1-O-benzoyl-2-O-benzyl-sn-glycerol | 109430-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-benzoyl-2-O-benzyl-sn-glycerol
• 英文别名: (S)-3-benzoyloxy-2-benzyloxy-propan-1-ol；(-)-2-(benzyloxy)-3-hydroxypropyl benzoate；[(2S)-3-hydroxy-2-phenylmethoxypropyl] benzoate
• CAS: 109430-97-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: XPUJPUMPCUDFKN-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-benzoyl-2-O-benzyl-sn-glycerol 在 四氮唑 、 sodium methylate 、 (1S)-(+)-10-camphorsulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 <2-O-benzyl-3-O-(p-methoxybenzyl)-sn-glycero(1)>benzyloxo(diisopropylamido)phosphorus
  参考文献：
  名称：

  革兰氏阳性菌脂磷壁酸的合成研究。I. 合成化脓性链球菌脂磷壁酸的拟议基本结构

  摘要：

  描述了对据报道可诱导无毒 TNF 的化脓性链球菌脂磷壁酸 (LTA) 的合成研究。LTA 的基本结构是通过将糖脂部分与聚（甘油磷酸）（PGP）部分偶联并随后去保护来构建的。PGP 部分是通过简单的重复程序制备的，使用亚磷酰胺方法构建 1,3-磷酸二酯键。糖脂部分是使用适当的糖基氟作为供体合成的，其中对硝基苄基成功地用于临时保护羟基官能团。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2643
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-O-benzylglycerol monoacetate 以 吡啶 、 异丙醚 、 水 为溶剂， 生成 1-O-benzoyl-2-O-benzyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerenreine glycerin-derivate durch enzymatische hydrolyse prochiraler ester 1)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95774-5

文献信息

• Dinuclear Zinc-Catalyzed Asymmetric Desymmetrization of Acyclic 2-Substituted-1,3-Propanediols: A Powerful Entry into Chiral Building Blocks
  作者：Barry M. Trost、Sushant Malhotra、Takashi Mino、Naomi S. Rajapaksa

  DOI：10.1002/chem.200800623

  日期：2008.8.28

  The asymmetric acylation of meso-2-substituted-1,3-propanediols by using an amphoteric chiral dinuclear zinc catalyst is described. It is has been demonstrated that both 2-alkyl- and 2-aryl-1,3-propanediols can be desymmetrized in high yields and enantioselectivities by using the same family of ligands. Given that both antipodes of the chiral catalyst are available, both enantiomers of the desymmetrized

  描述了使用两性手性双核锌催化剂对内消旋-2-取代-1,3-丙二醇进行不对称酰化。已经证明，通过使用相同的配体家族，2-烷基-和2-芳基-1,3-丙二醇都可以以高产率和对映选择性去对称化。鉴于手性催化剂的两种对映体均可用，去对称产物的两种对映异构体都可以从相同的原料获得。已通过合成几种具有高对映体纯度的手性结构单元证明了去对称化产物的合成效用。
• 4-Pivaloylaminobenzyl ether, a new temporary protection for hydroxyl functions
  作者：Koichi Fukase、Takuya Yoshimura、Manabu Hashida、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80616-e

  日期：1991.8

  4-Pivaloylaminobenzyl (PAB) group is a new benzyl-type protecting group which can be introduced either by initial introduction of 4-nitrobenzyl group followed by reduction and N-acylation or by the reaction of a hydroxyl compound with the corresponding halogenide or trichloroacetimidate. PAB ethers have higher acid stability than 4-methoxybenzyl ethers but are readily cleaved with DDQ in a manner similar to the latter.
• KERSCHER V.; KREISER W., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 5, 531-534
  作者：KERSCHER V.、 KREISER W.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic Study on Lipoteichoic Acid of Gram Positive Bacteria. I. Synthesis of Proposed Fundamental Structure of<i>Streptococcus pyogenes</i>Lipoteichoic Acid
  作者：Koichi Fukase、Takahiro Matsumoto、Naoko Ito、Takuya Yoshimura、Shozo Kotani、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1246/bcsj.65.2643

  日期：1992.10

  Synthetic study on Streptococcus pyogenes lipoteichoic acid (LTA) which was reported to induce nontoxic TNF is described. The proposed fundamental structure of LTA was constructed by coupling of the glycolipid part with the poly(glycerol phosphate) (PGP) part and subsequent deprotection. The PGP part was prepared by a simple repeating procedure using the phosphoramidite method for the construction

  描述了对据报道可诱导无毒 TNF 的化脓性链球菌脂磷壁酸 (LTA) 的合成研究。LTA 的基本结构是通过将糖脂部分与聚（甘油磷酸）（PGP）部分偶联并随后去保护来构建的。PGP 部分是通过简单的重复程序制备的，使用亚磷酰胺方法构建 1,3-磷酸二酯键。糖脂部分是使用适当的糖基氟作为供体合成的，其中对硝基苄基成功地用于临时保护羟基官能团。
• Enantiomerenreine glycerin-derivate durch enzymatische hydrolyse prochiraler ester 1)
  作者：V. Kerscher、W. Kreiser

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95774-5

  日期：1987.1