1-pivaloylcyclopentadiene | 79517-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-pivaloylcyclopentadiene
• 英文别名: 1-Cyclopenta-1,3-dien-1-yl-2,2-dimethylpropan-1-one
• CAS: 79517-46-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: XUFYZPXSBQSMPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-pivaloylcyclopentadiene 、 丁炔二酸二甲酯 生成 dimethyl 1-(2,2-dimethylpropanoyl)bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  GRUNDKE, G.;HOFFMANN, H. M. R., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 26, 5428-5431

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯铊 、 pivaloyl iodide 以 乙醚 为溶剂， 以24%的产率得到1-pivaloylcyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Diels-Alder reactions of 1-acylated 1,3-cyclopentadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00339a043

文献信息

• Preparation of diazapentalene derivatives via epoxydation of dihydropyrroles
  申请人：Quibell Martin

  公开号：US20090005575A1

  公开（公告）日：2009-01-01

  The present invention relates to a process for preparing a compound of formula I, wherein R 1 is Pg 1 or P 1 ′; P 1 ′ is CO-hydrocarbyl; P 2 is CH 2 , O or N-Pg 2 ; and Pg 1 and Pg 2 are each independently nitrogen protecting groups; (i) reacting a compound of formula II with a dioxirane to form an epoxide of formula III; where X is selected from CN, CH 2 N 3 , CH 2 NH-Pg 2 , ONH-Pg 2 , NHNH-Pg 2 , N(Pg 2 )NH-Pg 2 ; (ii) converting a compound of formula III to a compound of formula I

  本发明涉及一种制备式I化合物的方法，其中R1为Pg1或P1'；P1'为CO-烃基；P2为CH2、O或N-Pg2；而Pg1和Pg2各自独立地为氮保护基；(i)反应式II的化合物与二氧杂环烷反应，形成式III的环氧化物；其中X选择自CN、 N3、 NH-Pg2、ONH-Pg2、NHNH-Pg2、N(Pg2)NH-Pg2中的一个；(ii)将式III的化合物转化为式I的化合物。