N-(3-cyano-4,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)acetamide | 58121-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(3-cyano-4,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)acetamide
• 英文别名: 2-acetylamino-4,5-dimethyl-pyrrole-3-carbonitrile
• CAS: 58121-05-4
• 化学式: C₉H₁₁N₃O
• 分子量: 177.206
• InChiKey: YUQQEKSAOOLWLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >283 °C
• 沸点：
  439.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-cyano-4,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)acetamide 在 盐酸 、 四磷十氧化物 、 N,N-二甲基环己胺 、 水 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 N1-(2,5,6-trimethyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)benzene-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  新的吡咯并[2,3- d ]嘧啶作为有效的VEGFR-2酪氨酸激酶抑制剂的鉴定：设计，合成，生物学评估和分子模型。

  摘要：

  血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）在癌症血管生成中起着至关重要的作用。在当前的研究中，根据已知II型VEGFR-2抑制剂的结构活性关系（SAR）研究，设计并合成了一系列新型的基于吡咯并[2,3- d ]嘧啶的化合物作为VEGFR-2抑制剂。 。评价了新合成的化合物在体外抑制VEGFR-2激酶的能力。所有测试的化合物均表现出高度有效的剂量相关的VEGFR-2抑制作用，IC 50值在纳摩尔范围内。在这些化合物中，带有联芳基尿素部分（12d和15c）的吡咯并[2,3- d ]嘧啶衍生物表现出IC50个值分别为11.9和13.6 nM。此外，大多数新合成的最终化合物已在60种人类癌细胞系中进行了测试。进行了将这些化合物对接成VEGFR-2的非活性构象，这显示了与FDA批准的VEGFR-2激酶抑制剂相当的结合模式。这些新发现的有效激酶抑制剂可被视为开发新的靶向抗癌剂的潜在候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.09.001
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-氰基-4,5-二甲基吡咯 、 溶剂黄146 在 乙酸酐 作用下， 反应 0.33h， 以50%的产率得到N-(3-cyano-4,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新的吡咯并[2,3- d ]嘧啶作为有效的VEGFR-2酪氨酸激酶抑制剂的鉴定：设计，合成，生物学评估和分子模型。

  摘要：

  血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）在癌症血管生成中起着至关重要的作用。在当前的研究中，根据已知II型VEGFR-2抑制剂的结构活性关系（SAR）研究，设计并合成了一系列新型的基于吡咯并[2,3- d ]嘧啶的化合物作为VEGFR-2抑制剂。 。评价了新合成的化合物在体外抑制VEGFR-2激酶的能力。所有测试的化合物均表现出高度有效的剂量相关的VEGFR-2抑制作用，IC 50值在纳摩尔范围内。在这些化合物中，带有联芳基尿素部分（12d和15c）的吡咯并[2,3- d ]嘧啶衍生物表现出IC50个值分别为11.9和13.6 nM。此外，大多数新合成的最终化合物已在60种人类癌细胞系中进行了测试。进行了将这些化合物对接成VEGFR-2的非活性构象，这显示了与FDA批准的VEGFR-2激酶抑制剂相当的结合模式。这些新发现的有效激酶抑制剂可被视为开发新的靶向抗癌剂的潜在候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.09.001

文献信息

• SHVEDOV V. I.; MEZENTSEVA M. V.; GRINEV A. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1975, HO 9, 1217-1224
  作者：SHVEDOV V. I.、 MEZENTSEVA M. V.、 GRINEV A. N.

  DOI：——

  日期：——