[(3'aR,4S,7'S,7'aR)-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,6'-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-7'-yl] (2R)-3-phenyl-2-phenylmethoxypropanoate | 341490-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: [(3'aR,4S,7'S,7'aR)-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,6'-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-7'-yl] (2R)-3-phenyl-2-phenylmethoxypropanoate
• CAS: 341490-01-5
• 化学式: C₂₈H₃₄O₈
• 分子量: 498.573
• InChiKey: NPCRUEPTTTYHAW-GJNSLUDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3'aR,4S,7'S,7'aR)-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,6'-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-7'-yl] (2R)-3-phenyl-2-phenylmethoxypropanoate 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到(R)-2-(benzyloxy)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用d-果糖二丙酮作为手性助剂，高度立体选择性地进入α-羟基羧酸

  摘要：

  通过使用衍生自果糖的手性助剂对羟乙酸酯烯醇酸酯进行烷基化，以中等收率和高非对映选择性合成受保护的α-羟基羧酸。根据与文献的比较，为新的手性中心指定了（R）-构型。辅助剂的两种对映异构体都是容易获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00043-0
• 作为产物：
  描述：

  苄氧乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(3'aR,4S,7'S,7'aR)-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,6'-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-7'-yl] (2R)-3-phenyl-2-phenylmethoxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  使用d-果糖二丙酮作为手性助剂，高度立体选择性地进入α-羟基羧酸

  摘要：

  通过使用衍生自果糖的手性助剂对羟乙酸酯烯醇酸酯进行烷基化，以中等收率和高非对映选择性合成受保护的α-羟基羧酸。根据与文献的比较，为新的手性中心指定了（R）-构型。辅助剂的两种对映异构体都是容易获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00043-0

文献信息

• A highly stereoselective entry to α-hydroxy carboxylic acids using d-fructose diacetonide as a chiral auxiliary
  作者：Hongwu Yu、C.Eric Ballard、Binghe Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00043-0

  日期：2001.3

  Protected α-hydroxy carboxylic acids were synthesized in moderate yield and high diastereoselectivity by alkylation of glycolate ester enolates using a d-fructose-derived chiral auxiliary. The new chiral center was assigned the (R)-configuration based upon comparisons to the literature. Both enantiomers of the auxiliary are readily available.

  通过使用衍生自果糖的手性助剂对羟乙酸酯烯醇酸酯进行烷基化，以中等收率和高非对映选择性合成受保护的α-羟基羧酸。根据与文献的比较，为新的手性中心指定了（R）-构型。辅助剂的两种对映异构体都是容易获得的。