2-methyl-2-[4-(5-p-methylphenyl-3-trifluoromethyl-pyrazol-1-yl)-benzenesulfonaminooxy]-propionic acid | 921753-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-methyl-2-[4-(5-p-methylphenyl-3-trifluoromethyl-pyrazol-1-yl)-benzenesulfonaminooxy]-propionic acid
• 英文别名: 2-Methyl-2-[[4-[5-(4-methylphenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]phenyl]sulfonylamino]oxypropanoic acid
• CAS: 921753-82-4
• 化学式: C₂₁H₂₀F₃N₃O₅S
• 分子量: 483.468
• InChiKey: FFVZTCSXRJJOKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(氨基氧基)-2-甲基丙酸 、 4-[5-(4-甲基苯基)-3-三氟甲基-1H-吡唑-1-基]苯磺酰氯 在 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到2-methyl-2-[4-(5-p-methylphenyl-3-trifluoromethyl-pyrazol-1-yl)-benzenesulfonaminooxy]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  New Celecoxib Derivatives as Anti-Inflammatory Agents

  摘要：

  A series of 1,5-diarylpyrazoles with a substituted benzenesulfonamide moiety was synthesized and evaluated for cyclooxygenase (COX-1/COX-2) inhibitory activities. Some compounds, for example, (+/-)-2-[4-(5-p-tolyl-3-trifluoromethyl-pyrazole-1-yl)-benzenesulfonylaminooxy]-propionic acid 16 and its disodium salt 21, had a higher in vivo anti-inflammatory activity compared to celecoxib, despite having no in vitro COX-1 or COX-2 inhibitory activity. Their gastrointestinal side effect profile is essentially more favorable than that of celecoxib.

  DOI：

  10.1021/jm070821f