8-Methyl-2-nonynoic acid | 161094-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-Methyl-2-nonynoic acid
• 英文别名: 8-methylnon-2-ynoic acid
• CAS: 161094-08-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: AUWBETIDSBHPMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Methyl-2-nonynoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 (R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (R)-α-(Z)-(1'-acetoxy-6'-methylheptylidene)-β-vinyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的（Z）-4'-乙酰氧基-2'-丁烯基2-链烷酸酯的不对称环化。含氮配体在钯（II）介导的反应中的作用。

  摘要：

  Pd（OAc）（2）与含氮配体（例如2,2'-联吡啶）结合，催化（Z）-4'-乙酰氧基-2'-丁烯基2-炔酸酯（1）在乙酸中的环化反应得到具有高效率和高立体选择性的α-（Z）-乙酰氧基亚烷基-β-乙烯基-γ-丁内酯（2）。含氮配体（如卤化物）在Pd（II）介导的反应中比β-氢化物的消除更有利于β-杂原子的消除。在化学计量和催化反应中都探究了这种配体作用的普遍性。有了这些结果，当使用pymox（吡啶基单恶唑啉）或双恶唑啉时，催化不对称方案具有很高的对映选择性（高达92％ee）。

  DOI：

  10.1021/jo0105181
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 Lithium 7-methyl-1-octynylide 以63%的产率得到8-Methyl-2-nonynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Templated Regio- and Stereoselective Cyclization of 2'-Alkenyl 2-Alkynoates and Its Synthetic Applications

  摘要：

  2'-Alkenyl 2-alkynoates undergo facile stereoselective cyclization to alpha-(haloalkylidene)-gamma-butyrolactones upon treatment with a catalytic amount of palladium complex in the presence of CuX(2) and LiX. When an alkyl group is introduced to the 1'-position of the alkenyl group, unsubstituted 2-propynoates mainly give trans-beta, gamma-disubstituted gamma-lactones, and substituted 2-propynoates afford cis-beta,gamma-disubstituted gamma-lactones. Further elaborations of the halogen atoms and the synthesis of A-factor using this method are exemplified.

  DOI：

  10.1021/jo00110a018

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Asymmetric Cyclization of (<i>Z</i>)-4‘-Acetoxy-2‘-butenyl 2-Alkynoates. Role of Nitrogen-Containing Ligands in Palladium(II)-Mediated Reactions
  作者：Qinghai Zhang、Xiyan Lu、Xiuling Han

  DOI：10.1021/jo0105181

  日期：2001.11.1

  2'-bipyridine) catalyzed the cyclization of (Z)-4'-acetoxy-2'-butenyl 2-alkynoates (1) in acetic acid to afford the alpha-(Z)-acetoxyalkylidene-beta-vinyl-gamma-butyrolactones (2) with high efficiency and high stereoselectivity. The nitrogen-containing ligands, like halides, served to favor beta-heteroatom elimination over beta-hydride elimination in Pd(II)-mediated reactions. The generality of this

  Pd（OAc）（2）与含氮配体（例如2,2'-联吡啶）结合，催化（Z）-4'-乙酰氧基-2'-丁烯基2-炔酸酯（1）在乙酸中的环化反应得到具有高效率和高立体选择性的α-（Z）-乙酰氧基亚烷基-β-乙烯基-γ-丁内酯（2）。含氮配体（如卤化物）在Pd（II）介导的反应中比β-氢化物的消除更有利于β-杂原子的消除。在化学计量和催化反应中都探究了这种配体作用的普遍性。有了这些结果，当使用pymox（吡啶基单恶唑啉）或双恶唑啉时，催化不对称方案具有很高的对映选择性（高达92％ee）。
• Palladium-Templated Regio- and Stereoselective Cyclization of 2'-Alkenyl 2-Alkynoates and Its Synthetic Applications
  作者：Jianguo Ji、Chunming Zhang、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/jo00110a018

  日期：1995.3

  2'-Alkenyl 2-alkynoates undergo facile stereoselective cyclization to alpha-(haloalkylidene)-gamma-butyrolactones upon treatment with a catalytic amount of palladium complex in the presence of CuX(2) and LiX. When an alkyl group is introduced to the 1'-position of the alkenyl group, unsubstituted 2-propynoates mainly give trans-beta, gamma-disubstituted gamma-lactones, and substituted 2-propynoates afford cis-beta,gamma-disubstituted gamma-lactones. Further elaborations of the halogen atoms and the synthesis of A-factor using this method are exemplified.