methyl 3C-(β-2,3,4,6-tetra-O-benzylgalactopyranosyl)-(2S)-azido propionate | 1403588-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3C-(β-2,3,4,6-tetra-O-benzylgalactopyranosyl)-(2S)-azido propionate
• 英文别名: (S)-methyl 2-azido-3-((2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl) tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-propanoate；methyl (2S)-2-azido-3-[(2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]propanoate
• CAS: 1403588-87-3
• 化学式: C₃₈H₄₁N₃O₇
• 分子量: 651.759
• InChiKey: MCDCSTUQDIPHQB-QJWHOZNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3C-(β-2,3,4,6-tetra-O-benzylgalactopyranosyl)-(2S)-azido propionate 在 Pd(OH)2/C 、 水 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.33h， 生成 methyl β-D-galactopyranosyl-N-tert-butoxycarbonyl-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  β-C-半乳糖基 d- 和 l-丙氨酸的合成†‡

  摘要：

  β- C - D-半乳糖基D-和L-丙氨酸的合成通过糖基碘化物的高度立体选择性格氏反应、Sharpless二羟基化和相应甲磺酸酯或甲苯磺酸酯的S N 2 置换来进行。或者，中间体醇的三氟甲磺酸化尝试触发立体选择性脱苄基环化，导致有趣的双环反式稠合化合物。

  DOI：

  10.1039/c2ob26078f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-azido-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 以82%的产率得到methyl 3C-(β-2,3,4,6-tetra-O-benzylgalactopyranosyl)-(2S)-azido propionate
  参考文献：
  名称：

  供体-受体螺旋-环丙烷羧化糖的开环合成β-C-糖基氨基酸

  摘要：

  显示供体-受体螺-环丙烷羧化糖的亲电子开环可轻松实现β- C-糖基D-和L-丙氨酸衍生物的立体选择性合成。根据所获得的螺环糖部分之一的晶体结构，提出了一种可能的开环反应机理。

  DOI：

  10.1002/ijch.201500087

文献信息

• Synthesis of β-<i>C</i> -Glycosyl Amino Acids by Ring Opening of Donor-Acceptor Spiro-cyclopropanecarboxylated Sugars
  作者：Bandi Ramakrishna、Chalapala Sudharani、Perali Ramu Sridhar

  DOI：10.1002/ijch.201500087

  日期：2016.6

  The electrophilic ring opening of donor‐acceptor spiro‐cyclopropanecarboxylated sugars are shown to provide easy access to the stereoselective synthesis of β‐C‐glycosyl D‐ and L‐alanine derivatives. A possible mechanism is proposed for the ring‐opening reaction based on the obtained crystal structure of one of the spiro‐cyclic sugar moieties.

  显示供体-受体螺-环丙烷羧化糖的亲电子开环可轻松实现β- C-糖基D-和L-丙氨酸衍生物的立体选择性合成。根据所获得的螺环糖部分之一的晶体结构，提出了一种可能的开环反应机理。
• Synthesis of β-C-galactosyl d- and l-alanines
  作者：V. Narasimharao Thota、Jacquelyn Gervay-Hague、Suvarn S. Kulkarni

  DOI：10.1039/c2ob26078f

  日期：——

  Synthesis of β-C-D-galactosyl D- and L-alanines is carried out via a highly stereoselective Grignard reaction of glycosyl iodides, Sharpless dihydroxylation and SN2 displacement of the corresponding mesylate or tosylate. Alternatively, attempted triflation of the intermediate alcohols triggers a stereoselective debenzylative cyclization leading to interesting bicyclic trans-fused compounds.

  β- C - D-半乳糖基D-和L-丙氨酸的合成通过糖基碘化物的高度立体选择性格氏反应、Sharpless二羟基化和相应甲磺酸酯或甲苯磺酸酯的S N 2 置换来进行。或者，中间体醇的三氟甲磺酸化尝试触发立体选择性脱苄基环化，导致有趣的双环反式稠合化合物。