1-(8-quinolinyl)-4-phenyl-azetidinone | 1514926-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(8-quinolinyl)-4-phenyl-azetidinone
• 英文别名: 1-(8-quinolyl)-4-phenylazetidinone；4-Phenyl-1-quinolin-8-ylazetidin-2-one；4-phenyl-1-quinolin-8-ylazetidin-2-one
• CAS: 1514926-95-4
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 274.322
• InChiKey: QXHOCGSEGGQGND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(8-quinolinyl)-4-phenyl-azetidinone 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化对映选择性分子内C（sp 3）–H酰胺化反应不对称合成β-内酰胺

  摘要：

  β-内酰胺是药物设计中的重要支架，经常用作有机合成中的反应性中间体。烷基羧酰胺底物分子内CH酰胺化反应的催化反应可为β-内酰胺合成提供简单的断开策略。在这里，我们报告了一种通过Pd催化的连续C（sp 3）-H官能团从丙酸和碘代芳烃不对称合成β-芳基β-内酰胺的简化方法。内酰胺形成反应提供了Pd II催化的对映选择性分子内C（sp 3）-H酰胺化反应的一个例子，反应进行到94％ee。使用2-甲氧基-5-氯苯基碘化物氧化剂对于控制Pd IV竞争性的还原消除途径至关重要中间体以达到所需的化学选择性。机理研究表明，非常规芳基碘化物氧化剂的空间和电子效应都可控制Pd IV中间体的竞争性C–N与C–C还原消除途径。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b04768
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-N-(quinolin-8-yl)propanamide 在 2,3,4,5,6-五氟碘苯 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到1-(8-quinolinyl)-4-phenyl-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  钯催化羧酰胺未活化的C（sp 3）–H键的分子内胺化立体选择性合成二氮杂双环β-内酰胺

  摘要：

  描述了一种有效的C（sp 3）-H键活化和通过钯催化在羧酰胺的β位上制备β-内酰胺的分子内胺化反应。对底物范围的研究表明，当前的反应条件有利于β-亚甲基的活化。通过手性脯氨酸和哌啶衍生物的关键步骤，开发了用于制备各种二氮杂双环β-内酰胺化合物的短序列。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02532

文献信息

• N-喹啉基取代的β-内酰胺类化合物及其药物 组合物和合成方法与应用
  申请人：中国科学院昆明植物研究所

  公开号：CN103524486B

  公开（公告）日：2016-03-02

  通式（I）所示的N-喹啉基取代的β-内酰胺化合物，式中，R1、R2是相互独立的H或C1-12的直链或支链的烃基、芳基、烷氧基、酰氧基或氨基；R3是H或C1-25的直链或支链的烃基、芳基，或者与R1或R2形成取代或未取代的5～8元环，所述的5～8元环含或不含杂原子，所述的杂原子可以是N、O、S；R4、R5是相互独立的H或C1-12的直链或支链的烃基、芳基、烷氧基、酰氧基或氨基,硝基、磺酸基和卤素，所述的卤素是F、Cl、Br、I。本发明还提供这些化合物的合成方法，含有所述化合物的药物组合物，及所述化合物在β-内酰胺酶抑制剂的药物制备中的应用。
• Palladium-Catalyzed Unactivated C(sp³)–H Bond Activation and Intramolecular Amination of Carboxamides: A New Approach to β-Lactams
  作者：Wen-Wu Sun、Pei Cao、Ren-Qiang Mei、Yue Li、Yuan-Liang Ma、Bin Wu

  DOI：10.1021/ol403364k

  日期：2014.1.17

  An efficient method to synthesize the beta-lactams with high regioselectivity via Pd-catalyzed C(sp(3))-H bond activation and intramolecular arnination of simple and readily available aminoquinoline carboxamides was demonstrated. C6F5I plays a significant role in the formation of the C-N bond of the four-membered ring beta-lactams. High yield along with wide substrate scope and functional group tolerance makes this reaction applicable to build natural-product-derived beta-lactams. This method has been applied to the efficient synthesis of the beta-lactamase inhibitor MK-8712.
• Stereoselective Synthesis of Diazabicyclic β-Lactams through Intramolecular Amination of Unactivated C(sp³)–H Bonds of Carboxamides by Palladium Catalysis
  作者：Shi-Jin Zhang、Wen-Wu Sun、Pei Cao、Xiao-Ping Dong、Ji-Kai Liu、Bin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02532

  日期：2016.2.5

  An efficient C(sp3)–H bond activation and intramolecular amination reaction via palladium catalysis at the β-position of carboxyamides to make β-lactams was described. The investigation of the substrate scope showed that the current reaction conditions favored activation of the β-methylene group. Short sequences were developed for preparation of various diazabicyclic β-lactam compounds with this method

  描述了一种有效的C（sp 3）-H键活化和通过钯催化在羧酰胺的β位上制备β-内酰胺的分子内胺化反应。对底物范围的研究表明，当前的反应条件有利于β-亚甲基的活化。通过手性脯氨酸和哌啶衍生物的关键步骤，开发了用于制备各种二氮杂双环β-内酰胺化合物的短序列。
• Asymmetric Synthesis of β-Lactam via Palladium-Catalyzed Enantioselective Intramolecular C(sp³)–H Amidation
  作者：Hua-Rong Tong、Wenrui Zheng、Xiaoyan Lv、Gang He、Peng Liu、Gong Chen

  DOI：10.1021/acscatal.9b04768

  日期：2020.1.3

  organic synthesis. Catalytic reactions featuring intramolecular C–H amidation of alkyl carboxamide substrates could provide a straightforward disconnection strategy for β-lactam synthesis. Herein, we report a streamlined method for asymmetric synthesis of β-aryl β-lactams from propanoic acid and aryl iodides via Pd-catalyzed sequential C(sp3)–H functionalization. The lactam-forming reaction provides

  β-内酰胺是药物设计中的重要支架，经常用作有机合成中的反应性中间体。烷基羧酰胺底物分子内CH酰胺化反应的催化反应可为β-内酰胺合成提供简单的断开策略。在这里，我们报告了一种通过Pd催化的连续C（sp 3）-H官能团从丙酸和碘代芳烃不对称合成β-芳基β-内酰胺的简化方法。内酰胺形成反应提供了Pd II催化的对映选择性分子内C（sp 3）-H酰胺化反应的一个例子，反应进行到94％ee。使用2-甲氧基-5-氯苯基碘化物氧化剂对于控制Pd IV竞争性的还原消除途径至关重要中间体以达到所需的化学选择性。机理研究表明，非常规芳基碘化物氧化剂的空间和电子效应都可控制Pd IV中间体的竞争性C–N与C–C还原消除途径。