(Z)-5-[1-(3-bromo-4-methoxyphenyl)methylidene]-3-chloro-4-(4-methoxyphenyl)-2(5H)-furanone | 441287-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-5-[1-(3-bromo-4-methoxyphenyl)methylidene]-3-chloro-4-(4-methoxyphenyl)-2(5H)-furanone
• 英文别名: (Z)-3-chloro-4-(4'-methoxyphenyl)-5-(3；(5Z)-5-[(3-bromo-4-methoxyphenyl)methylidene]-3-chloro-4-(4-methoxyphenyl)furan-2-one
• CAS: 441287-27-0
• 化学式: C₁₉H₁₄BrClO₄
• 分子量: 421.675
• InChiKey: WYNRNKOWVCSQOL-YBEGLDIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-[1-(3-bromo-4-methoxyphenyl)methylidene]-3-chloro-4-(4-methoxyphenyl)-2(5H)-furanone 在 三溴化硼 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以97%的产率得到rubrolide M
  参考文献：
  名称：

  罗布列特M及其某些非天然同源物的全合成

  摘要：

  已经开发了用于从3,4-二氯-2（5 H）-呋喃酮开始Pd催化的4-芳基-3-氯2（5 H）-呋喃酮的区域选择性合成的两种方案。这些一氯衍生物随后被用作（Z）-4-芳基-5- [1-（芳基）亚甲基] -3-氯-2（5 H）-呋喃酮的前体，包括天然存在的罗布洛尔M。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00202-2
• 作为产物：
  描述：

  三丁基(4-甲氧基苯基)锡 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三(邻甲基苯基)磷 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (Z)-5-[1-(3-bromo-4-methoxyphenyl)methylidene]-3-chloro-4-(4-methoxyphenyl)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  罗布列特M及其某些非天然同源物的全合成

  摘要：

  已经开发了用于从3,4-二氯-2（5 H）-呋喃酮开始Pd催化的4-芳基-3-氯2（5 H）-呋喃酮的区域选择性合成的两种方案。这些一氯衍生物随后被用作（Z）-4-芳基-5- [1-（芳基）亚甲基] -3-氯-2（5 H）-呋喃酮的前体，包括天然存在的罗布洛尔M。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00202-2

文献信息

• Mucochloric Acid: A Useful Synthon for the Selective Synthesis of 4-Aryl-3-chloro-2(5H)-furanones, (Z)-4-Aryl-5-[1-(aryl)methylidene]-3-chloro-2(5H)-furanones and 3,4-Diaryl-2(5H)-furanones
  作者：Fabio Bellina、Chiara Anselmi、Francesca Martina、Renzo Rossi

  DOI：10.1002/ejoc.200300097

  日期：2003.6

  4-Dichloro-2(5H)-furanone, which has been prepared efficiently from mucochloric acid, has been transformed selectively into 4-aryl-3-chloro-2(5H)-furanones either by Suzuki- or Stille-type reactions. These monochloro derivatives have been used as precursors either to (Z)-4-aryl-5-[1-(aryl)methylidene]-3-chloro-2(5H)-furanones, including naturally occurring rubrolide M, or to unsymmetrical 3,4-diaryl-2(5H)-furanones

  由粘氯酸有效制备的3,4-二氯-2（5 H）-呋喃酮已通过Suzuki-或Stille-选择性地转化为4-芳基-3-氯-2（5 H）-呋喃酮类型反应。这些一氯衍生物已被用作（Z）-4-芳基-5- [1-（芳基）亚甲基] -3-氯-2（5 H）-呋喃酮的前体，包括天然存在的罗布洛尔M，或不对称的前体。 3，4-二芳基-2（5 H）-呋喃酮。约2（5 H已经发现，如此制备的呋喃酮衍生物在体外对NCI三细胞系面板表现出显着的细胞毒性活性，但是对NCI人肿瘤60细胞系面板的细胞毒性有限。（©Wiley-VCH Verlag GmbH＆Co.KGaA，69451 Weinheim，Germany，2003）
• Total synthesis of rubrolide M and some of its unnatural congeners
  作者：Fabio Bellina、Chiara Anselmi、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00202-2

  日期：2002.3

  Two protocols have been developed for the Pd-catalyzed regioselective synthesis of 4-aryl-3-chloro-2(5H)-furanones starting from 3,4-dichloro-2(5H)-furanone. These monochloro derivatives have then been used as precursors to (Z)-4-aryl-5-[1-(aryl)methylidene]-3-chloro-2(5H)-furanones including naturally-occurring rubrolide M.

  已经开发了用于从3,4-二氯-2（5 H）-呋喃酮开始Pd催化的4-芳基-3-氯2（5 H）-呋喃酮的区域选择性合成的两种方案。这些一氯衍生物随后被用作（Z）-4-芳基-5- [1-（芳基）亚甲基] -3-氯-2（5 H）-呋喃酮的前体，包括天然存在的罗布洛尔M。