Boc-Gly-Trp-OH

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Gly-Trp-OH
• 英文别名: (2S)-2-(2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}acetamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanoicacid；(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]propanoic acid
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₅
• 分子量: 361.398
• InChiKey: WRPLZGOCZPJKHO-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Gly-Trp-OH 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl (2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[2-[[5-(5,6-dimethyl-1H-benzimidazol-2-yl)-2-hydroxybenzoyl]amino]acetyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]acetyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  具有抗菌，细胞毒性和驱虫潜力的新型苯并咪唑并肽的合成研究。

  摘要：

  在氯化铜的存在下，通过5,6-二甲基-6硝基硝基苯并咪唑与重氮化的取代/未取代的氨基苯甲酸相互作用，合成了四个取代的苯并咪唑基-苯甲酸/水杨酸5-8。将化合物5-8与不同的氨基酸酯盐酸盐/二肽/三肽/四肽甲酯偶联，得到新的苯并咪唑并肽衍生物5a-f，6a-h，7a-g和8a-g。所有新合成的化合物的结构都是基于分析，IR，（1）H NMR，（13）C NMR和质谱数据确定的。通过使用氢氧化锂（LiOH）进一步水解选定的肽酯衍生物，得到相应的酸衍生物5b（a）-d（a​​），6e（a）-g（a），7c（a）-e（a）和8e （a）-g（a）。筛选所有肽衍生物的抗微生物，驱虫和细胞毒性活性。几乎所有新合成的苯并咪唑类肽对所有三种earth均表现出中等至良好的驱虫活性，对病原性真菌白色念珠菌和黑曲霉，革兰氏阴性细菌铜绿假单胞菌和大肠杆菌具有良好的抗菌活性。化合物8g和8g（a）对道尔顿氏淋巴瘤腹

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.11.015
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 Boc-Gly-Trp-OH
  参考文献：
  名称：

  设计和合成含色氨酸的肽作为潜在的止痛药和消炎药。

  摘要：

  通过分析和光谱技术设计，合成和表征了一系列新的较小肽，这些肽在C端具有色氨酸，并且具有不同的N保护的氨基酸/肽。这些肽的镇痛和抗炎特性在体内进行分别以不同剂量和不同时间间隔使用甩尾法和角叉菜胶诱发的爪水肿法。合成的大多数肽都显示出增强的活性，特别是四肽和六肽29-31被发现比使用的参考标准品更有效。此外，某些肽甚至在给药24小时后仍显示出有希望的活性，而参考标准仅在3 h内才有活性。此外，这些化合物不具有任何致溃疡性。版权所有©2012欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.2431

文献信息

• Organic fluorescent reagents. Part XVII. New fluorogenic substrates for microdetermination of cathepsin C.
  作者：Eisuke SATO、Kohki MATSUDA、Yuichi KANAOKA

  DOI：10.1248/cpb.38.2043

  日期：——

  As a sensitive fluorometric assay for the activity of cathepsin C, bimane-peptides containing tryptophan were synthesized and shown to be fluorogenic substrates for the microdetermination of cathepsin C activity.

  作为一种敏感的荧光测定法，用于测定胱蛋白酶C的活性，合成了含有色氨酸的双明肽，并证明其是用于微量测定胱蛋白酶C活性的荧光基质。
• Water-Soluble Tripeptide Aβ (9−11) Forms Amyloid-Like Fibrils and Exhibits Neurotoxicity
  作者：Jishu Naskar、Michael G. B. Drew、Ishani Deb、Sumantra Das、Arindam Banerjee

  DOI：10.1021/ol8007217

  日期：2008.7.3

  A water-soluble, hydrophilic tripeptide GYE, having sequence identity with the N-terminal segment of amyloid peptides A,beta(9-11), upon self-association exhibits amyloid-like fibrils and significant neurotoxicity towards the Neuro2A cell line. However, the tripeptides GFE and GWE, in which the centrally located tyrosine residue has been replaced by phenylalanine or tryptophan, fail to show amyloidogenic behavior and exhibit little or no neurotoxicity.
• Design and synthesis of tryptophan containing peptides as potential analgesic and anti-inflammatory agents
  作者：R. Suhas、D. Channe Gowda

  DOI：10.1002/psc.2431

  日期：2012.8

  A new series of smaller peptides with tryptophan at C‐terminal and varying N‐protected amino acids/peptides were designed, synthesized and characterized by analytical and spectroscopic techniques. Analgesic and anti‐inflammatory properties of these peptides were carried out in vivo using tail‐flick method and carrageenan‐induced paw edema method, respectively, at different doses and different time

  通过分析和光谱技术设计，合成和表征了一系列新的较小肽，这些肽在C端具有色氨酸，并且具有不同的N保护的氨基酸/肽。这些肽的镇痛和抗炎特性在体内进行分别以不同剂量和不同时间间隔使用甩尾法和角叉菜胶诱发的爪水肿法。合成的大多数肽都显示出增强的活性，特别是四肽和六肽29-31被发现比使用的参考标准品更有效。此外，某些肽甚至在给药24小时后仍显示出有希望的活性，而参考标准仅在3 h内才有活性。此外，这些化合物不具有任何致溃疡性。版权所有©2012欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthetic studies on novel benzimidazolopeptides with antimicrobial, cytotoxic and anthelmintic potential
  作者：Rajiv Dahiya、Devender Pathak

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.11.015

  日期：2007.6

  presence of cupric chloride. The coupling of compounds 5-8 with different amino acid ester hydrochlorides/dipeptide/tripeptide/tetrapeptide methyl esters afforded novel benzimidazolopeptide derivatives 5a-f, 6a-h, 7a-g and 8a-g. The structures of all newly synthesized compounds were established on the basis of analytical, IR, (1)H NMR, (13)C NMR and mass spectral data. Selected peptide ester derivatives were

  在氯化铜的存在下，通过5,6-二甲基-6硝基硝基苯并咪唑与重氮化的取代/未取代的氨基苯甲酸相互作用，合成了四个取代的苯并咪唑基-苯甲酸/水杨酸5-8。将化合物5-8与不同的氨基酸酯盐酸盐/二肽/三肽/四肽甲酯偶联，得到新的苯并咪唑并肽衍生物5a-f，6a-h，7a-g和8a-g。所有新合成的化合物的结构都是基于分析，IR，（1）H NMR，（13）C NMR和质谱数据确定的。通过使用氢氧化锂（LiOH）进一步水解选定的肽酯衍生物，得到相应的酸衍生物5b（a）-d（a​​），6e（a）-g（a），7c（a）-e（a）和8e （a）-g（a）。筛选所有肽衍生物的抗微生物，驱虫和细胞毒性活性。几乎所有新合成的苯并咪唑类肽对所有三种earth均表现出中等至良好的驱虫活性，对病原性真菌白色念珠菌和黑曲霉，革兰氏阴性细菌铜绿假单胞菌和大肠杆菌具有良好的抗菌活性。化合物8g和8g（a）对道尔顿氏淋巴瘤腹