6-(4-氯-3-硝基苯基)-4,5-二氢-5-甲基-3(2H)-吡嗪酮 | 117397-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-(4-氯-3-硝基苯基)-4,5-二氢-5-甲基-3(2H)-吡嗪酮
• 英文名称: 6-(4-chloro-3-nitrophenyl)-5-methyl-2,3,4,5-tetrahydropyridazin-3-one
• 英文别名: 6-(4-chloro-3-nitrophenyl)-5-methyl-4,5-dihydro-2H-pyridazin-3-one；6-(4-chloro-3-nitro-phenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-3(2H)-pyridazinone；6-(4-chloro-3-nitrophenyl)-5-methyl-4,5-dihydro-2H-pyradazin-3-one；6-(4-chloro-3-nitrophenyl)-5-methyl-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one；3-(4-chloro-3-nitrophenyl)-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 117397-88-3；136609-88-6；151870-45-0
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN₃O₃
• 分子量: 267.672
• InChiKey: YJXLFWFRDVWRSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.54

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-氯-3-硝基苯基)-4,5-二氢-5-甲基-3(2H)-吡嗪酮 在 palladium on carbon 盐酸 、 sodium dithionite 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 生成 匹莫苯
  参考文献：
  名称：

  CRYSTALLINE PIMOBENDAN, PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE

  摘要：

  本发明涉及一种含有哌莫奔丹作为活性成分的药物组合物。本发明还涉及哌莫奔丹的晶体形式，以及该晶体形式与至少一种其他治疗活性成分的组合物。此外，本发明还涉及该晶体形式的用途，以及含有它的药物组合物。最后，本发明涉及一种制备哌莫奔丹晶体形式的方法。

  公开号：

  US20110152283A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氯-3-硝基苯基)-3-甲基-4-氧代丁酸 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.5h， 以95%的产率得到6-(4-氯-3-硝基苯基)-4,5-二氢-5-甲基-3(2H)-吡嗪酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Pyridazinonylbenzotriazoles

  摘要：

  在氰化钠存在下，4-氯苯甲醛（1）与巴豆腈（2）反应，生成 4-(4-氯苯基)-3-甲基-4-氧代丁腈（3），用浓盐酸回流，生成 4-(4-氯苯基)-3-甲基-4-氧代丁酸（4）。后者经发烟硝酸处理后得到 4-(4-氯-3-硝基苯基)-3-甲基-4-氧代丁酸（5），经肼水合物处理后得到 6-(4-氯-3-硝基苯基)-5-甲基-4,5-二氢-2H-哒嗪-3-酮（6）。用叠氮化钠对 6 进行叠氮和还原反应，得到氨基衍生物 7，再进行还原烷基化反应，得到 10(a-i)，然后用市售的硫化氢钠溶液进行还原反应，得到取代二胺衍生物 11(a-i)。化合物 7 直接与硫化氢钠发生还原反应，生成 (8)。最后，8 和 11(a-i)通过亚硝酸钠重氮化-环化反应转化为目标化合物，得到哒嗪酮基苯并三唑 9 和 12(a-i)。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.18894

文献信息

• Piperazine substituted 6-phenyldihydro-3(2H)-pyridazinones, and
  申请人：Heumann Pharma GmbH & Co.

  公开号：US04954501A1

  公开（公告）日：1990-09-04

  New 6-phenyldihydro-3(2H)-pyridazinones corresponding to the following general formula ##STR1## are described. These compounds are readily prepared in a form suitable for oral administration and are distinguished by a high positive inotropic action and have only a slight effect on blood pressure and cardiac frequency. A process for their preparation and pharmaceutical preparations containing these compounds are also described.

  描述了符合以下一般公式的新6-苯基二氢-3(2H)-吡啶酮。这些化合物可轻松制备成适合口服的形式，具有高阳性肌力作用，并且对血压和心率仅有轻微影响。还描述了它们的制备过程以及含有这些化合物的药物制剂。
• Pyridazinone derivatives
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US04954499A1

  公开（公告）日：1990-09-04

  A pyridizinone derivative of the formula I ##STR1## wherein R is F, Cl, Br, I or R.sup.1 R.sup.2 N, R.sup.1 and R.sup.2 are each H, C.sub.1-4 -alkyl or benzyl, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are each H or C.sub.1-4 -alkyl and wherein it is only possible for R to be benzylamino, R.sup.3 to be CH.sub.3 and R.sup.4 to H at the same time if R.sup.5 is alkyl, and salts thereof display positive inotropic properties and vasodilative properties and can be used, in particular, as intermediate products in the production of other pharmaceutical agents.

