Ethyl 1-acetyl-3-phenylcyclopent-3-ene-1-carboxylate | 928162-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 1-acetyl-3-phenylcyclopent-3-ene-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-acetyl-3-phenylcyclopent-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 928162-83-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: AWJQMJQXGJYFKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 ethyl 2-(2',3'-butadienyl)-3-oxobutyrate 在 四(三苯基膦)钯 lithium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Ethyl 1-acetyl-3-phenylcyclopent-3-ene-1-carboxylate 、 2-methyl-5-(1-phenylvinyl)-3-(ethoxycarbonyl)-4,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Pd（0）催化的2-（2'，3'-烯基）乙酰乙酸盐和有机卤化物的偶联环化反应：4,5-二氢呋喃衍生物的有效合成。

  摘要：

  [反应：参见正文]使用K3PO4作为碱，在DMF中高度化学和区域选择性Pd（0）催化2-（2'，3'-烯基）乙酰乙酸酯与有机卤化物的偶联环化有效地提供了4,5-二氢呋喃衍生物中等至极好的收率，选择性> 97：3。

  DOI：

  10.1021/ol0628917

文献信息

• Pd(0)-Catalyzed Coupling−Cyclization of 2-(2‘,3‘-Allenyl)acetylacetates and Organic Halides:  An Efficient Synthesis of 4,5-Dihydrofuran Derivatives
  作者：Shengming Ma、Zilong Zheng、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/ol0628917

  日期：2007.2.1

  [reaction: see text] Highly chemo- and regioselective Pd(0)-catalyzed coupling-cyclization of 2-(2',3'-allenyl)acetylacetates with organic halides using K3PO4 as base in DMF efficiently afforded 4,5-dihydrofuran derivatives in moderate to excellent yields, with a selectivity of >97:3.

  [反应：参见正文]使用K3PO4作为碱，在DMF中高度化学和区域选择性Pd（0）催化2-（2'，3'-烯基）乙酰乙酸酯与有机卤化物的偶联环化有效地提供了4,5-二氢呋喃衍生物中等至极好的收率，选择性> 97：3。