3,3'-diacetylamino-2,2'-bipyridine | 75449-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-diacetylamino-2,2'-bipyridine
• 英文别名: N,N'-([2,2'-bipyridine]-3,3'-diyl)diacetamid；N-[2-(3-acetamidopyridin-2-yl)pyridin-3-yl]acetamide
• CAS: 75449-29-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₂
• 分子量: 270.291
• InChiKey: UFEYLHFCFMNTJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-diacetylamino-2,2'-bipyridine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 以65%的产率得到3,3'-diacetylamino-2,2'-bipyridine-N,N-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Metal-specific allosteric activation and deactivation of a diamine

  摘要：

  一种潜在的四齿双(吡啶-噻唑)配体与丙酮的反应在与Cd(II)配位后表现出别构激活，而在与Cu(I)反应后则表现为别构失活，展示了金属特异性别构调控反应性。

  DOI：

  10.1039/b714256k
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氯-3-吡啶)-乙酰胺 在 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以76.6%的产率得到3,3'-diacetylamino-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  3,3'-二氨基-2,2'-联吡啶的配位化学及其指示：通过 X 射线晶体学探索氨基的作用

  摘要：

  描述了双二齿配体 3,3-二氨基-2,2-联吡啶 (L1) 及其双阳离子 L1H2 的一系列新二价过渡金属配合物的合成和结构化学。配体 L1 与二价过渡金属的盐反应，得到 (1:1) 金属-配体配合物 (2a-2d) 以及 tris 配合物 (3a-3f)。所有配合物均通过光谱方法和以下化合物 [Cu(L1)Cl2]2 (2a)、[Cu(L1)(OAc)2] (2b)、[Zn(L1)3][OTf]2 ( 3a) 和 [Zn(L1)3][ZnCl4]（3e 和 3f）的结构特征。单晶 X 射线衍射测量结果表明，在两个氨基之间形成分子内氢键允许配体通过其二亚胺结合位点配位二价金属离子。此外，化合物 2a 的结构表明它结晶为二聚体，其中每个铜离子以扭曲的方形平面排列与两个吡啶氮原子和两个氯离子结合，与相邻氨基的长轴向接触完成近似方形- CuII 处的金字塔几何形状。该配体在酸性条件下络合得到化合物

  DOI：

  10.1002/1099-0682(200208)2002:8<1985::aid-ejic1985>3.0.co;2-g

文献信息

• Bisguanidines with Biphenyl, Binaphthyl, and Bipyridyl Cores: Proton-Sponge Properties and Coordination Chemistry
  作者：Astrid Maronna、Olaf Hübner、Markus Enders、Elisabeth Kaifer、Hans-Jörg Himmel

  DOI：10.1002/chem.201204294

  日期：2013.7.1

  protonation, and coordination chemistry of chelating guanidine ligands with biphenyl, binaphthyl, and bipyridyl backbones. The ligands are shown to be proton sponges, and this protonation was studied experimentally and by using quantum‐chemical calculations. Group 10 metal (Ni, Pd, and Pt) complexes with different metal/ligand ratios were synthesized. In the case of the bipyridyl systems, coordination occurs

  在此，我们报道了具有联苯，联萘基和联吡啶基骨架的螯合胍配体的合成，质子化和配位化学。配体被证明是质子海绵，并且对该质子化进行了实验研究并通过量子化学计算进行了研究。合成了具有不同金属/配体比率的第10组金属（Ni，Pd和Pt）配合物。在联吡啶系统的情况下，与质子化相反，配位仅在吡啶的N原子上发生。对一系列顺磁性Ni II的自旋密度分布和磁性进行了评估借助顺磁NMR光谱研究与量子化学计算和磁性（SQUID）测量相结合而形成的复合物。通过从单个占据的分子轨道（SOMO）直接离域，大量的自旋密度被置于胍基上，并且自旋极化也将自旋密度传输到芳族主链上。
• New proton transfer lasing systems—derivatives of 2,2′-bipyridyl. Synthesis and photophysical characteristics
  作者：Ł. Kaczmarek、B. Nowak、J. Z̊ukowski、P. Borowicz、J. Sepiol、A. Grabowska

  DOI：10.1016/0022-2860(91)85013-s

  日期：1991.8

  Abstract Two new bipyridyl derivatives undergoing the excited state intramolecular proton transfer were synthesized: 5-methyl-[2,2′-bipyridine]-3,3′-diol and 5,5′-dimethyl-[2,2′-bipyridine]-3,3′-diol. Both reveal a strong phototautomeric, largely Stokes-shifted fluorescence and can be used as proton transfer laser dyes. Tuning ranges and lasing efficiences are also reported.

  摘要 合成了两种进行激发态分子内质子转移的新型联吡啶衍生物：5-甲基-[2,2'-联吡啶]-3,3'-二醇和5,5'-二甲基-[2,2'-联吡啶] -3,3'-二醇。两者都显示出强烈的光互变异构体，主要是斯托克斯位移的荧光，可用作质子转移激光染料。还报告了调谐范围和激光效率。
• Design, synthesis, and evaluation of 2,2’-bipyridyl derivatives as bifunctional agents against Alzheimer’s disease
  作者：Ren-Xian Tan、Wei-Hao Li、Jia-Min Pang、Si-Min Zhong、Xin-Yi Huang、Jun-Ze Deng、Lu-Yi Zhou、Jia-Qiang Wu、Xiao-Qin Wang

  DOI：10.1007/s11030-023-10651-5

  日期：——

  neurodegenerative disease. Metal ion dyshomeostasis and Aβ aggregation have been proposed to contribute to AD progression. Metal ions can bind to Aβ and promote Aβ aggregation, and ultimately lead to neuronal death. Bifunctional (metal chelation and Aβ interaction) compounds are showing promise against AD. In this work, eleven new 3,3’-diamino-2,2’-bipyridine derivatives 4a-4k were synthesized, and

  阿尔茨海默病（AD）是一种复杂的多因素神经退行性疾病。金属离子稳态失调和 Aβ 聚集被认为有助于 AD 进展。金属离子可以与Aβ结合并促进Aβ聚集，最终导致神经元死亡。双功能（金属螯合和 Aβ 相互作用）化合物显示出对抗 AD 的前景。在这项工作中，合成了 11 种新的 3,3'-二氨基-2,2'-联吡啶衍生物4a-4k ，并评估其作为 AD 治疗的双功能药物。体外 Aβ 聚集抑制实验证实，大多数合成的化合物表现出显着的自诱导 Aβ 1−42聚集抑制作用。其中，化合物4d对自诱导Aβ 1−42聚集的抑制效果最好，IC 50值为9.4 µM，并且可以选择性地与Cu 2+螯合，对Cu 2+诱导的Aβ 1−聚集抑制率为66.2%。 42聚合。同时，化合物4d对Aβ 1−42和Cu 2+处理的Aβ 1−42诱导的细胞损伤表现出强大的神经保护活性。此外，高剂量的化合物4d显着逆转Aβ诱导的小鼠记忆障碍。
• KACZMAREK L.; NANTKA-NAMIRSKI P., ACTA POL. PHARM., 1979, 36, NO 6, 629-634
  作者：KACZMAREK L.、 NANTKA-NAMIRSKI P.

  DOI：——

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