  公式I的吡啶嗪衍生物，其中R为F、Cl、Br、I或R1R2N，R1和R2分别为H、C1-4烷基或苄基，R3、R4和R5分别为H或C1-4烷基。如果R5为烷基，则只有在R为苄胺基，R3为CH3且R4为H的情况下才可能发生。其盐具有正性肌力作用和扩血管作用，并可用作其他药物制剂生产中的中间体。
• Benzimidazolyl-pyridazinone
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0193013A2

  公开（公告）日：1986-09-03

  Neue Benzimidazolyl-pyridazinone der Formel I worin R1 einen unsubstituierten oder ein- oder mehrfach durch Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogen, OH, SH, Amino Alkylamino, Dialkylamino,Acylamino mit 1-8 C-Atomen, Nitro, COOH, COOAlkyl und/oder CN substituierten Styryi- oder ein- oder zweikernigen, 1-4 Heteroatome enthaltenden Heteroarylrest, R2, R3, R4 und R5 jeweils H oder Alkyl und R6 und R7 jeweils H oder zusammen eine C-C-Bindung bedeuten und worin die Alkyl- und Alkoxygruppen jeweils 1-4 C-Atome enthalten, sowie deren Salze zeigen positiv-inotrope, vasodilatierende und antithrombotische Wirkungen.

  式 I 的新型苯并咪唑基哒嗪酮 其中 R1 是含有 1-4 个杂原子的苯乙烯基或单核或双核杂芳基，该基未经取代或被烷基、烷氧基、烷硫基、卤素、OH、SH、氨基烷基氨基、二烷基氨基、具有 1-8 个碳原子的酰氨基、硝基、COOH、COO 烷基和/或 CN 单取代或多取代、 R2、R3、R4 和 R5 分别是 H 或烷基，以及 R6和R7各自为H或共同为C-C键，其中烷基和烷氧基各自含有1-4个C原子、 及其盐类具有正性肌力、血管扩张和抗血栓作用。
• Pyridazinonderivate
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0279283A2

  公开（公告）日：1988-08-24

  Pyridazinonderivate der Formel I worin R      F, Cl, Br, J oder R¹R²N, R¹ und R² jeweils H, Alkyl oder Benzyl, R³, R⁴ und R⁵ jeweils H oder Alkyl bedeuten und die Alkylgruppen Jeweils 1-4 C-Atome enthalten, worin jedoch nur dann gleichzeitig R = Benzylamino, R³ = CH₃ und R⁴ = H sein können, wenn R⁵ Alkyl be­deutet, sowie deren Salze zeigen positiv-inotrope und vaso­dilatierende Eigenschaften und können insbesondere als Zwischenprodukte verwendet werden.

  式 I 的哒嗪酮衍生物 其中 R 是 F、Cl、Br、J 或 R¹R²N、 R¹ 和 R² 分别为 H、烷基或苄基、 R³、R⁴ 和 R⁵ 分别是 H 或烷基，以及 烷基各自含有 1-4 个碳原子，但只有当 R⁵ 是烷基时，R＝苄基氨基、R³＝CH₃ 和 R⁴ 才同时＝H、 及其盐类具有正性肌力和血管扩张特性，尤其可用作中间体。
• 6-Phenyldihydro-3(2H)-pyridazinone, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：HEUMANN PHARMA GMBH & CO

  公开号：EP0327800A2

  公开（公告）日：1989-08-16

  Beschrieben werden neue 6-Phenyldihydro-3(2H)-pyridazinone der allgemeinen Formel die sich bei guter oraler Verfügbarkeit durch eine hohe positiv inotrope Wirksamkeit auszeichnen und Blutdruck und Herzfrequenz nur geringfügig beeinflussen. Weiterhin werden ein Herstellungsverfahren und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel beschrieben.

  通式为 6-苯基二氢-3(2H)-哒嗪酮的新化合物 其特点是正性肌力效力高，口服效果好，对血压和心率仅有轻微影响。此外，还介绍了含有这些化合物的生产工艺和药品。