Nitrophenylacetylenes
  作者：Tohru Fukuyama、Hidetoshi Tokuyama、Takaki Makido、Yuki Han-ya

  DOI：10.3987/com-06-s(k)52

  日期：——
• Simple Indole Synthesis by One-Pot Sonogashira Coupling-NaOH-Mediated Cyclization
  作者：Roberto Sanz、Verónica Guilarte、M. Castroviejo

  DOI：10.1055/s-0028-1083624

  日期：2008.12

  Coupling of o-iodoanilines with terminal alkynes under standard Sonogashira conditions, and further treatment with NaOH under conventional heating or microwave irradiation, afford 2-substituted indoles in usually high yields. Functionalities such as halides, nitro, and cyano groups are tolerated under the reaction conditions.

  在标准Sonogashira条件下，将o-碘苯胺与末端炔烃偶联，并在常规加热或微波辐照下进一步处理NaOH，通常可以获得高产率的2-取代吲哚。在反应条件下，卤素、硝基和氰基等功能团均可耐受。