TFA-L-Dpr(TFA)-OH | 94842-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: TFA-L-Dpr(TFA)-OH
• 英文别名: 3-(2,2,2-Trifluoroacetamido)-N-(trifluoroacetyl)-L-alanine；(2S)-2,3-bis[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoic acid
• CAS: 94842-54-3
• 化学式: C₇H₆F₆N₂O₄
• 分子量: 296.126
• InChiKey: BHLJJZAEFJYNGA-REOHCLBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.611±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-氨基丁酸甲酯盐酸盐 、 TFA-L-Dpr(TFA)-OH 在 N-乙基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N,N-Bis(trifluoracetyl)-L-α,β-diaminopropionyl-L-α-aminobuttersaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Stenothricin的结构-较早提出的结构的校正

  摘要：

  快速原子轰击质谱法证明，司汀霉素的摩尔质量与先前的假设存在偏差，因此有必要重新检查这种肽抗生素。与以前的发现相比，在部分水解产物中还发现了α-酮丁酰缬氨酸，这是通过对α，β-脱氢氨基丁酸（DH-Abu）进行皂化而产生的。在通过部分水解催化氢化斯丁菊酯后获得的片段表明，先前鉴定的三肽D-aThr-L-Ser-L-Dpr通过DH-Abu与四肽L-Val-D-Ser-L-Lys-Sar结合。Sar的羧基也被D-aThr的羟基酯化。β-酮基残基N酰化的D-半胱氨酸形成N-末端，并通过D-aThr的氨基与八肽内酯相连。

  DOI：

  10.1002/jlac.198419841007
• 作为产物：
  描述：

  L-2,3-二氨基丙酸盐酸盐 、 三氟乙酸酐 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 TFA-L-Dpr(TFA)-OH
  参考文献：
  名称：

  Stenothricin的结构-较早提出的结构的校正

  摘要：

  快速原子轰击质谱法证明，司汀霉素的摩尔质量与先前的假设存在偏差，因此有必要重新检查这种肽抗生素。与以前的发现相比，在部分水解产物中还发现了α-酮丁酰缬氨酸，这是通过对α，β-脱氢氨基丁酸（DH-Abu）进行皂化而产生的。在通过部分水解催化氢化斯丁菊酯后获得的片段表明，先前鉴定的三肽D-aThr-L-Ser-L-Dpr通过DH-Abu与四肽L-Val-D-Ser-L-Lys-Sar结合。Sar的羧基也被D-aThr的羟基酯化。β-酮基残基N酰化的D-半胱氨酸形成N-末端，并通过D-aThr的氨基与八肽内酯相连。

  DOI：

  10.1002/jlac.198419841007

文献信息

• Die Struktur von Stenothricin – Korrektur eines früheren Strukturvorschlags
  作者：Marian Rinken、Wolf Dieter Lehmann、Wilfried A. König

  DOI：10.1002/jlac.198419841007

  日期：1984.10.12

  Hydrierung von Stenothricin durch Partialhydrolyse erhaltene Fragmente zeigen, daß das schon früher identifizierte Tripeptid D-aThr-L-Ser-L-Dprüber DH-Abu an das Tetrapeptid L-Val-D-Ser-L-Lys-Sar gebunden ist. Die Carboxygruppe von Sar ist außerdem mit der Hydroxygruppe von D-aThr verestert. Die durch β-Ketoacylreste N-acylierte D-Cysteinsäure bildet den N-Terminus und ist über die Aminogruppe von D-aThr

  快速原子轰击质谱法证明，司汀霉素的摩尔质量与先前的假设存在偏差，因此有必要重新检查这种肽抗生素。与以前的发现相比，在部分水解产物中还发现了α-酮丁酰缬氨酸，这是通过对α，β-脱氢氨基丁酸（DH-Abu）进行皂化而产生的。在通过部分水解催化氢化斯丁菊酯后获得的片段表明，先前鉴定的三肽D-aThr-L-Ser-L-Dpr通过DH-Abu与四肽L-Val-D-Ser-L-Lys-Sar结合。Sar的羧基也被D-aThr的羟基酯化。β-酮基残基N酰化的D-半胱氨酸形成N-末端，并通过D-aThr的氨基与八肽内酯相连。