benzyl N-[(2S)-pentan-2-yl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(2S)-pentan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: XFJRAKBOTBMADV-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-2-azido-4-hydroxypentane 在 咪唑 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 benzyl N-[(2S)-pentan-2-yl]carbamate 、 ((2S,4S)-benzyl 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的环状磺酰胺的硼酸化：获得对映体纯（β-和γ-氨基烷基）硼酸酯

  摘要：

  摘要 环状磺酰胺在铜催化条件下使用 B2pin2 进行硼酸化，得到对映异构（和非对映异构）定义的（氨基烷基）硼酸酯。外部碘化物是必不可少的，但简单的烷基碘化物已被排除在外；N-硫酸化中间体是硼酸化序列中的关键。基于立体化学研究和捕获实验，在这些铜催化条件下碳中心自由基的参与似乎是可能的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501492