ethyl 3-(benzoylamino)butanoate | 83460-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(benzoylamino)butanoate
• 英文别名: ethyl R,S-β-benzamidobutyrate；3-benzoylamino-butyric acid ethyl ester；3-Benzoylamino-buttersaeure-aethylester；ethyl 3-benzamidobutanoate
• CAS: 83460-81-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: YBDQSCPUECKVFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(benzoylamino)butanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (l)-3-Benzyl-4,5-dimethyl-1,3-oxazinan-2-on
  参考文献：
  名称：

  α-Alkylation of β-aminobutanoates with lk-1.2-induction

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96296-8
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基丁酸乙酯 、 苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以70%的产率得到ethyl 3-(benzoylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  在2-位上的3-氨基丁酸非对映选择性烷基化†

  摘要：

  2位非对映选择性烷基化3-氨基丁酸

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710724

文献信息

• Development of Practical Rhodium Phosphine Catalysts for the Hydrogenation of β-Dehydroamino Acid Derivatives
  作者：Stephan Enthaler、Giulia Erre、Kathrin Junge、Jens Holz、Armin Börner、Elisabetta Alberico、Ilenia Nieddu、Serafino Gladiali、Matthias Beller

  DOI：10.1021/op0602270

  日期：2007.5.1

  The rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of various β-dehydroamino acid derivatives to give optically active β-amino acids has been examined. Chiral monodentate 4,5-dihydro-3H-dinaphthophosphepines, which are easily tuned and accessible in a multi-10-g scale, have been used as ligands. The enantioselectivity is largely dependent on the nature of the substituent at the phosphorous atom and on

  已经研究了铑催化的各种β-脱氢氨基酸衍生物的不对称氢化，以产生光学活性的β-氨基酸。手性单齿4,5-二氢-3 H-二萘并吡啶类易配体已被轻松调配，并且可在多至10 g的范围内使用。对映选择性主要取决于磷原子上取代基的性质以及底物的结构。应用了高达94％ee的优化条件。
• Drey, Charles N. C.; Mtetwa, Eli, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 7, p. 1587 - 1592
  作者：Drey, Charles N. C.、Mtetwa, Eli

  DOI：——

  日期：——
• 80. Attempted syntheses of penicillin homologues
  作者：Wilson Baker、W. D. Ollis

  DOI：10.1039/jr9490000345

  日期：——
• SEEBACH, D.;ESTERMANN, H., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 27, 3103-3106
  作者：SEEBACH, D.、ESTERMANN, H.

  DOI：——

  日期：——
• ESTERMANN, HEINRICH;SEEBACH, DIETER, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 7, C. 1824-1839
  作者：ESTERMANN, HEINRICH、SEEBACH, DIETER

  DOI：——

  日期：——