(E)-1-(4-fluorophenyl)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-fluorophenyl)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2,4-Dimethoxy-4'-fluorochalcone；(E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₅FO₃
• 分子量: 286.303
• InChiKey: BZMXLKULLDWQBK-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-磺酰胺基苯肼盐酸盐 、 (E)-1-(4-fluorophenyl)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到1-(4-aminosulfonylphenyl)-3-(4-fluorophenyl)-5-(2,4-dimethoxyphenyl)pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  1-（4-氨基磺酰基苯基）-3,5-二芳基吡唑啉衍生物的合成作为有效的抗炎和抗菌剂

  摘要：

  在催化量的乙酸存在下，使合适的查尔酮3与4-肼基苯磺酰胺盐酸盐（4）在乙醇中反应，合成了一系列新的1-（4-氨基磺酰基苯基）-3,5-二芳基吡唑啉（5）。使用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿测定法在体内评估所有新合成的化合物的抗炎活性。新合成的5种化合物5d，5g，5h，5i和5m显示出显着的抗炎活性，角叉菜胶注射后3小时抑制作用大于55％。评价所有新合成的化合物对两种革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）的体外抗菌活性；两种革兰氏阴性细菌（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）和两种酵母菌（白色念珠菌和酿酒酵母）。一些新合成的化合物5a，5f，5g，5h，5j和5k对啤酒酵母显示出优异的抗真菌活性，比参考药物两性霉素B强。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9823-x
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 、 2,4-二甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到(E)-1-(4-fluorophenyl)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-（4-氨基磺酰基苯基）-3,5-二芳基吡唑啉衍生物的合成作为有效的抗炎和抗菌剂

  摘要：

  在催化量的乙酸存在下，使合适的查尔酮3与4-肼基苯磺酰胺盐酸盐（4）在乙醇中反应，合成了一系列新的1-（4-氨基磺酰基苯基）-3,5-二芳基吡唑啉（5）。使用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿测定法在体内评估所有新合成的化合物的抗炎活性。新合成的5种化合物5d，5g，5h，5i和5m显示出显着的抗炎活性，角叉菜胶注射后3小时抑制作用大于55％。评价所有新合成的化合物对两种革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）的体外抗菌活性；两种革兰氏阴性细菌（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）和两种酵母菌（白色念珠菌和酿酒酵母）。一些新合成的化合物5a，5f，5g，5h，5j和5k对啤酒酵母显示出优异的抗真菌活性，比参考药物两性霉素B强。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9823-x

文献信息

• The synthesis and effect of fluorinated chalcone derivatives on nitric oxide production
  作者：Javier Rojas、Miguel Payá、José N Dominguez、M Luisa Ferrándiz

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00317-7

  日期：2002.8

  Dimethoxy- and trimethoxychalcone derivatives, with various patterns of fluorination, were synthesized and evaluated for their influence on nitric oxide production. Some of them, chalcones 1, 5, 7, 10, 11 and 17, inhibited NO production with an IC50 in the submicromolar range; 17 is especially noteworthy because of its potency (IC50 30 nM). These effects were not the consequence of a direct inhibitory action on enzyme activity but the inhibition of enzyme expression. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 1-(4-aminosulfonylphenyl)-3,5-diarylpyrazoline derivatives as potent antiinflammatory and antimicrobial agents
  作者：Pawan K. Sharma、Satish Kumar、Pawan Kumar、Pawan Kaushik、Chetan Sharma、Dhirender Kaushik、Kamal R. Aneja

  DOI：10.1007/s00044-011-9823-x

  日期：2012.10

  A new series of 1-(4-aminosulfonylphenyl)-3,5-diaryl pyrazolines (5) was synthesized by the reaction of appropriate chalcones 3 with 4-hydrazinobenzenesulfonamide hydrochloride (4) in ethanol in the presence of catalytic amount of acetic acid. All newly synthesized compounds were in vivo evaluated for their antiinflammatory activity using carrageenan-induced rat paw edema assay. Five of the newly synthesized

  在催化量的乙酸存在下，使合适的查尔酮3与4-肼基苯磺酰胺盐酸盐（4）在乙醇中反应，合成了一系列新的1-（4-氨基磺酰基苯基）-3,5-二芳基吡唑啉（5）。使用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿测定法在体内评估所有新合成的化合物的抗炎活性。新合成的5种化合物5d，5g，5h，5i和5m显示出显着的抗炎活性，角叉菜胶注射后3小时抑制作用大于55％。评价所有新合成的化合物对两种革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）的体外抗菌活性；两种革兰氏阴性细菌（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）和两种酵母菌（白色念珠菌和酿酒酵母）。一些新合成的化合物5a，5f，5g，5h，5j和5k对啤酒酵母显示出优异的抗真菌活性，比参考药物两性霉素B强。