4,6-O-butylidene-N-(o-chlorophenyl)-β-D-glucopyranosylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,6-O-butylidene-N-(o-chlorophenyl)-β-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: (4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-(2-chloroanilino)-2-propyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• 化学式: C₁₆H₂₂ClNO₅
• 分子量: 343.807
• InChiKey: DWAKUNFEKFYUIM-WLTSVKJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-butylidene-α-D-glucopyranose 、 邻氯苯胺 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到4,6-O-butylidene-N-(o-chlorophenyl)-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  4,6-O-亚丁基-α-d-吡喃葡萄糖的糖胺：糖胺的合成与表征，以及4,6-O-亚丁基-N-（邻氯苯基）-β-d-吡喃葡萄糖胺的晶体结构

  摘要：

  使用在邻位或对位具有各种基团的伯胺，合成了总共9种4，6-O-亚丁基-α-D-吡喃葡萄糖的糖基胺。其中，六是单糖胺，包括一个伯糖胺，三是双糖胺。所有这些化合物的特征在于1H，1H-1H COSY，1H-13C COZY和13C NMR光谱和FTIR光谱。FAB质谱通过显示相应的分子离子峰来提供产物的分子量。4,6-O-亚丁基-N-（邻氯苯基）-β-D-吡喃葡萄糖胺的晶体结构显示C-1糖基化，β-端基异构性质和产物中糖单元的4C1椅构象。在晶格中存在两种类型的二聚体。虽然一种类型的二聚体是通过OH ... O类型的相互作用形成的，另一种类型是通过CH ... O类型的相互作用形成的。在这些CH ... O类型相互作用的方向上，二聚体单元连接形成链。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00311-1