N-(tert-butoxycarbonyl)-L-valyl-L-phenylalaninol benzyl ester | 189563-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-L-valyl-L-phenylalaninol benzyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-3-methyl-1-oxo-1-[[(2S)-1-phenyl-3-phenylmethoxypropan-2-yl]amino]butan-2-yl]carbamate
• CAS: 189563-91-5
• 化学式: C₂₆H₃₆N₂O₄
• 分子量: 440.583
• InChiKey: PCJCHNPVSMFSBM-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酸 、 N-(tert-butoxycarbonyl)-L-valyl-L-phenylalaninol benzyl ester 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 以65%的产率得到L-valyl-L-phenylalaninol benzyl ester p-toluenesulfonic acid salt
  参考文献：
  名称：

  首次完全合成Mer-N5075A和α和β-MAPI的非对映异构体混合物，这是一种来自链霉菌属的新型HIV-1蛋白酶抑制剂

  摘要：

  由链霉菌属物种生产的Mer-N5075A（1）和α-MAPI和β-MAPI（2和3）是具有潜在的HIV-1蛋白酶抑制活性的新的异常四肽。的第一全合成1和非对映混合物2和3通过连接两个二肽路线简单地实现。该合成方法适用于合成Mer-N5075A类似物，例如GE20372 A和B（4和5）以及其他化学修饰的化合物。此外，化合物1，化合物2和描述了图3，图24，图25和图26。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00323-4
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨醇 在 sodium hydride 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-L-valyl-L-phenylalaninol benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Mer-N5075A, A New HIV-I Protease Inhibitor fromStreptomyces Chromofuscus

  摘要：

  由色褐链霉菌产生的全新潜在HIV-I蛋白酶抑制剂Mer-N5075A（1）的首次全合成得以实现。该合成方法适用于Mer-N5075A类似物，如α-MAPI（2）、GE20372A（4）及其他化学修饰化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.345

文献信息

• First Total Synthesis of Mer-N5075A, A New HIV-I Protease Inhibitor from<i>Streptomyces Chromofuscus</i>
  作者：Yaeko Konda、Yukihiro Takahashi、Hiroka Mita、Kazuyoshi Takeda、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.1246/cl.1997.345

  日期：1997.4

  The first total synthesis of Mer-N5075A (1), a new potential HIV-I protease inhibitor produced from Streptomyces Chromofuscus, was achieved. The synthetic method is available for Mer-N5075A analogues such as α-MAPI (2), GE20372 A (4) and other chemcally modified compounds.

  由色褐链霉菌产生的全新潜在HIV-I蛋白酶抑制剂Mer-N5075A（1）的首次全合成得以实现。该合成方法适用于Mer-N5075A类似物，如α-MAPI（2）、GE20372A（4）及其他化学修饰化合物。
• First total synthesis of Mer-N5075A and a diastereomeric mixture of α and β-MAPI, new HIV-I protease inhibitors from a species of Streptomyces
  作者：Yaeko Konda、Yukihiro Takahashi、Shiho Arima、Noriko Sato、Kazuyoshi Takeda、Kazuyuki Dobashi、Masanori Baba、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00323-4

  日期：2001.5

  having potential HIV-I protease inhibitory activity. The first total synthesis of 1 and a diastereomeric mixture of 2 and 3 was achieved simply by a route connecting two dipeptides. The synthetic method is applicable for synthesis of Mer-N5075A analogues, such as GE20372 A and B (4 and 5) and other chemically modified compounds. In addition, the inhibition of HIV-1 Protease and anti HIV activity by

  由链霉菌属物种生产的Mer-N5075A（1）和α-MAPI和β-MAPI（2和3）是具有潜在的HIV-1蛋白酶抑制活性的新的异常四肽。的第一全合成1和非对映混合物2和3通过连接两个二肽路线简单地实现。该合成方法适用于合成Mer-N5075A类似物，例如GE20372 A和B（4和5）以及其他化学修饰的化合物。此外，化合物1，化合物2和描述了图3，图24，图25和图26。