4-(4-(2-oxopropoxy)-phenyl)-3H-1,2,4-triazole-3,5(4H)-dione | 1313211-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-(2-oxopropoxy)-phenyl)-3H-1,2,4-triazole-3,5(4H)-dione
• 英文别名: 4-[4-(2-Oxopropoxy)phenyl]-1,2,4-triazole-3,5-dione
• CAS: 1313211-59-4
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₄
• 分子量: 247.21
• InChiKey: SSCXRWJNRDCWGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(2-oxopropoxy)-phenyl)-3H-1,2,4-triazole-3,5(4H)-dione 、 (alphaS)-alpha-(乙酰氨基)-4-羟基-N-甲基-苯丙酰胺 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过酪氨酸的轻松和稳定的连接：酪氨酸点击反应的生物偶联策略

  摘要：

  4-苯基-3 H -1,2,4-三唑啉-3,5(4 H)-二酮 (PTAD) 被报道。为了研究 PTAD 衍生物在肽和蛋白质化学中的效用和化学选择性，我们合成了具有叠氮化物、炔烃和酮基团的 PTAD 衍生物，并研究了它们与越来越复杂的氨基酸衍生物和肽的反应。我们用蛋白质研究了酪氨酸点击反应与半胱氨酸和赖氨酸靶向标记方法的相容性，并证明蛋白质的化学选择性三功能化很容易实现。在特定情况下，我们注意到 PTAD 分解导致形成一种推定的异氰酸酯副产物，该副产物在标记中是混杂的。然而，通过向反应介质中加入少量 2-氨基-2-羟甲基-丙烷-1,3-二醇 (Tris)，该副反应产物很容易被清除。为了研究酪氨酸点击反应将聚（乙二醇）链引入蛋白质（聚乙二醇化）的潜力，我们证明这种新型试剂提供了胰凝乳蛋白酶原的选择性聚乙二醇化，而传统的基于琥珀酰亚胺的聚乙二醇化靶向赖氨酸残基提供了更多样化的聚乙二醇化产品系列

  DOI：

  10.1021/bc300665t
• 作为产物：
  描述：

  在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-(4-(2-oxopropoxy)-phenyl)-3H-1,2,4-triazole-3,5(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过酪氨酸的轻松和稳定的连接：酪氨酸点击反应的生物偶联策略

  摘要：

  4-苯基-3 H -1,2,4-三唑啉-3,5(4 H)-二酮 (PTAD) 被报道。为了研究 PTAD 衍生物在肽和蛋白质化学中的效用和化学选择性，我们合成了具有叠氮化物、炔烃和酮基团的 PTAD 衍生物，并研究了它们与越来越复杂的氨基酸衍生物和肽的反应。我们用蛋白质研究了酪氨酸点击反应与半胱氨酸和赖氨酸靶向标记方法的相容性，并证明蛋白质的化学选择性三功能化很容易实现。在特定情况下，我们注意到 PTAD 分解导致形成一种推定的异氰酸酯副产物，该副产物在标记中是混杂的。然而，通过向反应介质中加入少量 2-氨基-2-羟甲基-丙烷-1,3-二醇 (Tris)，该副反应产物很容易被清除。为了研究酪氨酸点击反应将聚（乙二醇）链引入蛋白质（聚乙二醇化）的潜力，我们证明这种新型试剂提供了胰凝乳蛋白酶原的选择性聚乙二醇化，而传统的基于琥珀酰亚胺的聚乙二醇化靶向赖氨酸残基提供了更多样化的聚乙二醇化产品系列

  DOI：

  10.1021/bc300665t

文献信息

• Tyrosine Bioconjugation through Aqueous Ene-Like Reactions
  申请人：Barbas, III Carlos F.

  公开号：US20120289682A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  A new and versatile class of cyclic diazodicarboxamides that reacts efficiently and selectively with phenols and the phenolic side chain of tyrosine through an Ene-like reaction is reported. This mild aqueous tyrosine ligation reaction works over a broad pH range and expands the repertoire of aqueous chemistries available for small molecule, peptide, and protein modification. The tyrosine ligation reactions are shown to be compatible with the labeling of native enzymes and antibodies in buffered aqueous solution. This reaction provides a novel synthetic approach to bispecific antibodies. This reaction will find broad utility in peptide and protein chemistry and in the chemistry of phenol-containing compounds.

  报道了一种新型多功能环状二氮基二羧酰胺类化合物，通过Ene反应与苯酚和酪氨酸的苯基侧链高效选择性反应。这种温和的水相酪氨酸连接反应适用于广泛的pH范围，并扩展了小分子、肽和蛋白质修饰的水相化学反应库。该酪氨酸连接反应可与缓冲水溶液中的天然酶和抗体标记兼容。该反应提供了一种新的双特异性抗体合成方法。该反应将在肽和蛋白质化学以及含酚化合物的化学中发挥广泛的实用价值。
• TYROSINE BIOCONJUGATION THROUGH AQUEOUS ENE-LIKE REACTIONS
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：EP2515914A1

  公开（公告）日：2012-10-31
• US8765920B2
  申请人：——

  公开号：US8765920B2

  公开（公告）日：2014-07-01
• [EN] TYROSINE BIOCONJUGATION THROUGH AQUEOUS ENE-LIKE REACTIONS<br/>[FR] BIOCONJUGAISON DE LA TYROSINE PAR DES RÉACTIONS DE TYPE ÈNE EN MILIEU AQUEUX
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2011079315A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  A new and versatile class of cyclic diazodicarboxamides that reacts efficiently and selectively with phenols and the phenolic side chain of tyrosine through an Ene-like reaction is reported. This mild aqueous tyrosine ligation reaction works over a broad pH range and expands the repertoire of aqueous chemistries available for small molecule, peptide, and protein modification. The tyrosine ligation reactions are shown to be compatible with the labeling of native enzymes and antibodies in buffered aqueous solution. This reaction provides a novel synthetic approach to bispecific antibodies. This reaction will find broad utility in peptide and protein chemistry and in the chemistry of phenol-containing compounds.