6-(2-氯苯基)-6-氧代己酸 | 898792-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-(2-氯苯基)-6-氧代己酸
• 英文名称: 6-(2-chlorophenyl)-6-oxohexanoic acid
• CAS: 898792-61-5
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₃
• 分子量: 240.686
• InChiKey: YOIOTRBILKEUJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-2-(2-chlorophenyl)-2-(methylamino)cyclohexanone hydrochloride 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以82 %的产率得到6-(2-氯苯基)-6-氧代己酸
  参考文献：
  名称：

  盐酸氯胺酮的工艺优化及质量评价

  摘要：

  在这项研究中，我们开发了一种增强且高效的公斤级盐酸氯胺酮合成方法。我们发现使用N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)代替HBr/H 2 O 2将溴化反应的转化率从88%提高到99%，并且反应更加温和稳定。此外，在甲胺化反应中使用CH 3 NH 2 /K 2 CO 3 将反应时间从80 h缩短至15 h，1-((2-氯苯基)(甲基亚氨基)甲基)环戊醇盐酸盐的收率达到80 % ( 6）和 99.5% 的纯度。此外，通过额外的碱水洗涤，盐酸氯胺酮的灼烧残留物从3.00%降低至0.10%以下。还对盐酸氯胺酮的几种相关杂质进行了评估，并考察了盐酸氯胺酮溶液的澄清度和颜色。综上所述，优化后的工艺具有工业规模化，能够控制盐酸氯胺酮的最终质量。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00082

文献信息

• [EN] ESKETAMINE FORMULATIONS AND METHODS FOR PREPARATION AND STORAGE<br/>[FR] FORMULATIONS D'ESKÉTAMINE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET DE STOCKAGE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2021116498A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  The disclosure is directed to pharmaceutical compositions comprising esketamine or a pharmaceutically acceptable salt thereof and an oxidative degradant. In certain aspects, the oxidative degradant is 6-(2-chlorophenyl)-6-oxohexanoic acid or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Methods for limiting the formation of oxidative degradants in a pharmaceutical composition comprising esketamine or a pharmaceutically acceptable salt thereof are also disclosed.
• Optimized Process and Quality Evaluation for Ketamine Hydrochloride
  作者：Bibo Jiang、Haibo Pan、Jiajia Liu、Xiaojie Zhang、Qian Wang、Tao Zhang、Fuli Zhang

  DOI：10.1021/acs.oprd.3c00082

  日期：2023.7.21

  hydrochloride. We discovered that using N-bromosuccinimide (NBS) instead of HBr/H2O2 improved the conversion rate of the bromination reaction from 88% to 99% and led to a milder and steadier reaction. Besides, CH3NH2/K2CO3 was used in the methylamination reaction to shorten the reaction time from 80 to 15 h, with an 80% yield of 1-((2-chlorophenyl) (methylimino) methyl) cyclopentanol hydrochloride (6) and

  在这项研究中，我们开发了一种增强且高效的公斤级盐酸氯胺酮合成方法。我们发现使用N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)代替HBr/H 2 O 2将溴化反应的转化率从88%提高到99%，并且反应更加温和稳定。此外，在甲胺化反应中使用CH 3 NH 2 /K 2 CO 3 将反应时间从80 h缩短至15 h，1-((2-氯苯基)(甲基亚氨基)甲基)环戊醇盐酸盐的收率达到80 % ( 6）和 99.5% 的纯度。此外，通过额外的碱水洗涤，盐酸氯胺酮的灼烧残留物从3.00%降低至0.10%以下。还对盐酸氯胺酮的几种相关杂质进行了评估，并考察了盐酸氯胺酮溶液的澄清度和颜色。综上所述，优化后的工艺具有工业规模化，能够控制盐酸氯胺酮的最终质量。