2-amino-5-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine | 78533-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-amino-5-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine
• 英文别名: (5S)-5-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-amine
• CAS: 78533-68-3
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃
• 分子量: 175.233
• InChiKey: BOTTZUQJTYCKHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 2-amino-5-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine 、 sodium methylate 、 四乙酰甘脲 在 氯化钠 、 二氯甲烷 、 acetonitrile-ethyl 、 乙酸盐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以to yield 320 mg of a product的产率得到Acetamido-5-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  4-Phenyl-and 5-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine derivatives

  摘要：

  某些在2-位上取代了氨基、酰胺基或氨基甲酸酯，5-位上或在1-位没有烷基时4-位上可选地取代了苯基，以及当苯基在5-位时在1-位可选地取代了低碳烷基的1,4,5,6-四氢嘧啶化合物可用作中枢神经系统药物和降压药。

  公开号：

  US04261995A1
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3-丙烷二胺 、 溴化氰 生成 2-amino-5-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  WEINHARDT, K.;WALLACH, M. B.;MARX, M., J. MED. CHEM., 1985, 28, N 6, 694-698

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4-Phenyl-and 5-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine derivatives
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04261995A1

  公开（公告）日：1981-04-14

  Certain 1,4,5,6-tetrahydropyrimidine compounds which are substituted with an amino, amido or carbamate at the 2-position, with an optionally substituted phenyl at the 5-position or at the 4-position when there is no alkyl at the 1-position and optionally a lower alkyl at the 1-position when the phenyl is at the 5-position are useful as CNS agents and as antihypertensives.

  某些在2-位上取代了氨基、酰胺基或氨基甲酸酯，5-位上或在1-位没有烷基时4-位上可选地取代了苯基，以及当苯基在5-位时在1-位可选地取代了低碳烷基的1,4,5,6-四氢嘧啶化合物可用作中枢神经系统药物和降压药。
• 4-Phenyl and 5-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine derivatives, pharmaceutical compositions containing said derivatives, and process for preparing said derivatives
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0024776A1

  公开（公告）日：1981-03-11

  Compounds represented by the formula wherein A is H, where R is alkyl of one through six carbon atoms; X is hydrogen, fluoro, chloro, bromo, iodo, hydroxy, alkoxy of one through four carbon atoms, benzyloxy, alkyl of one through four carbon atoms, alkylthio of one through four carbon atoms, alkylsulfinyl of one through four carbon atoms, alkylsulfonyl of one through four carbon atoms or trifluoromethyl; and Y is hydrogen or is the same as X; and R' is hydrogen or alkyl of one through four carbon atoms; the phenyl substituent carrying the X and Y is at the 4- or 5-position of the tetrahydropyrimidine ring when R' is hydrogen or is at the 5-position when R' is alkyl; and the pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are pharmaceutically useful for treating depression, anxiety, convulsions, centrally-induced' skeletal muscle spasm and spasticity.

  由式表示的化合物 式中 A 是 H 其中 R 是一至六个碳原子的烷基； X 是氢、氟、氯、溴、碘、羟基、一至四个碳原子的烷氧基、苄氧基、一至四个碳原子的烷基、一至四个碳原子的烷硫基、一至四个碳原子的烷基亚磺酰基、一至四个碳原子的烷基磺酰基或三氟甲基；和 Y 是氢或与 X 相同；以及 R'为氢或一至四个碳原子的烷基；当 R' 为氢时，携带 X 和 Y 的苯基取代基位于四氢嘧啶环的 4 位或 5 位，当 R' 为烷基时，位于 5 位；及其药学上可接受的盐类。 这些化合物可用于治疗抑郁症、焦虑症、抽搐、中枢诱发的骨骼肌痉挛和痉挛。
• A facile reduction of 2-aminopyrimidines with triethylsilane and trifluoroacetic acid
  作者：Subramanian Baskaran、Emily Hanan、Daniel Byun、Wang Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.056

  日期：2004.3

  2-Aminopyrimidines were facilely reduced to 2-amino-dihydro- or 2-amino-tetrahydropypryrimidines with triethylsilane and trifluroacetic acid in high yields. By controlling the equivalents of reducing reagents and temperature, selective reduction could also be achieved for some substrates. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4261995A
  申请人：——

  公开号：US4261995A

  公开（公告）日：1981-04-14
• US4322421A
  申请人：——

  公开号：US4322421A

  公开（公告）日：1982-03-30