2-(p-chlorophenylsulfonyl)ethanol | 35847-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-chlorophenylsulfonyl)ethanol
• 英文别名: 2-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]ethanol；p-Chlorphenyl-2-hydroxyaethylsulfon；<4-Chlor-phenyl>-<2-hydroxy-aethyl>-sulfon；2-(4-chloro-benzenesulfonyl)-ethanol；β-(4-Chlor-phenylsulfon)-aethylalkohol；(β-Oxy-aethyl)-(4-chlor-phenyl)-sulfon；2-(4-Chlor-benzolsulfonyl)-aethanol；2-(4-Chlorobenzenesulfonyl)ethan-1-ol；2-(4-chlorophenyl)sulfonylethanol
• CAS: 35847-95-1
• 化学式: C₈H₉ClO₃S
• mdl: MFCD08059491
• 分子量: 220.677
• InChiKey: PERNWOCEJUZDKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53 °C
• 沸点：
  414.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-chlorophenylsulfonyl)ethanol 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 2-(4-chloro-3-nitro-benzenesulfonyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  DE859462

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis-(4-chloro-benzenesulfonyl)-ethane 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-(p-chlorophenylsulfonyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Troeger; Budde, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1902, vol. <2> 66, p. 139

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Halogenphenyl-oxethylsulfiden und deren Oxidationsprodukten
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0212607A1

  公开（公告）日：1987-03-04

  Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (1) worin R ein Chlor- oder Bromatom, X ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine Alkyl-C₁-C₆-gruppe und n die Zahl 0, 1 oder 2 bedeuten, indem man Halogenbenzole der Formel (2) worin R und X die genannten Bedeutungen haben und Y ein Chlor- oder Bromatom darstellt, mit Mercaptoethanol in einem dipolar-aprotischen Lösungsmittel in Gegenwart eines Alkalimetalloxids, -hydroxids oder -carbonats bei 80 bis 140°C umsetzt zu den Halogenphenyl-oxethylsulfiden der Formel (3) worin R und X die genannten Bedeutungen haben und diese direkt in der angefallenen Reaktionsmischung oder nach Abtrennung der flüchtigen und festen Bestandteile, vorzugs­weise in Gegenwart von Wasser, bei einem pH-Wert von 1 bis 7 bei 20 bis 120°C mit 1 Mol Oxidationsmittel (pro Mol Halogenphenyloxethylsulfid) umsetzt zu den Verbindungen der Formel (1) mit n=1, oder mit mindestens 2 Mol Oxydations­mittel (pro Mol Halogenphenyl-oxethylsulfid) umsetzt zu den Verbindungen der Formel (1) mit n = 2.

  一种制备式(1)化合物的工艺 式（2）中 R 代表氯原子或溴原子，X 代表氢原子、氯原子或溴原子或 C₁-C₆烷基，n 代表数字 0、1 或 2 的卤代苯，通过与式（2）中 R 和 X 具有上述含义且 Y 代表氯原子或溴原子的卤代苯在双极-乙醇中与巯基乙醇反应制备该化合物的工艺。 其中 R 和 X 具有上述含义，Y 代表氯原子或溴原子，在碱金属氧化物、氢氧化物或碳酸盐存在下，于 80 至 140°C 在双极性溶剂中与巯基乙醇反应，得到式（3）的卤代苯基-氧乙基硫化物 其中 R 和 X 具有上述含义，在得到的反应混合物中直接反应，或在分离挥发性和固态成分后，最好在有水的情况下，在 20 至 120℃、pH 值为 1 至 7 的条件下，与 1 摩尔氧化剂（每摩尔卤苯基氧乙基硫化物）反应，得到式（1）化合物（其中 n = 1），或与至少 2 摩尔氧化剂（每摩尔卤苯基氧乙基硫化物）反应，得到式（1）化合物（其中 n = 2）。
• Method for producing arylvinylsulfone
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0841323A2

  公开（公告）日：1998-05-13

  There is provided a method for producing arylvinylsulfone of the formula: wherein, R1 and R2 denote each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a nitro group, an amino group, a lower alkylamino group and a lower di(alkylamino) group, which comprises reacting β-haloethylarylsulfone of the formula: wherein, R1 and R2 are as defined above and X denotes a halogen atom, with an alkali metal carbonate or an alkali metal hydrogencarbonate in the presence of a catalytic amount of an amine or its inorganic acid salt or a quaternary ammonium salt.

  提供了一种生产式如下的芳基乙烯基砜的方法： 其中，R1 和 R2 各自独立地表示氢原子、卤素原子、低级烷基、低级烷氧基、硝基、氨基、低级烷基氨基和低级二(烷基氨基)基团、 其中包括使式如下的 β-卤代乙基芳基砜反应 其中，R1 和 R2 如上定义，X 表示卤素原子，在催化量的胺或其无机酸盐或季铵盐存在下，与碱金属碳酸盐或碱金属碳酸氢盐反应。
• Samukov, V. V.; Sabirov, A. N.; Troshkov, M. L., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 6, p. 1277 - 1283
  作者：Samukov, V. V.、Sabirov, A. N.、Troshkov, M. L.

  DOI：——

  日期：——
• Discovering Potassium Channel Blockers from Synthetic Compound Database by Using Structure-Based Virtual Screening in Conjunction with Electrophysiological Assay
  作者：Hong Liu、Zhao-Bing Gao、Zhiyi Yao、Suxin Zheng、Yang Li、Weiliang Zhu、Xiaojian Tan、Xiaomin Luo、Jianhua Shen、Kaixian Chen、Guo-Yuan Hu、Hualiang Jiang

  DOI：10.1021/jm060414o

  日期：2007.1.1

  Potassium ion (K+) channels are attractive targets for drug discovery because of the essential roles played in biological systems. However, high-throughput screening (HTS) cannot be used to screen K+ channel blockers. To overcome this disadvantage of HTS, we have developed a virtual screening approach for discovering novel blockers of K+ channels. On the basis of a three-dimensional model of the eukaryotic K+ channels, molecular docking-based virtual screening was employed to search the chemical database MDL Available Chemicals Directory (ACD). Compounds were ranked according to their relative binding energy, favorable shape complementarity, and potential to form hydrogen bonds with the outer mouth of the K+ channel model. Twenty candidate compounds selected from the virtual screening were examined using the whole-cell voltage-clamp recording in rat dissociated hippocampal neurons. Among them, six compounds (5, 6, 8, 18-20) potently blocked both the delayed rectifier (I-K) and fast transient K+ currents (I-A). When applied externally, these six compounds preferentially blocked I-K with potencies 2- to 500-fold higher than that of tetraethylammonium chloride. Intracellular application of the six compounds had no effect on both K+ currents. In addition, the interaction models and binding free energy calculations demonstrated that hydrophobic interaction and solvent effects play important roles in the inhibitory activities of these compounds. The results demonstrated that structure-based computer screening strategy could be used to identify novel, structurally diverse compounds targeting the pore binding pocket of the outer mouth of voltage-gated K+ channels. This study provides an alternative way of finding new blockers of voltage-gated K+ channels, while the techniques for high-throughput screening of K+ channel drugs remain in development.
• DE949054
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——