(S)-N-(4-nitrobenzoyl)-α-methylbenzylamine | 101401-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(4-nitrobenzoyl)-α-methylbenzylamine
• 英文别名: (S)-N-(1-phenylethyl)-4-nitrobenzamide；(S)-p-nitro-N-(1-phenylethyl)benzamide；(S)-4-nitro-N-(1-phenylethyl)benzamide；4-nitro-benzoic acid-((S)-1-phenyl-ethylamide)；4-Nitro-benzoesaeure-((S)-1-phenyl-aethylamid)；4-nitro-N-[(1S)-1-phenylethyl]benzamide
• CAS: 101401-80-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD00429430
• 分子量: 270.288
• InChiKey: OTZYXPKYOAAGEU-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(4-nitrobenzoyl)-α-methylbenzylamine 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-[[1-[(4-benzylpiperazin-1-yl)methyl]-2-oxoindol-3-ylidene]amino]-N-[(1S)-1-phenylethyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel Isatin-Based p53 Inducers

  摘要：

  A series of isatin Schiff base derivatives were identified during in silk screening of the small molecule library for novel activators of p53. The compounds selected based on molecular docking results were further validated by a high-content screening assay using U2OS human osteosarcoma cells with an integrated EGFP-expressing p53-dependent reporter. The hit compounds activated and stabilized p53, as shown by Western blotting, at higher rates than the well-known positive control Nutlin-3. Thus, the p53-activating compounds identified by this approach represent useful molecular probes for various cancer studies.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00011
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醇 、 (S)-(-)-α-methylbenzylamine hydrochloride 在 叔丁基过氧化氢 、 calcium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(S)-N-(4-nitrobenzoyl)-α-methylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  Direct oxidative amidation of benzyl alcohols using EDTA@Cu(II) functionalized superparamagnetic nanoparticles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2014.06.009

文献信息

• Poly(methylhydrosiloxane) as a green reducing agent in organophosphorus-catalysed amide bond formation
  作者：Daan F. J. Hamstra、Danny C. Lenstra、Tjeu J. Koenders、Floris P. J. T. Rutjes、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1039/c7ob01510k

  日期：——

  efficient organophosphorus-catalysed amidation reaction between unactivated carboxylic acids and amines. Poly(methylhydrosiloxane), a waste product of the silicon industry, is used as an inexpensive and green reducing agent for in situ reduction of phosphine oxide to phosphine. The reported method enables the synthesis of a wide range of secondary and tertiary amides in very good to excellent yields.

  在过去十年中，催化酰胺键形成反应的发展一直是深入研究的主题。本文中，我们报道了未活化的羧酸和胺之间有效的有机磷催化的酰胺化反应。聚（甲基氢硅氧烷）是硅工业的废品，被用作廉价和绿色的还原剂，用于将氧化膦原位还原为膦。所报道的方法能够以非常好的至优异的产率合成多种仲和叔酰胺。
• Triphenylphosphine-catalysed amide bond formation between carboxylic acids and amines
  作者：Danny C. Lenstra、Floris P. J. T. Rutjes、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1039/c4cc01861c

  日期：——

  Unactivated carboxylic acids and amines undergo organocatalytic Ph3P/CCl4-mediated amide bond formation by employing in situ reduction of triphenylphosphine oxide to triphenylphosphine in the presence of diethoxymethylsilane and bis(4-nitrophenyl)phosphate.

  未活化的羧酸和胺通过在二乙氧基甲基硅烷和双（4-硝基苯基）磷酸盐存在下，采用三苯基磷氧化物到三苯基磷的原位还原，经历有机催化的Ph3P/CCl4介导的酰胺键形成。
• Fluorinated solvent-assisted photocatalytic aerobic oxidative amidation of alcohols <i>via</i> visible-light-mediated HKUST-1/Cs-POMoW catalysis
  作者：Meghdad Karimi、Samira Sadeghi、Haleh Mohebali、Zahra Azarkhosh、Vahid Safarifard、Alireza Mahjoub、Akbar Heydari

  DOI：10.1039/d1nj02401a

  日期：——

  (inductively coupled plasma atomic emission spectroscopy) techniques. The great importance of the amide functional group and the attractiveness of photocatalytic oxidative functionalization reactions led us to study the formation of this functional group using the prepared catalytic system in line with our previous research in this field. The HKUST-1/Cs-POMoW composite showed a raised photocatalytic performance

  考虑到光催化功能化反应不可替代的重要性以及近年来对使用金属-有机骨架，特别是其改性变体的广泛关注，为此目的，通过固定化制备了不同类型的 HKUST-1/POMoW 复合材料。一系列 Keggin 型多金属氧酸盐（POMs；POW = H 3 PW 12 O 40，POMo = H 3 PMo 12 O 40和 POMoW = H 3 PMo 6 W 6 O 40）在 HKUST-1 上作为金属有机框架（ HKUST-1; Cu 3 (1,3,5-苯三甲酸) 2）。然后，为了生产 HKUST-1/Cs-POM，将 H +阳离子替换为Cs +阳离子作为抗衡阳离子。制备的复合材料通过 PXRD（粉末 X 射线衍射）、FT-IR（傅里叶变换红外光谱）、BET 和 BJH（N 2)、TGA（热重分析）、SEM（扫描电子显微镜）、EDX（能量色散X射线）、TEM（透射电子显微镜）、UV-vis DRS
• Design, synthesis, and biological evaluation of 2,4-diaminopyrimidine derivatives as potent Hematopoietic Progenitor Kinase 1 (HPK1) inhibitors
  作者：Siyu Fu、Jiakuan Wei、Chunting Li、Na Zhang、Hao Yue、Ao Yang、Jichang Xu、Kuan Dong、Yongpeng Xing、Minghui Tong、Xuan Shi、Zhiguo Xi、Han Wang、Yunlei Hou、Yanfang Zhao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107454

  日期：2024.7

  physiological function involves the down-regulation of T cell signals, and it is regarded as a new immune checkpoint of tumor immunology. In this study, we commenced our investigation with the hit compounds, focusing the efforts on structural optimization and SAR exploration to identify a novel class of 2,4-diaminopyrimidine HPK1 inhibitors. Notably, compound exhibited a remarkable inhibitory effect

  HPK1也称为MAP4K1，属于哺乳动物STE20样蛋白丝氨酸/苏氨酸激酶类别。其生理功能涉及T细胞信号的下调，被视为肿瘤免疫学新的免疫检查点。在这项研究中，我们开始对热门化合物进行研究，重点关注结构优化和 SAR 探索，以确定一类新型 2,4-二氨基嘧啶 HPK1 抑制剂。值得注意的是，该化合物对 HPK1 激酶表现出显着的抑制作用 (IC = 0.15 nM)，显着抑制下游接头蛋白 SLP76 的磷酸化 (pSLP76 IC = 27.92 nM)，并有效刺激 T 细胞激活标记物 IL-2 的分泌（EC = 46.64 nM）。微粒体稳定性测定，化合物在 T = 38.2 分钟和 CL = 36.4 µL·min·mg 蛋白质的 HLM 中表现出中等稳定性。在药代动力学研究中，与参考化合物相比，化合物的血浆暴露量增加（AUC = 644 ng·h·mL），半衰期延长（T = 9.98 h），血浆清除率降低（CL
• Transition-metal-free oxidative amidation of benzyl alcohols with amines catalyzed by NaI: a new method for the synthesis of benzamides
  作者：Meghdad Karimi、Dariush Saberi、Kobra Azizi、Marzban Arefi、Akbar Heydari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.085

  日期：2014.9