1-phenyl-9,10-dihydrophenanthrene | 118904-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-9,10-dihydrophenanthrene
• 英文别名: 1-phenyl-9,10-dihydrophenantrene
• CAS: 118904-26-0
• 化学式: C₂₀H₁₆
• 分子量: 256.347
• InChiKey: MZFSRBMMZRVBLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3,4-dihydro-1-naphthaldehyde 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-phenyl-9,10-dihydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Gilchrist, Thomas L.; Summersell, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2595 - 2602

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Symmetry-Enforced Conformational Control of Photochemical Reactivity in 2-Vinyl-1,3-terphenyl
  作者：Frederick D. Lewis、Xiaobing Zuo、Vladimir Gevorgyan、Michael Rubin

  DOI：10.1021/ja028251q

  日期：2002.11.1

  single rotamer which undergoes highly efficient photocyclization. Irradiation at 77 K in a rigid glass permits observation of the 8a,9-dihydrophenanthrene which rearranges to the 9,10-dihydrophenanthrene upon warming of the glass. The barriers for photocyclization and the thermal sigmatropic hydrogen shift are both remarkably small.

  由于反应性顺式旋转异构体的基态数量低，邻乙烯基联苯光环化为 9,10-二氢菲的量子产率非常低。2-乙烯基-1,3-三联苯作为单一旋转异构体存在，可进行高效的光环化。在 77 K 的刚性玻璃中进行辐照，可以观察到 8a,9-二氢菲，它在玻璃加热时重新排列为 9,10-二氢菲。光环化和热σ向氢位移的障碍都非常小。
• 10.1562/2005-05-26-ra-545
  作者：Lewis, Frederick D.、Crompton, Elizabeth M.、Sajimon, Meledathu C.、Gevorgyan, Vladimir、Rubin, Michael

  DOI：10.1562/2005-05-26-ra-545

  日期：——

  of the 2-vinylbiphenyl photocyclization reaction to heterocyclic analogs. Irradiation at low temperatures in glassy media permits observation of the UV absorption spectra of the unstable primary photoproducts. Upon warming of the glass, these intermediates undergo rapid hydrogen migration to form the stable dihydroarene products.

  研究了三种对称的2,6-二芳基苯乙烯（芳基=苯基，2-呋喃基和2-硫代苯基）的结构，光谱和光化学反应。基态结构是高度非平面的，具有大的芳基-苯基和乙烯基-苯基二面角。所有三个二芳基苯乙烯均具有宽的UV吸收带，这归因于允许的，离域的pi，pi *（最高占据分子轨道-最低最低未占据分子轨道）过渡。2-呋喃基苯乙烯是弱荧光的，具有大的斯托克斯位移，这归因于几何形状从非平面基态到更平面的单峰态的变化。在液体溶液中进行辐照可有效地将二芳基苯乙烯转化为环化的9,10-二氢菲和4,5-二氢萘呋喃或噻吩产物，因此将2-乙烯基联苯光环化反应的范围扩展到杂环类似物。在玻璃质介质中进行低温辐照可以观察到不稳定的一次光产物的紫外线吸收光谱。玻璃加热后，这些中间体会发生快速的氢迁移，从而形成稳定的二氢芳烃产品。
• GILCHRIST, THOMAS L.;SUMMERSELL, RICHARD J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 9, C. 2595-2601
  作者：GILCHRIST, THOMAS L.、SUMMERSELL, RICHARD J.

  DOI：——

  日期：——