5-Benzyl-1-phenyl-6,7-dihydropyrazolo[4,3-c]pyridin-4-one | 1257403-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Benzyl-1-phenyl-6,7-dihydropyrazolo[4,3-c]pyridin-4-one
• 英文别名: 5-benzyl-1-phenyl-6,7-dihydropyrazolo[4,3-c]pyridin-4-one
• CAS: 1257403-78-3
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O
• 分子量: 303.363
• InChiKey: LWHDYRUKLNKESX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(2-(benzylamino)ethyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate hydrochloride 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以89%的产率得到5-Benzyl-1-phenyl-6,7-dihydropyrazolo[4,3-c]pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  1,5,6,7-四氢-4H-吡唑并[4,3-c]吡啶-4-酮的合成为组胺的构象约束吡唑类似物

  摘要：

  开发了三种合成方法，用于制备作为杂环组胺类似物的1,5-二取代的1,5,6,7-四氢-4 H-吡唑并[4,3 - c ]吡啶-4-酮。第一种方法从易于获得的5-（2-氨基乙基）-1 H-吡唑-4-甲酸甲酯开始，将其进行N-烷基化，然后在碱的存在下将所得仲胺环化，得到17标题化合物-92％的产率（方法A）。或者，首先将胺环化为5-未取代的吡唑并[4,3- c] pyridin-4-ones。随后的N-苄基化以36-49％的产率提供了三种标题化合物（方法B）。第三种方法包括丙烯酸甲酯六步转化为1-苄基哌啶-2,4-二酮。用N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMFDMA）处理后者，然后用甲基，苯基和叔丁基肼将形成的烯胺酮酸催化环化，得到相同的三种标题化合物，产率为79-87％（方法C）。 。 烯酮-环化-烷基化-吡唑并[4,3- c ]吡啶-组胺

  DOI：

  10.1055/s-0030-1257864

文献信息

• Synthesis of 1,5,6,7-Tetrahydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-4-ones as Conformationally Constrained Pyrazole Analogues of Histamine
  作者：Jurij Svete、Darja Žerovnik、Uroš Grošelj、David Kralj、Črt Malavašič、Jure Bezenšek、Georg Dahmann、Katarina Stare、Anton Meden、Branko Stanovnik

  DOI：10.1055/s-0030-1257864

  日期：2010.10

  17-92% yields (method A). Alternatively, the amines were first cyclised to the 5-unsubstituted pyrazolo[4,3-c]pyridin-4-ones. Subsequent N-benzylation afforded three of the title compounds in 36-49% yields (method B). The third method comprises a six-step transformation of methyl acrylate into 1-benzylpiperidine-2,4-dione. Treatment of the latter with N,N-dimethylformamide dimethylacetal (DMFDMA) followed

  开发了三种合成方法，用于制备作为杂环组胺类似物的1,5-二取代的1,5,6,7-四氢-4 H-吡唑并[4,3 - c ]吡啶-4-酮。第一种方法从易于获得的5-（2-氨基乙基）-1 H-吡唑-4-甲酸甲酯开始，将其进行N-烷基化，然后在碱的存在下将所得仲胺环化，得到17标题化合物-92％的产率（方法A）。或者，首先将胺环化为5-未取代的吡唑并[4,3- c] pyridin-4-ones。随后的N-苄基化以36-49％的产率提供了三种标题化合物（方法B）。第三种方法包括丙烯酸甲酯六步转化为1-苄基哌啶-2,4-二酮。用N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMFDMA）处理后者，然后用甲基，苯基和叔丁基肼将形成的烯胺酮酸催化环化，得到相同的三种标题化合物，产率为79-87％（方法C）。 。 烯酮-环化-烷基化-吡唑并[4,3- c ]吡啶-组胺