6-(2-呋喃基)-1-异丙基-1h-吡唑并[3,4-b]吡啶-4-羧酸 | 900137-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 中文名称: 6-(2-呋喃基)-1-异丙基-1h-吡唑并[3,4-b]吡啶-4-羧酸
• 英文名称: 6-(Furan-2-yl)-1-isopropyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 6-(furan-2-yl)-1-propan-2-ylpyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid
• CAS: 900137-06-6
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₃
• 分子量: 271.276
• InChiKey: LVECVVOZMOWPNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  279 °C
• 沸点：
  460.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-呋喃基)-1-异丙基-1h-吡唑并[3,4-b]吡啶-4-羧酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为肠道病毒复制抑制剂的新型吡唑并吡啶衍生物的合成和构效关系 (SAR) 研究

  摘要：

  采用通用合成路线设计并制备了一系列新型吡唑并吡啶化合物。评估了它们对脊髓灰质炎病毒 1、EV-A71 和 CV-B3 肠道病毒复制的活性。利用N1、C6、C4和接头单元四个位置的变化，全面了解构效关系。从筛选的类似物中，在病毒复制抑制 50% (SI 50 ) 时具有最高选择性指数的抑制剂是那些在 N1 位置具有异丙基和在 C6 位置具有噻吩-2-基单元的抑制剂。此外，C4 位置提供了最大的改进潜力，因为许多不同的N-芳基比先导化合物具有更好的抗病毒活性和相容性JX001 . 例如，具有 2-吡啶基的JX040是对非脊髓灰质炎肠道病毒具有最强活性的类似物，而具有 3-氨磺酰基苯基部分的JX025对脊髓灰质炎病毒具有最佳活性。此外，具有新型吡唑并吡啶杂环的类似物JX037也被证明具有良好的抗肠病毒活性，这进一步扩大了抗肠病毒药物设计的化合物空间。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01863
• 作为产物：
  描述：

  1-异丙基-1-H-5-氨基吡唑 在 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 6-(2-呋喃基)-1-异丙基-1h-吡唑并[3,4-b]吡啶-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  作为肠道病毒复制抑制剂的新型吡唑并吡啶衍生物的合成和构效关系 (SAR) 研究

  摘要：

  采用通用合成路线设计并制备了一系列新型吡唑并吡啶化合物。评估了它们对脊髓灰质炎病毒 1、EV-A71 和 CV-B3 肠道病毒复制的活性。利用N1、C6、C4和接头单元四个位置的变化，全面了解构效关系。从筛选的类似物中，在病毒复制抑制 50% (SI 50 ) 时具有最高选择性指数的抑制剂是那些在 N1 位置具有异丙基和在 C6 位置具有噻吩-2-基单元的抑制剂。此外，C4 位置提供了最大的改进潜力，因为许多不同的N-芳基比先导化合物具有更好的抗病毒活性和相容性JX001 . 例如，具有 2-吡啶基的JX040是对非脊髓灰质炎肠道病毒具有最强活性的类似物，而具有 3-氨磺酰基苯基部分的JX025对脊髓灰质炎病毒具有最佳活性。此外，具有新型吡唑并吡啶杂环的类似物JX037也被证明具有良好的抗肠病毒活性，这进一步扩大了抗肠病毒药物设计的化合物空间。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01863